试剂2-Chloro-6-(trimethylsilyl)phenyltriflate | 1449472-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 试剂2-Chloro-6-(trimethylsilyl)phenyltriflate
• 中文别名: 试剂2-Chloro-6-(trimethylsilyl)phenyltriflate
• 英文名称: 2-chloro-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 6-chloro-2-(trimethylsilyl)phenyl triflate；2-chloro-6-(trimethylsilyl)phenyl triflate；2-Chloro-6-(trimethylsilyl)phenyl triflate；(2-chloro-6-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1449472-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClF₃O₃SSi
• 分子量: 332.803
• InChiKey: QFWUIGWOSVHZMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，需密封、干燥，并充气。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  试剂2-Chloro-6-(trimethylsilyl)phenyltriflate 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 94.17h， 生成 4-bromo-2-chloro-6-(trimethylsilyl)phenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Diverse o-Iodoaryl Triflates from o-Silylaryl Triflates by Aluminum-mediated Desilyliodination

  摘要：

  一种方便的方法被开发用于通过去硅烷钨化反应制备多样的o-碘苯三氟甲磺酸酯。将o-硅烷芳基三氟甲磺酸酯与1,3-二碘-5,5-二甲基氢氨酸（DIH）在氯化铝存在下处理，能够有效地生成相应的o-碘苯三氟甲磺酸酯，包括具有多个1-碘-2-（三氟甲氧基）芳基基团的化合物。通过铱催化的C–H硼化反应，利用易得的简单o-硅烷芳基三氟甲磺酸酯，随后进行去硼转化和后续去硅烷碘化反应，可以简单地制备出各种多取代的o-碘苯三氟甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.190223
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (2-Bromo-6-chlorophenoxy)trimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.17 g的产率得到试剂2-Chloro-6-(trimethylsilyl)phenyltriflate
  参考文献：
  名称：

  Tandem thia-Fries rearrangement – cyclisation of 2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate benzyne precursors

  摘要：

  描述了 2-(三甲基硅烷基)苯基三氟甲磺酸芳炔前体的新型转化。

  DOI：

  10.1039/c3cc44529a

文献信息

• Benzyne 1,2,4-Trisubstitution and Dearomative 1,2,4-Trifunctionalization
  作者：Jiarong Shi、Lianggui Li、Chunhui Shan、Zhonghong Chen、Liang Dai、Min Tan、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.1c04389

  日期：2021.7.21

  4-trifunctionalization of benzyne have been accomplished from sulfoxides bearing a penta-2,4-dien-1-yl moiety. These cascade transformations proceed through a benzyne insertion into the S═O bond and an uncommon regiospecific anionic [4,5]-sigmatropic rearrangement, furnishing a C–O, C–S, and C–C bond on the C1-, C2-, and C4-position of a benzene ring, respectively. This study showcases new cascade benzyne reaction

  苄的 1,2,4-三取代和脱芳基 1,2,4-三官能化均由带有五-2,4-二烯-1-基部分的亚砜完成。这些级联转化通过苯炔插入 S=O 键和不常见的区域特异性阴离子 [4,5]-σ 重排进行，在 C1-、C2- 上提供 C-O、C-S 和 C-C 键, 和苯环的 C4 位，分别。该研究展示了新的级联苯炔反应模式，包括远端 C-H 键功能化和脱芳构化。
• <i>N</i>-Arylation of Tertiary Amines under Mild Conditions
  作者：Maayan Hirsch、Shubhendu Dhara、Charles E. Diesendruck

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00078

  日期：2016.3.4

  for the N-arylation of tertiary amines to sp3 quaternary ammonium salts is described. The presented conditions allow for the isolation of trialkylaryl, dialkyldiaryl, and novel triarylalkyl ammonium salts, including N-chiral quaternary ammonium salts. The reaction works at room temperature, open to air with electron-rich or -poor benzyne precursors and different tertiary amines, allowing the synthesis

  描述了将叔胺N-芳基化为sp 3季铵盐的无过渡金属方法。提出的条件允许分离三烷基芳基，二烷基二芳基和新型三芳基烷基铵盐，包括N-手性季铵盐。该反应在室温下进行，并与富含电子或贫电子的苯炔前体和不同的叔胺在空气中接触，从而合成了广泛的N-芳基铵盐，这些盐已在许多领域中得到应用。
• Aryne Precursors for Selective Generation of 3-Haloarynes: Preparation and Application to Synthetic Reactions
  作者：Eito Yoshioka、Kengo Kakigi、Shouta Miyoshi、Yuichi Kawasaki、Hideto Miyabe

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01669

  日期：2020.11.6

  remarkable feature of new precursors is the selective generation of 3-haloarynes by suppressing the competitive thia-Fries rearrangement, which is the problem in the reaction using the well-known 3-haloaryne precursors. The advantage of new precursor 2a over a typical precursor 1 was confirmed by the direct comparisons in several reactions. The application of precursors 2a–2h to the syntheses of heterocycles

  研究了新的3-卤代芳烃前体2a-2h的合成和反应。的邻- （三甲基硅烷基）三氟甲磺酸的芳基的前体2A-2H是通过涉及一个简单的程序来制备ö -trimethylsilylation和三甲基甲硅烷基，随后三氟甲磺酸化的迁移。新的前体的显着特征是通过抑制竞争性的硫-弗里斯重排选择性地生成了3-卤代芳烃，这是使用众所周知的3-卤代芳烃前体的反应问题。通过在几个反应中的直接比较，证实了新的前体2a优于典型的前体1。前体2a–2h的应用 还报道了杂环的合成。
• Copper-catalyzed arylstannylation of arynes in a sequence
  作者：Hideya Tanaka、Hitoshi Kuriki、Teruhiko Kubo、Itaru Osaka、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/c9cc02738f

  日期：——

  Copper-catalyzed arylstannylation of arynes has been developed. This transformation enables variously substituted ortho-stannylbiaryls and teraryls to be constructed straightforwardly. An electron-deficient tin center is the key, and thus the single or dual insertion of arynes into arylstannanes is precisely controllable by simply changing the equivalence of aryne precursors.

  已经开发了铜催化的芳烃的芳基甲锡烷基化。该转化使得可以直接构建各种取代的邻-锡烷基二芳基和三芳基。缺电子的锡中心是关键，因此，只需简单地改变芳烃前体的当量，即可精确控制芳烃单芳基或双芳烃的插入。
• Tandem α-Arylation/Cyclization of 4-Haloacetoacetates with Arynes: A Metal-Free Approach toward 4-Aryl-3-(2<i>H</i>)-furanones
  作者：Jubi John、Vishnu K. Omanakuttan、Aneeja T.、Cherumuttathu H. Suresh、Peter G. Jones、Henning Hopf

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00488

  日期：2019.5.3

  developed for the synthesis of 4-aryl-3-(2H)-furanones. The reaction proceeds via the nucleophilic addition of an active methylene compound to the aryne followed by ring closing of the adduct. The reaction proceeds under mild conditions, is applicable for gram-scale synthesis of 4-aryl-3-(2H)-furanones, and is general for a range of substituted arynes and haloacetates.

  已经开发了一种有效的，无金属的策略来合成4-芳基-3-（2 H）-呋喃酮。该反应通过将活性亚甲基化合物亲核加成到芳烃中，然后加合物闭环进行。该反应在温和的条件下进行，适用于4-芳基-3-（2 H）-呋喃酮的克级合成，并且通常用于一系列取代的芳烃和卤代乙酸酯。