4-methyl-N-(1-phenylbutylidene)benzenesulfonamide | 1002116-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-phenylbutylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 1002116-08-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: PJMJVQFQBGNECE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenylbutylidene)benzenesulfonamide 、 三甲基氰硅烷 在 辛可宁 titanium(IV) isopropylate 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2-phenyl-2-(tosylamino)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  troinch 2,2'-联苯酚用辛可宁的不对称活化为N-甲苯磺酰基保护的亚胺和酮亚胺的不对称strecker反应产生了有效的催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703188

文献信息

• Asymmetric Cyanation of Aldehydes, Ketones, Aldimines, and Ketimines Catalyzed by a Versatile Catalyst Generated from Cinchona Alkaloid, Achiral Substituted 2,2′-Biphenol and Tetraisopropyl Titanate
  作者：Jun Wang、Wentao Wang、Wei Li、Xiaolei Hu、Ke Shen、Cheng Tan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900936

  日期：2009.11.2

  Full investigation of cyanation of aldehydes, ketones, aldimines and ketimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) or ethyl cyanoformate (CNCOOEt) as the cyanide source has been accomplished by employing an in situ generated catalyst from cinchona alkaloid, tetraisopropyl titanate [Ti(OiPr)4] and an achiral modified biphenol. With TMSCN as the cyanide source, good to excellent results have been achieved

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti
• Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Reaction of Indoles with Ketimines Catalyzed by Chiral Potassium Binaphthyldisulfonates
  作者：Manabu Hatano、Takuya Mochizuki、Keisuke Nishikawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acscatal.7b03708

  日期：2018.1.5

  The enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of indoles with low-reactive ketimines has been developed in the presence of a chiral monopotassium binaphthyldisulfonate as a strong Brønsted acid catalyst. A broad substrate scope was achieved, and the corresponding 3-indolylmethanamines with a chiral quaternary carbon center were obtained in high yields with high enantioselectivities. The addition

  在具有强布朗斯台德酸手性的手性联萘二甲酸二钾钾盐存在下，已开发出吲哚与低反应性酮亚胺的对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应。获得了较宽的底物范围，并且以高收率和高对映选择性获得了具有手性季碳中心的相应的3-吲哚基甲胺。加入催化量的乙酸极大地促进了反应，并且可以在减少催化剂负载的情况下实现克级反应。
• Highly Enantioselective Strecker Reaction of Ketoimines Catalyzed by an Organocatalyst from (S)-BINOL andL-Prolinamide
  作者：Zongrui Hou、Jun Wang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200800454

  日期：2008.5.19