顺-1,1,2,2,3,4-六氟环丁烷 | 22819-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 顺-1,1,2,2,3,4-六氟环丁烷
• 英文名称: cis-1,1,2,2,3,4-hexafluorocyclobutane
• 英文别名: cis-1,2-dihydrohexafluorocyclobutane；HFC--c336ee(cis)；1,1,2,2,3r,4c-hexafluoro-cyclobutane；1,1,2,2,3r,4c-Hexafluor-cyclobutan；cis-1,1,2,2,3,4-Hexafluor-cyclobutan；cis-1H,2H-Hexafluor-cyclobutan；(3R,4S)-1,1,2,2,3,4-hexafluorocyclobutane
• CAS: 22819-47-2
• 化学式: C₄H₂F₆
• 分子量: 164.05
• InChiKey: LMSLTAIWOIYSGZ-XIXRPRMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  63°C
• 密度：
  1.7780

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-1,1,2,2,3,4-六氟环丁烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,3,3,4,4-Pentafluor-cyclobuten
  参考文献：
  名称：

  Hilaire,L.; Gault,F.G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 842 - 847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氟环丁烯 在 aluminum oxide 、 palladium/alumina 作用下， 生成 顺-1,1,2,2,3,4-六氟环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Knunjanz et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1962, p. 2141,2143; engl. Ausg. S. 2049

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive dehalogenation of polyhalofluorocarbons with tributyltin hydride
  作者：Michael Van Der Puy、Randolph K. Belter、Ralph J. Borowski、Lois A.S. Ellis、Phillip J. Persichini、Andrew J. Poss、Theodore P. Rygas、Harry S. Tung

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03153-q

  日期：1995.3

  The reduction of polyhalofluorocarbons, including ClCF2CFClCF2Cl, (ClCF2CFCl)2, ICH2(CF2)3CH2I and vicinal dichloro-perfluorocycloalkanes, with tributyltin hydride gave the corresponding hydrofluorocarbons in good to excellent yield. The results are compared with similar reductions with other reducing agents, and to tin hydride reductions of non-fluorinated analogs.

  用三丁基锡氢化物还原ClCF 2 CFClCF 2 Cl，（ClCF 2 CFCl）2，ICH 2（CF 2）3 CH 2 I和邻位二氯全氟环烷烃在内的多卤代氟烃，可以以良好的收率很好地得到相应的氢氟烃。将结果与其他还原剂的类似还原反应以及非氟化类似物的氢化锡还原反应进行了比较。
• Fluorination of fluoro-cyclobutene with high-valency metal fluoride
  作者：Junji Mizukado、Yasuhisa Matsukawa、Heng-dao Quan、Masanori Tamura、Akira Sekiya

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.10.007

  日期：2006.1

  Fluorinations of 1,4,4-trifluorocyclobutene and 3,3,4,4-tetrafluorocyclobutene using high-valency metal fluorides such as CoF3, MnF3, AgF2, CeF4 and KCoF4, and elemental fluorine were examined. In these reactions with CoF3 and MnF3, vic-difluorination proceeded mainly. While, 1,4,4-trifluorocyclobutene yielded 3,3,4,4-tetrafluorocyclobutene, and 3,3,4,4-tetrafluorocyclobutene yielded 1,3,3,4,4-pentafluorocyclobutene

  研究了使用高价金属氟化物（例如CoF 3，MnF 3，AgF 2，CeF 4和KCoF 4）和元素氟对1,4,4-三氟环丁烯和3,3,4,4-四氟环丁烯的氟化。在这些与CoF 3和MnF 3的反应中，vic-二氟化主要进行。而1,4,4-三氟环丁烯产生3,3,4,4-四氟环丁烯，而3,3,4,4-四氟环丁烯产生1,3,3,4,4-五氟环丁烯主要在AgF 2的情况下。在更严格的条件下，更多的氟化产物增加了。另外，提出了合理的反应机理。
• Synthesis of hydrofluorocycloolefins through dehydrofluorination of hydrofluorocycloalkanes in amide solvents
  作者：Wenni Zhang、Chengping Zhang、Qin Guo、Fengniu Lu、Hengdao Quan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.06.008

  日期：2019.10

  Hydrofluorocycloolefins have outstanding economic and environmental advantages, as well as huge application potentials owing to their zero ozone depletion potentials (ODP) values and low global warming potentials (GWP) values. The synthesis of hydrofluorocycloolefins through dehydrofluorination of hydrohalocycloalkanes in N,N-dimethylformamide (DMF) or N,N-dimethylacetamide (DMAC) was investigated

  氢氟环烯烃具有出色的经济和环境优势，并且由于其零臭氧消耗势（ODP）值和较低的全球变暖势（GWP）值而具有巨大的应用潜力。研究了在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）或N，N-二甲基乙酰胺（DMAC）中通过氢卤代环烷烃的脱氟化氢合成氢氟环烯烃的方法。发现CHF的存在对于有效消除HF至关重要。使用含有CHF基团的试剂的反应进行得非常好，而对于没有CHF基团的反应物，消除则非常困难。基于这些结果，提出了合理的反应机理。
• 13. Addition of free radicals to unsaturated systems. Part XII. Free-radical and electrophilic attack on fluoro-olefins
  作者：R. N. Haszeldine、J. E. Osborne

  DOI：10.1039/jr9560000061

  日期：——
• DE1007771
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——