2-bromo-1-phenyl-1-<2-(phenylthio)phenyl>ethene | 106225-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-phenyl-1-<2-(phenylthio)phenyl>ethene
• 英文别名: 2-phenyl-2-<(o-phenylthio)phenyl>vinyl bromide；2-phenyl-2-[(o-phenylthio)phenyl]vinyl bromide；1-(2-Bromo-1-phenylethenyl)-2-(phenylsulfanyl)benzene；1-(2-bromo-1-phenylethenyl)-2-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 106225-35-8
• 化学式: C₂₀H₁₅BrS
• 分子量: 367.309
• InChiKey: QLQPDNYDKZBMOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-phenyl-1-<2-(phenylthio)phenyl>ethene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到3-phenyl-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  β-[(o-芳硫基)苯基]乙烯基溴光解中硫的独家环化

  摘要：

  与氧衍生物相比，β-[(o-芳硫基)苯基]乙烯基溴的光解导致在硫处发生排他性环化，得到 1-苯并噻吩。结果由硫的性质讨论。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.839
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-1-(2-phenylsulfanyl-phenyl)-ethanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-1-phenyl-1-<2-(phenylthio)phenyl>ethene
  参考文献：
  名称：

  [邻-（芳硫基）苯基]乙烯的分子内环化。1-芳基苯并[b]噻吩盐的合成与晶体结构

  摘要：

  通过溴诱导的[ o-（芳硫基）苯基]乙烯（3）的分子内环化反应，制备了新型的1-芳基苯并[b]噻吩鎓盐（4）。描述了取代基和溶剂对1-芳基苯并[b]噻吩鎓盐4的形成的影响。与一氯化碘的反应提高了2-未取代的和2-甲基-1-苯基苯并[b]噻吩鎓盐4的收率。1,2,3-三苯基苯并[b]噻吩高氯酸盐的单晶结构（4 b：XCIO 4）表明硫原子周围的键是金字塔形排列的。与非稠合苯环相关的硫碳键长为1.784Å，五元环中的SC键长为1.762和1.790Å。硫周围的键角为92.1、103.1和107.0°。观察到硫与高氯酸根阴离子的氧之间的原子间距离相对较短（3.092Å）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81871-8

文献信息

• FORMATION OF 1-ARYL-1-BENZOTHIOPHENIUM IONS IN BROMINATION OF<i>o</i>-ARYLTHIOPHENYL-SUBSTITUTED ETHYLENES
  作者：Tsugio Kitamura、Hironobu Kawasato、Shinjiro Kobayashi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1986.399

  日期：1986.3.5

  Bromination reaction of o-arylthiophenyl-substituted ethylenes gave 1-aryl-1-benzothiophenium ions by intramolecular cyclization in the bromonium intermediates. The substituent and solvent effects are also discussed.

  邻芳基噻吩取代的乙烯的溴化反应通过溴中间体中的分子内环化得到 1-芳基-1-苯并噻吩离子。还讨论了取代基和溶剂效应。
• EXCLUSIVE CYCLIZATION AT SULFUR IN PHOTOLYSIS OF β-[(<i>o</i>-ARYLTHIO)PHENYL]VINYL BROMIDES
  作者：Tsugio Kitamura、Hironobu Kawasato、Shinjiro Kobayashi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1986.839

  日期：1986.5.5

  Photolysis of β-[(o-arylthio)phenyl]vinyl bromides, in contrast to the oxy-derivatives, resulted in exclusive cyclization at sulfur to give 1-benzothiophenes. The results were discussed by the nature of sulfur.

  与氧衍生物相比，β-[(o-芳硫基)苯基]乙烯基溴的光解导致在硫处发生排他性环化，得到 1-苯并噻吩。结果由硫的性质讨论。
• Intramolecular cyclization of [o-(arylthio)phenyl]ethenes. synthesis and crystal structure of 1-arylbenzo[b]thiophenium salts
  作者：Tsugio Kitamura、Shin-ichi Soda、Hironobu Kawasato、Hiroshi Taniguchi、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81871-8

  日期：1993.6

  1-arylbenzo[b]thiophenium salts (4) are prepared by bromine-induced intramolecular cyclization of [o-(arylthio)phenyl]ethenes (3). The substituent and solvent effects on the formation of the 1-arylbenzo[b]thiophenium salts 4 are described. The reaction with iodine monochloride provides the improved yields of 2-unsubstituted and 2-methyl-1-phenylbenzo[b]thiophenium salts 4. The single crystal structure of 1

  通过溴诱导的[ o-（芳硫基）苯基]乙烯（3）的分子内环化反应，制备了新型的1-芳基苯并[b]噻吩鎓盐（4）。描述了取代基和溶剂对1-芳基苯并[b]噻吩鎓盐4的形成的影响。与一氯化碘的反应提高了2-未取代的和2-甲基-1-苯基苯并[b]噻吩鎓盐4的收率。1,2,3-三苯基苯并[b]噻吩高氯酸盐的单晶结构（4 b：XCIO 4）表明硫原子周围的键是金字塔形排列的。与非稠合苯环相关的硫碳键长为1.784Å，五元环中的SC键长为1.762和1.790Å。硫周围的键角为92.1、103.1和107.0°。观察到硫与高氯酸根阴离子的氧之间的原子间距离相对较短（3.092Å）。