p-Tolylthiocuprat | 52403-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Tolylthiocuprat
• 英文别名: Cu(p-CH3C6H4S)；p-tolylthiolatocopper(I)；Copper(1+);4-methylbenzenethiolate；copper(1+);4-methylbenzenethiolate
• CAS: 52403-06-2
• 化学式: C₇H₇S*Cu
• 分子量: 186.745
• InChiKey: IBSNTZUQRYKPDN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Tolylthiocuprat 在 copper(II) bis(tetrafluoroborate) 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-methylbenzenesulfinyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  Nefedov,V.A.; Tarygina,L.K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, # 10, p. 2085 - 2088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 Azane;copper(1+) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1.1 g的产率得到p-Tolylthiocuprat
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳酰肼与二硫化物的氧化硫酯化

  摘要：

  通过易得的芳酰肼与二硫化物的铜催化的氧化偶联，开发了另一种硫酯化反应，其中N 2的氧化排出克服了羧酸衍生物和产物之间的活化障碍。该反应以良好的收率和优异的官能度耐受性产生了各种硫酯。在该反应中，将稳定且容易获得的芳酰基酰肼用作酰基源，并将相对无味的二硫化物用作S源。机理研究表明，铜盐与氧化剂（NH 4）2 S 2 O 8的反应 可以实现串联过程，包括去质子化，自由基介导的脱氮和CS键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02328

文献信息

• 1,2-Sulphur shift in the acid-catalysed cyclisation of o-arylthiophenyl-substituted carbinols to thioxanthen derivatives
  作者：Giuseppe Capozzi、Giovanni Melloni、Giorgio Modena

  DOI：10.1039/p19730002250

  日期：——

  During the acid-catalysed cyclisation of some o-arylthiophenyl-substituted carbinols to thioxanthen derivatives, arearrangement was observed with carbinols having a para-methyl substituentin thearylthio-group. Thus, 1-[o-(p-tolylthio)phenyl]ethanol gave 3,9-dimethylthioxanthen, while α-[o-(p-tolylthio)phenyl]benzyl alcohol gave a mixture of 3-methyl- and 2-methyl-9-phenylthioxanthen. The mechanism

  在一些邻-芳基硫基苯基取代的甲醇的酸催化环化为噻吨酮衍生物的过程中，观察到芳基硫基中具有对甲基取代基的甲醇的排列。因此，1- [邻-（对甲苯硫基）苯基]乙醇给出了3,9-二甲基噻吨，而α-[邻-（对甲苯硫基）苯基]苄醇得到了3-甲基-和2-甲基-的混合物。 9-苯基噻吨。环化的机理在位置闭环之间的竞争方面所讨论的邻位的硫（邻闭环3'-取代），并且在位置带有硫接着是1,2-硫移（ipso -substitution）。
• Copper-Catalyzed Three-Component One-Pot Synthesis of Aryl Sulfides with Sulfur Powder under Aqueous Conditions
  作者：Fuhong Xiao、Shuqing Chen、Cheng Li、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201600642

  日期：2016.12.7

  A copper‐catalyzed three‐component (arenes, iodohydrocarbon, and sulfur powder) synthesis of substituted aryl sulfides has been developed. Water is used as the green solvent in a simple and environmentally friendly procedure. Various functional groups attached to the substrates were well tolerated in this process to afford the corresponding products in moderate to good yields.

  已开发了铜催化的三组分（芳烃，碘代烃和硫粉）合成取代的芳基硫化物。在简单且环保的过程中，水被用作绿色溶剂。在该过程中，与底物相连的各种官能团均具有良好的耐受性，从而以中等至良好的产率提供了相应的产物。
• A simple synthesis of thiol esters from copper-I-mercaptides and acyl chlorides
  作者：Hans-Ulrich Reißig、Bernadette Scherer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92877-6

  日期：1980.1

  Thiol esters are obtained from acyl chlorides and copper-I-mercaptides in excellent yields.

  从酰氯和铜-I-硫醇盐以优异的产率获得硫醇酯。
• A new approach for the design of inclusion compounds
  作者：Andrew D. U. Hardy、David D. MacNicol、Derek R. Wilson

  DOI：10.1039/p29790001011

  日期：——

  A new strategy for the design of inclusion compounds is described. The approach is based on the analogy between the hydrogen-bonded hexamer unit present in the clathrates of phenol, quinol, Dianin's compound, and other hydroxyaromatic hosts, and a hexasubstituted benzene. Suitable hexasubstituted benzenes have been prepared, and on recrystallisation from various solvents, a wide range of inclusion behaviour

  描述了一种设计夹杂物化合物的新策略。该方法基于存在于苯酚，喹诺醇，Dianin's化合物和其他羟基芳族化合物的包合物中的氢键结合的六聚体单元与六取代的苯之间的类比。已经制备了合适的六取代苯，在各种溶剂中重结晶后，发现化合物（I），（III），（VIII）-（XIII），（XV）和（XVIII）- （XX）此外，这些主体中的几种，例如（III），（VIII），（IX）和（XIII），当从溶剂混合物中重结晶时，表现出显着的客体选择性。六苯基硫代苯（I）的四氯化碳加合物已进行了详细的X射线研究。晶体是三角形的，空间群[R ，具有一个= 14.263; c = 20.717Å，六边形晶胞中有3个主体分子和6个客体分子。发现了真正的笼状结构，并且两个CCl 4客体分子紧密地嵌入有效长度为ca的腔中。17Å，每个来宾的C–Cl键与晶体的c轴共线。
• The direct electrochemical synthesis of adducts of bis(diphenylphosphino)methane(dppm) with copper(I) thiolates and the X-ray crystal structure of Cu4(μ-SC5H11)4(dppm)2
  作者：Masood A. Khan、Rajesh Kumar、Dennis G. Tuck

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)81181-x

  日期：1988.1

  Abstract Adducts of bis(diphenylphosphino)methane (dppm) with copper(I) thiolates can be prepared by oxidizing anodic copper into an acetonitrile solution of dppm and RSH (R = n-C4H9, C5H11, C6H5, o,m,p-CH3C6H4, 2-naphthyl). The products are (CuSR)2·dppm for R = n-C4H9, C5H11 or C6H5, and CuSR·1.5dppm for R = o-CH3C6H4 or 2-naphthyl. No adducts were obtained for R = m- or p-CH3C6H4. Reaction between

  摘要可通过将阳极铜氧化成dppm和RSH（R = n-C4H9，C5H11，C6H5，o，m，p-CH3C6H4）的乙腈溶液来制备双（二苯基膦基）甲烷（dppm）与硫醇铜（I）的加合物。 ，2-萘基）。R = n-C4H9，C5H11或C6H5的乘积为（CuSR）2·dppm，R = o-CH3C6H4或2-萘基的乘积为CuSR·1.5dppm。对于R ＝ m-或对-CH 3 C 6 H 4，未获得加合物。（CuSC5H11）2·dppm（C5H11 = C2H5C（CH3）2-）和CS2之间的反应给出插入产物CuS2CSC5H11·dppm。对（CuSC5H11）2·dppm的X射线晶体学研究表明，存在一个新颖的Cu4S4环，其中硫原子在Cu4平面以下；此Cu4S4环被船形的两个六元Cu2SCP2环封盖。