(1S,9'R,10'R)-9',10'-dihydrospiro[cyclopentane-1,12'-[9,10]ethanoanthracen]-2-en-5-one | 79655-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1S,9'R,10'R)-9',10'-dihydrospiro[cyclopentane-1,12'-[9,10]ethanoanthracen]-2-en-5-one
• CAS: 79655-68-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: VBKUJHABPDHVIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9'R,10'R)-9',10'-dihydrospiro[cyclopentane-1,12'-[9,10]ethanoanthracen]-2-en-5-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,9'S,10'S)-9',10'-dihydro-6-oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,12'-[9,10]ethanoanthracen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基-1,3-二氧合环戊烷和环戊烯的合成

  摘要：

  蒽加合物（4） - （6）被合成通过一个方便的一般合成，并进行逆狄尔斯-阿尔德反应，得到相应的2-亚甲基-1,3-二氧化环戊烯和环戊烷（1） - （3）通过任一快速真空热解或室温硅胶催化的分解。

  DOI：

  10.1039/c39900000286
• 作为产物：
  描述：

  在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (1S,9'R,10'R)-9',10'-dihydrospiro[cyclopentane-1,12'-[9,10]ethanoanthracen]-2-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过Diels–Alder / retro-Diels–Alder协议立体选择性合成α-亚甲基环戊烯酮

  摘要：

  报道了交叉共轭二烯酮的立体选择性合成的新方法。该方法利用了蒽和富马酸二甲酯的狄尔斯-阿尔德加合物（螺环戊-2-烯酮蒽加合物的前体）作为关键中间体。丙基或辛基锂的添加到关键中间体随后是逆狄尔斯 - 阿尔德反应提供α-methylenecyclopentenones轴承γ丙基或γ辛基侧链，分别在适中的产率和作为单一几何异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.046

文献信息

• A novel route to .alpha.-methylenecyclopentenones: a high yield synthesis of methylenomycin B
  作者：Tiwa Siwapinyoyos、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1021/jo00342a053

  日期：1982.1