N-((3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)acetamide | 203634-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-[[4,5-dihydro-3-[4-bromophenyl]-5-isoxazolyl]methyl]acetamide；N-[[3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 203634-92-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 297.151
• InChiKey: PVEHHMPFRIYOQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-trimethylstannylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one 、 N-((3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)acetamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到N-[[4,5-Dihydro-3-[4-(4-methoxy-5-oxo-1,3,6-cycloheptatrien-1-yl)phenyl]-5-isoxazolyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定苯基异恶唑啉为对革兰氏阳性病原体有活性的新型和可行的抗菌剂。

  摘要：

  最近出现了一组新的有希望的抗菌剂，统称为恶唑烷酮，以利奈唑胺为例（PNU-100766，以Zyvox出售），最近已成为治疗革兰氏阳性细菌感染的重要新治疗剂。由于它们的重要性，已经在Pharmacia对恶唑烷酮的结构-活性关系进行了广泛的合成研究。这项研究工作的一个方面集中在确定通常的恶唑烷酮A环的生物等效替代物上。在本文中，我们描述了导致鉴定结合了新型异恶唑啉A环替代物的抗菌剂的研究。结果令人满意 发现最初制备的异恶唑啉类似物的体外抗菌活性接近相应的恶唑烷酮祖细胞。将介绍初步系列的异恶唑啉类似物在其B环和C环之间掺入CC或NC键的合成和抗菌活性。许多类似物表现出令人感兴趣的抗菌活性水平。哌嗪衍生物54表现出与利奈唑胺的活性和功效相当的特别有希望的体外活性和体内功效。许多类似物表现出令人感兴趣的抗菌活性水平。哌嗪衍生物54显示出与利奈唑胺的活性和功效相当的特别有希望的体外活性和体内功效。许多

  DOI：

  10.1021/jm020248u
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4,5-dihydro[3-(4-bromophenyl)-5-(aminomethyl)]isoxazole 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Isoxazoline derivatives useful as antimicrobials

  摘要：

  本发明提供了式1的化合物##STR1##或其药用盐，其中A和R.sub.1如权利要求中定义的那样，它们是抗菌剂。

  公开号：

  US05990136A1

文献信息

• Hypervalent iodine-mediated Ritter-type amidation of terminal alkenes: The synthesis of isoxazoline and pyrazoline cores
  作者：Sang Won Park、Soong-Hyun Kim、Jaeyoung Song、Ga Young Park、Darong Kim、Tae-Gyu Nam、Ki Bum Hong

  DOI：10.3762/bjoc.14.89

  日期：——

  heterocyclic cores and functional groups. In this regard, we have developed a Ritter-type alkene functionalization utilizing a PhI(OAc)2 ((diacetoxyiodo)benzene, PIDA)/Lewis acid combination in order to access isoxazoline and pyrazoline cores. Based on allyl ketone oximes and allyl ketone tosylhydrazones, we have developed an alkene oxyamidation and amido-amidation protocol en route to accessing both isoxazoline

  高价碘介导的烯烃功能化为访问各种杂环核和官能团提供了快速途径。在这方面，我们已经开发了利用PhI（OAc）2（（二乙酰氧基碘）苯，PIDA）/路易斯酸组合的Ritter型烯烃官能化，以访问异恶唑啉和吡唑啉核。基于烯丙基酮肟和烯丙基酮甲苯磺酰hydr，我们开发了烯烃氧酰胺化和酰胺酰胺化方案，以访问异恶唑啉和吡唑啉核心。另外，在该PIDA /路易斯酸组合的存在下，乙腈既是溶剂又是胺源。该操作简单易行且无金属，可轻松获得异恶唑啉和吡唑啉衍生物。
• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIMICROBIALS<br/>[FR] DERIVES D'ISOXAZOLINE UTILES COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1998007708A1

  公开（公告）日：1998-02-26

  (EN) The present invention provides compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein A and R1 are as defined in the claims which are antibacterial agents.(FR) Cette invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I), où A et R1 sont définis dans les revendications, ou à des sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique, ces composés ou ces sels servant d'agents antibactériens.

  (中文) 本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐，其中A和R1在权利要求书中定义，这些化合物是抗菌剂。
• Oxazolidinone and/or isoxazoline as antibacterial agents
  申请人：Gravestock Barry Michael

  公开号：US20050107435A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, and compounds as shown in (I) wherein C is for example wherein A and B are independently selected from R 2 a to R 3 b are independently selected from hydrogen and fluorine; R 1 a and R 1 b are independently selected from, for example, hydroxy, —NHC(═W)R 4 , wherein W is O or S; R 4 is, for example, hydrogen, amino, (1-4C)alkyl; HET-1 is, for example, a C-linked 5-membered heteroaryl ring; HET-2 is, for example, an N-linked 5-membered, fully or partially unsaturated heterocyclic ring; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，以及公式（I）中C代表的化合物，例如其中A和B分别独立地选自R2a至R3b，R1a和R1b独立地选自例如羟基，—NHC（═W）R4，其中W为O或S；R4例如为氢，氨基，（1-4C）烷基；HET-1例如为C-连接的5-成员杂芳环；HET-2例如为N-连接的5-成员，完全或部分不饱和的杂环；可用作抗菌剂；并描述了它们的制造工艺和含有它们的药物组合物。
• Oxazolidinone And/Or Isoxazoline As Antibacterial Agents
  申请人：Gravestock Michael Barry

  公开号：US20100137243A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Compounds of Formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, and compounds as shown in Formula (I) wherein C is for example (D), (E), (F); wherein A and B are independently selected from (i) and (ii); R 2 a to R 3 b are independently selected from hydrogen and fluorine; R 1 a and R 1 b are independently selected from, for example, hydroxy, —NHC(═W)R 4 , (a) and (b); wherein W is O or S; R 4 is, for example, hydrogen, amino, (1-4C)alkyl; HET-1 is, for example, a C-linked 5-membered heteroaryl ring; HET-2 is, for example, an N-linked 5-membered, fully or partially unsaturated heterocyclic ring; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，以及式(I)中C代表(D)、(E)、(F)等的化合物；其中A和B分别选自(i)和(ii)；R2a和R3b独立选择自氢和氟；R1a和R1b独立选择自羟基、—NHC(═W)R4、(a)和(b)等；其中W为O或S；R4例如为氢、氨基、(1-4C)烷基；HET-1例如为C-连接的5元杂环芳基环；HET-2例如为N-连接的5元，完全或部分不饱和的杂环环；这些化合物对抗菌有用；并描述了它们的制造过程和含有它们的制药组合物。
• ISOXAZOLINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIMICROBIALS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0920421B1

  公开（公告）日：2002-11-06