N-(anthracen-2-yl)-N-methylacetamide | 101441-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(anthracen-2-yl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-anthracen-2-yl-N-methylacetamide
• CAS: 101441-54-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: XYZIRPRXQOBXGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(anthracen-2-yl)-N-methylacetamide 在 盐酸 作用下， 生成 [2]anthryl-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  van Hove, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1957, vol. 66, p. 413,433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基蒽 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 N-(anthracen-2-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基酰胺和氨基甲酸酯中芳香碳-氮键的镍催化还原和硼酸化裂解

  摘要：

  N-芳基酰胺与氢硼烷或二硼试剂的镍催化反应分别导致形成相应的还原或硼化产物。机理研究表明，这些反应是通过激活简单的电子中性底物的 C(芳基)-N 键进行的，不需要邻位导向基团的存在。

  DOI：

  10.1021/ja501649a

文献信息

• 3‐Trifloxy‐3‐(trifluoromethyl)prop‐2‐ene 1‐Iminium Salts as Precursors for Elusive 3‐(Trifluoromethyl)prop‐2‐yne 1‐Iminium Salts
  作者：Michael Keim、Katharina Konetzke、Angelika Freytag、Gerhard Maas

  DOI：10.1002/ejoc.202100567

  日期：2021.6.21

  3-(Trifluoromethyl)prop-2-yne 1-iminium triflate salts were generated from 3-trifloxy-3-(trifluoromethyl)prop-2-ene 1-iminium salts by triethylamine-assisted elimination of triflic acid and trapped in situ in various cycloaddition reactions.

  3-(三氟甲基)prop-2-yne 1-iminium triflate 盐是由 3-trifloxy-3-(trifluoromethyl)prop-2-ene 1-iminium 盐通过三乙胺辅助消除三氟甲磺酸生成的，并在各种原位捕获环加成反应。
• Nickel-Catalyzed Reductive and Borylative Cleavage of Aromatic Carbon–Nitrogen Bonds in N-Aryl Amides and Carbamates
  作者：Mamoru Tobisu、Keisuke Nakamura、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja501649a

  日期：2014.4.16

  The nickel-catalyzed reaction of N-aryl amides with hydroborane or diboron reagents resulted in the formation of the corresponding reduction or borylation products, respectively. Mechanistic studies revealed that these reactions proceeded via the activation of the C(aryl)-N bonds of simple, electronically neutral substrates and did not require the presence of an ortho directing group.

  N-芳基酰胺与氢硼烷或二硼试剂的镍催化反应分别导致形成相应的还原或硼化产物。机理研究表明，这些反应是通过激活简单的电子中性底物的 C(芳基)-N 键进行的，不需要邻位导向基团的存在。
• van Hove, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1957, vol. 66, p. 413,433
  作者：van Hove

  DOI：——

  日期：——