2-(3-(cyano((trimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile | 71189-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(cyano((trimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-[3-[Cyano(trimethylsilyloxy)methyl]phenyl]-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 71189-76-9
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂Si₂
• 分子量: 332.55
• InChiKey: FJUKIPWKSUKNTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(cyano((trimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2-{3-[carboxy(hydroxy)methyl]phenyl}-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体拆分成核抑制剂的结构方面以及与荷兰拆分的关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704021
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 、 三甲基氰硅烷 在 zinc(II) iodide 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-(3-(cyano((trimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  立体选择性形成双（α-羟基酮）通过酶的碳氢键作用。

  摘要：

  描述了一种酶促方法，用于新型5和8型手性双（α-羟基酮），可以合成新的多齿配体用于不对称过渡金属催化。关键步骤是在芳族二醛和乙醛之间进行的第二次苯甲酰甲酸酯脱羧酶催化的CC键形成，并进行完全的立体控制。对映体富集的单加合物（S）-4（ee 88％）和（S）-7（ee 79％）的转化产生光学纯的（S，S）-5和（S，S）-8，除了少量的相应的非对映异构介观形式。

  DOI：

  10.1021/jo0010274

文献信息

• <i>n</i>-Butyllithium as a highly efficient precatalyst for cyanosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Zihan Kang、Xiaojuan Xu、Yuhong Wang、Wenxuan Zhang、Shuai Zhou、Xu Zhu、Mingqiang Xue

  DOI：10.1039/d1ob01297e

  日期：——

  A highly efficient cyanosilylation protocol mediated by the easily available n-BuLi with a wide range of aldehydes and ketones was developed. This protocol features excellent yields with very low n-BuLi loadings (0.01–0.05 mol%) at room temperature, solvent-free process, good chemo-/regio-selectivity and functional group tolerance and scalability. A possible reaction pathway based upon stoichiometric

  开发了一种由易于获得的正丁基锂和多种醛和酮介导的高效氰基化方案。该协议的特点是在室温下具有极低的n- BuLi 负载 (0.01–0.05 mol%)、无溶剂工艺、良好的化学/区域选择性和官能团耐受性和可扩展性，具有出色的收率。提出了一种基于化学计量反应性的可能反应途径。
• Solvent-Induced Facile Synthesis of Cubic-, Spherical-, and Honeycomb-Shape Palladium <i>N</i> -Heterocyclic Carbene Particles and Catalytic Applications in Cyanosilylation
  作者：Huaixia Zhao、Xinxiong Li、Liuyi Li、Ruihu Wang

  DOI：10.1002/smll.201500658

  日期：2015.8

  The facile synthesis of palladium N‐heterocyclic carbene (NHC) particles with spherical, cubic, and honeycomb morphologies is accomplished. The structures of cubic and honeycomb particles are defined as an unprecedented trinuclear palladium–NHC complex. An obvious effect of particle morphologies on catalytic activity and recyclability is observed in hetero­geneous cyanosilylation.

  球形，立方和蜂窝形态的钯N杂环卡宾（NHC）粒子的轻松合成得以完成。立方和蜂窝状颗粒的结构被定义为前所未有的三核钯-NHC络合物。在异质氰基硅烷化反应中观察到颗粒形态对催化活性和可回收性的明显影响。
• Deuchert,K. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 2045 - 2061
  作者：Deuchert,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DEUCHERT K.; HERTENSTEIN U.; HUENIG S.; WEHNER G., CHEM. BER., 1979, 112, NO 6, 2045-2061
  作者：DEUCHERT K.、 HERTENSTEIN U.、 HUENIG S.、 WEHNER G.

  DOI：——

  日期：——
• Structural Aspects of Nucleation Inhibitors for Diastereomeric Resolutions and the Relationship to Dutch Resolution
  作者：Michel Leeman、Giuseppina Brasile、Edith Gelens、Ton Vries、Bernard Kaptein、Richard Kellogg

  DOI：10.1002/anie.200704021

  日期：2008.2.1