试剂2-Bromo-6-(trimethylsilyl)phenyltriflate | 1092542-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 试剂2-Bromo-6-(trimethylsilyl)phenyltriflate
• 英文名称: 2-bromo-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-bromo-6-(trimethylsilyl) phenyl triflate；2-Bromo-6-(trimethylsilyl)phenyl triflate；(2-bromo-6-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1092542-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₂BrF₃O₃SSi
• 分子量: 377.254
• InChiKey: ZNKAHJCGEPVEBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482 g/L at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  试剂2-Bromo-6-(trimethylsilyl)phenyltriflate 在 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 12-bromo-5,6-dihydroindazolo[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过苯并[3 + 2]环加成反应制备吲唑并[3,2-a]异喹啉。

  摘要：

  建立了从苯炔和C，N-环偶氮甲亚胺开始构建N-取代的吲唑并[3，2-a]异喹啉的[3 + 2]环空方案。在温和条件下，只需一步反应即可轻松获得具有吲唑骨架的各种高度功能化产物吲唑并[3,2-a]异喹啉，它们对癌细胞具有良好的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01878f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯酚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 试剂2-Bromo-6-(trimethylsilyl)phenyltriflate
  参考文献：
  名称：

  10.1021/acs.orglett.4c01720

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01720

文献信息

• Facile Synthesis of Diverse Multisubstituted <i>ortho</i>-Silylaryl Triflates via C–H Borylation
  作者：Suguru Yoshida、Ken Shimomori、Takako Nonaka、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.150535

  日期：2015.10.5

  Diverse multisubstituted ortho-silylaryl triflates were efficiently synthesized from simple ortho-silylaryl triflates via iridium-catalyzed regioselective C–H borylation and subsequent deborylative functionalizations. An azidoaryne precursor synthesized by this method served as a useful bis-reactive platform molecule, thus demonstrating the utility of the method for preparing diverse aromatic compounds.

  通过铱催化的区域选择性C-H硼化和随后的脱硼功能化，从简单的邻硅烷基芳基三氟甲磺酸酯高效合成了多取代的邻硅烷基芳基三氟甲磺酸酯。通过这种方法合成的叠氮芳炔前体是一种有用的双反应平台分子，从而证明了该方法在制备多种芳香化合物方面的实用性。
• Mild synthesis of triarylsulfonium salts with arynes
  作者：Lei Zhang、Xiaojin Li、Yan Sun、Weizhao Zhao、Fan Luo、Xin Huang、Lihui Lin、Ying Yang、Bo Peng

  DOI：10.1039/c7ob01596h

  日期：——

  Reactions between arynes and alkyl sulfides have been extensively studied over the past few decades. These reactions commonly end with a dealkylation process and thus deliver thioethers as final products. In contrast, the transformation described furnishes valuable triarylsulfonium salts, in lieu of thioethers, from arynes and diarylsulfides. The reaction features mild conditions and a broad substrate

  在过去的几十年中，对芳烃和烷基硫化物之间的反应进行了广泛的研究。这些反应通常以脱烷基过程结束，因此递送硫醚作为最终产物。相反，所描述的转化从芳烃和二芳基硫化物提供有价值的三芳基s盐代替硫醚。该反应具有温和的条件和广泛的底物范围。容许一系列官能团，例如酮，酯，腈，芳基醚和芳基卤化物，这是传统合成方法可能面临的问题。本文还展示了该反应的实用性及其对三苯基硒鎓盐合成的扩展。
• Benzyne 1,2,4-Trisubstitution and Dearomative 1,2,4-Trifunctionalization
  作者：Jiarong Shi、Lianggui Li、Chunhui Shan、Zhonghong Chen、Liang Dai、Min Tan、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.1c04389

  日期：2021.7.21

  4-trifunctionalization of benzyne have been accomplished from sulfoxides bearing a penta-2,4-dien-1-yl moiety. These cascade transformations proceed through a benzyne insertion into the S═O bond and an uncommon regiospecific anionic [4,5]-sigmatropic rearrangement, furnishing a C–O, C–S, and C–C bond on the C1-, C2-, and C4-position of a benzene ring, respectively. This study showcases new cascade benzyne reaction

  苄的 1,2,4-三取代和脱芳基 1,2,4-三官能化均由带有五-2,4-二烯-1-基部分的亚砜完成。这些级联转化通过苯炔插入 S=O 键和不常见的区域特异性阴离子 [4,5]-σ 重排进行，在 C1-、C2- 上提供 C-O、C-S 和 C-C 键, 和苯环的 C4 位，分别。该研究展示了新的级联苯炔反应模式，包括远端 C-H 键功能化和脱芳构化。
• Coupling of Sulfoxonium Ylides with Arynes: A Direct Synthesis of Pro-Chiral Aryl Ketosulfoxonium Ylides and Its Application in the Preparation of α-Aryl Ketones
  作者：Alexánder Garay Talero、Bruna Simões Martins、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03126

  日期：2018.11.16

  A general, mild, and versatile synthesis of the challenging α-aryl-β-ketosulfoxonium ylides has been developed for the first time, substituting traditional methods starting from diazo compounds. The arylation of easily accessible β-ketosulfoxonium ylides using aryne chemistry allowed the preparation of a large scope of the pro-chiral ylides in very good yields (40 examples; up to 85%). As applications

  首次开发了具有挑战性的α-芳基-β-酮硫氧鎓叶立德碱的一般，温和和通用的合成方法，取代了重氮化合物开始的传统方法。使用芳烃化学对易得的β-酮基硫代肟基进行芳基化，可以以非常高的收率制备大范围的手性前基化物（40个实例；高达85％）。作为应用，这些乙炔经脱硫后，以良好的收率（高达98％）以及其他重要的衍生物平稳地转化为α-芳基酮。
• Continuous-Flow Synthesis of Trimethylsilylphenyl Perfluorosulfonate Benzyne Precursors
  作者：Boris Michel、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol500959e

  日期：2014.5.16

  2-(Trimethylsilyl)phenyl perfluorosulfonated aryne precursors may now be accessed using flow chemistry, enabling the fast preparation of pure compounds with no requirement for low temperature lithiation or column chromatography. The process has been adapted to novel nonaflate precursors, utilizing the cheaper and more user-friendly nonaflyl fluoride reagent. The resultant nonaflates are shown to successfully

  现在可以使用流式化学方法检测2-（三甲基甲硅烷基）苯基全氟磺化的芳烃前体，从而可以快速制备纯净的化合物，而无需低温锂化或柱色谱法。该方法已利用便宜和更用户友好的壬二酰氟试剂应用于新型壬二酸酯前体。所得的壬二酸酯显示出成功地参与了一系列的芳烃反应类别。