α-phenylseleno propionic acid | 34598-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-phenylseleno propionic acid
• 英文别名: α-phenylselenepropanoic acid；α-phenylselenopropanoic acid；α-phenylselenopropionic acid；(+/-)-2-phenylselenylpropionic acid；2-(phenylselanyl)propanoic acid；2-(phenylselanyl)propionic acid；Methyl a-(phenylseleno)acetate；2-phenylselanylpropanoic acid
• CAS: 34598-65-7
• 化学式: C₉H₁₀O₂Se
• 分子量: 229.137
• InChiKey: WFIUKNRCNFKUEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  337.5±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenylseleno propionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-Phenylselenopropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of?- and?-(arylseleno)alkylcarboxylic acids and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00944408
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylselenide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 α-phenylseleno propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of α-Methylene-β-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29277

文献信息

• General synthesis of alkyl phenyl selenides from organic halides mediated by zinc in aqueous medium
  作者：Lothar W Bieber、Ana C.P.F de Sá、Paulo H Menezes、Simone M.C Gonçalves

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00820-6

  日期：2001.7

  halides of different structural types react with diphenyl diselenide and zinc dust in aqueous medium to give alkyl phenyl selenides. Benzylic and allylic bromides, α-bromoesters, acids and ketones and some primary alkyl iodides produce high yields even under acidic conditions. Less reactive halides need basic medium. The reaction proceeds equally well in the presence of various unprotected functional

  不同结构类型的有机卤化物与二苯基二硒化物和锌粉在水性介质中反应，生成烷基苯基硒化物。苄基和烯丙基溴化物，α-溴代酸酯，酸和酮以及某些伯烷基碘化物即使在酸性条件下也能产生高收率。反应性较低的卤化物需要基本介质。在各种未保护的官能团的存在下，反应同样良好地进行。对照实验通过烷基支持S H 2机理。
• Fluorinations of ?-Seleno Carboxylic Acid Derivatives with Hypervalent (Difluoroiodo)toluene
  作者：Maria A. Arrica、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.200400659

  日期：2005.1

  A very efficient synthesis of (difluoroiodo)toluene avoiding the use of elemental chlorine and elemental fluorine is described. We have fluorinated a series of α-acceptor substituted selenides using (difluoroiodo)toluene.The reactions are usually very clean and under the reaction conditions no further oxidized products are observed.

  描述了避免使用元素氯和元素氟的（二氟碘）甲苯的非常有效的合成。我们使用（二氟碘）甲苯对一系列α-受体取代的硒化物进行了氟化。反应通常非常干净，在反应条件下没有观察到进一步的氧化产物。
• Efficient synthesis of α,β-unsaturated γ-lactones linked to sugars
  作者：Amélia P. Rauter、José Figueiredo、Maria Ismael、Tana Canda、Josep Font、Marta Figueredo

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00197-5

  日期：2001.5

  A series of structurally diverse unsaturated sugar-derived lactones has been prepared. α,β-Butenolides were introduced to the sugar moiety starting from epoxides, while α-methylene-γ-lactones were constructed from a carbonyl precursor, either an aldehyde, a ketone or a lactone. In the last case, an unprecedented Reformatsky-type reaction has been developed.

  已经制备了一系列结构多样的不饱和糖衍生的内酯。从环氧化物开始将α，β-丁烯内酯引入糖部分，而由羰基前体（醛，酮或内酯）构建α-亚甲基-γ-内酯。在最后一种情况下，开发了前所未有的Reformatsky型反应。
• Regioselectivity of the Intramolecular Photocycloaddition of α,β-Butenolides to a Terminal Alkene
  作者：Marta Figueredo、Josep Font、Félix Busqué、Pedro March、Paul Margaretha、Javier Raya

  DOI：10.1055/s-2001-15058

  日期：——

  Intramolecular Photocycloaddition of a,b-Butenolides to a Terminal Alkene Fé x Busqué,a Pedro de March,a Marta Figueredo,*a Josep Font,*a Paul Margaretha,b Javier Rayaa a Departament de Química, Universitat Autònoma de Barcelona, 08193 Bellaterra, Spain b Institut für Organische Chemie, Universität Hamburg, 20146 Hamburg, Germany Fax [phone]; E-mail: [e-mail]; [e-mail]

  a,b-丁烯内酯与末端烯烃的分子内光环加成 Fé x Busqué,a Pedro de March,a Marta Figueredo,*a Josep Font,*a Paul Margaretha,b Javier Rayaa a Departament de Química, Universitat Autònoma de Barcelona,​​ 08193 Bellaterra , 西班牙 b Institut für Organische Chemie, Universität Hamburg, 20146 Hamburg, Germany 传真 [phone]；电子邮件：[e-mail]；[e-mail] 2001 年 2 月 1 日收到；2001 年 3 月 9 日修订
• Synthetic Studies onPandanus Alkaloids: From Norpandamarilactonines to Pandamarilactonines, a Proof of Their Configurational Instability
  作者：Pilar Blanco、Felix Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Elena Sanfeliu

  DOI：10.1002/ejoc.200300474

  日期：2004.1

  The ethyl carbamate of norpandamarilactonine-A was prepared in an enantiomerically pure form starting from (S)-prolinol. Deprotection of the amine functionality rendered both diastereomeric norpandamarilactonines as racemates, which were used as synthetic precursors of pandamarilactonine-A and -B. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  从 (S)-脯氨醇开始，以对映体纯的形式制备去甲潘丹马里内酯-A 的氨基甲酸乙酯。胺官能团的脱保护使非对映异构体去甲熊猫内酯均成为外消旋物，用作熊猫内酯-A和-B的合成前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)