2-amino-4,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-diene-1,1,3-tricarbonitrile | 30481-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-4,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-diene-1,1,3-tricarbonitrile
• 英文别名: isopropylidenemalononitrile dimer；2-amino-4,6,6-trimethyl-cyclohexa-2,4-diene-1,1,3-tricarbonitrile；2-Amino-4,6,6-trimethyl-cyclohexa-2,4-dien-1,1,3-tricarbonitril；1-Amino-2,6,6-tricyan-3,5,5-trimethyl-cyclohexa-1,3-dien；2-Amino-4,6,6-trimethyl-2,4-cyclohexadiene-1,1,3-tricarbonitrile
• CAS: 30481-45-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄
• mdl: MFCD00182612
• 分子量: 212.254
• InChiKey: OTYOEOKUIGHOGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-diene-1,1,3-tricarbonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以58.3%的产率得到2-Amino-4-bromomethyl-6,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-diene-1,1,3-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mokrosz, Maria J., Polish Journal of Chemistry, 1986, vol. 60, # 4-6, p. 631 - 636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异亚丙基丙二腈 在 potassium cyanide 作用下， 生成 2-amino-4,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-diene-1,1,3-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Banerjee,D.K. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1974, vol. 51, p. 67 - 72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potassium fluoride catalyzed reactions between malononitrile and α, β-unsaturated ketones
  作者：J. W. ApSimon、J. W. Hooper、B. A. Laishes

  DOI：10.1139/v70-517

  日期：1970.10.1

  The preparation and structure elucidation of the condensation products between malononitrile and a variety of α,β-unsaturated ketones using potassium fluoride as catalyst is described. If the carbonyl group of the α,β-unsaturated ketone is hindered, then Michael addition occurs. If, however, the carbonyl group is unencumbered, a Knoevenagel reaction appears to occur first which, in many cases, is then followed by conjugate addition and intramolecular condensation to yield compounds of unusual structure.

  描述了使用氟化钾作为催化剂，对丙二腈和各种α，β-不饱和酮之间的缩合产物进行制备和结构阐明。如果α，β-不饱和酮的羰基受到阻碍，则会发生Michael加成反应。然而，如果羰基没有受阻，则似乎首先发生Knoevenagel反应，然后在许多情况下会接着发生共轭加成和分子内缩合，从而产生具有不寻常结构的化合物。
• Syntheses with Unsaturated Nitriles, IX: 3(2H)-Pyridazinones from Alkylidenemalononitrile Dimers
  作者：Maria J. Mokrosz

  DOI：10.1002/ardp.19933260109

  日期：——

  The coupling of 1‐amino‐2,6,6‐tricyanocyclohexadiene derivatives 1‐3 with a variety of aryldiazonium salts produces the hydrazones 5‐7 which in the presence of weak base in ethanol at elevated temperature furnish 2‐aryl‐4‐cyanopyridazin‐3(2H)‐ones 8‐10. In boiling toluene, however, the tautomeric hydrazones 11‐13 are being formed.

  1-氨基-2,6,6-三氰基环己二烯衍生物1-3与各种芳基重氮盐偶联产生腙5-7，在乙醇中弱碱存在下，高温下提供2-芳基-4-氰基哒嗪-3 (2H) -一个 8-10。然而，在沸腾的甲苯中，正在形成互变异构腙11-13。
• Syntheses with unsaturated nitriles. Part VII. Trifluoromethanesulfenylation of ylidenemalononitrile dimers.
  作者：Maria J. Mokrosz

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85070-8

  日期：1986.12

  The alkylidenemalononitrile dimers 1–4 reacted smoothly with trifluoromethanesulfenyl chloride to yield 1-amino-2,2,6- tricyano-3,3-alkyl-5 [(trifluoromethylthio)alkyl] -1,3-cyclohexadienes 5–7 and 9. IR, UV and 1H NMR spectra of the obtained products have been presented.

  亚烷基丙二烯腈二聚体1-4与三氟甲亚磺酰氯平稳反应，生成1-氨基-2,2,6-三氰基-3,3-烷基-5 [（三氟甲硫基）烷基] -1,3-环己二烯5-7和9。给出了所得产物的IR，UV和1 H NMR光谱。
• Syntheses with Unsaturated Nitriles; IV¹. Synthesis of 4-Alkyl-2-amino-4-(substituted amino)-1,1,3-tricyano-1,3-butadienes via Selective Thermal Decomposition of Amino Adducts
  作者：Maciej Adamczyk、Maria Mokrosz

  DOI：10.1055/s-1981-29602

  日期：——
• Syntheses with Unsaturated Nitriles; II. Selective Monoesterification of 2,6,6-Tricyano-2-cyclohexenones by Transannular Rearrangement
  作者：Maciej Adamczyk、Julian Mirek、Maria Mokrosz

  DOI：10.1055/s-1980-29270

  日期：——