(3S,4S,5R,6R,7S)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxy-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-one | 1448702-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R,7S)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxy-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-one
• CAS: 1448702-18-8
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₅Si₂
• 分子量: 417.693
• InChiKey: AFCRUZOZJFFNSZ-XFIYOXNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  449.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R,7S)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxy-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (3R,4S,5R,6R,7S)-3,4,5,7-tetrahydroxyconidine
  参考文献：
  名称：

  （3 R，4 S，5 R，6 R，7 S）-3,4,5,7-四羟基可力丁，6,7-二picastanospermine的氮杂环丁烷类似物和构象受限的d-脱氧altronojirimycin，来自1-阿拉伯糖

  摘要：

  描述了由1-阿拉伯糖合成6，7-二甲基吡啶并精胺的氮杂环丁烷类似物及其糖苷酶抑制谱。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.004
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(2S,3S,4R,5R,6S)-N-benzyl-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxy-5,7-iminoheptanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(3S,4S,5R,6R,7S)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxy-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-one
  参考文献：
  名称：

  （3 R，4 S，5 R，6 R，7 S）-3,4,5,7-四羟基可力丁，6,7-二picastanospermine的氮杂环丁烷类似物和构象受限的d-脱氧altronojirimycin，来自1-阿拉伯糖

  摘要：

  描述了由1-阿拉伯糖合成6，7-二甲基吡啶并精胺的氮杂环丁烷类似物及其糖苷酶抑制谱。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.004