5-巯基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 14020-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-巯基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 英文名称: 5-mercaptouracil
• 英文别名: 5-thio-uracil；5-sulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 14020-53-2
• 化学式: C₄H₄N₂O₂S
• 分子量: 144.154
• InChiKey: MIHCRNZMESVPJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-巯基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 生成 5-[(2,4-二氧代-1H-嘧啶-5-基)二硫基]-1H-嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Compounds Related to Thymine. I. 5-Mercaptouracil and Some S-Substituted Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01609a048
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-磺酰氯 在 硫酸 、 锌 作用下， 生成 5-巯基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Compounds Related to Thymine. III. Chlorosulfonation of Uracil

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01583a041

文献信息

• Synthesis of some new S-alkylated derivatives of 5-mercapto-2'-deoxyuridine as potential antiviral agents
  作者：Frank J. Dinan、Thomas J. Bardos

  DOI：10.1021/jm00179a019

  日期：1980.5

  A series of S-alkylated derivatives of 5-mercapto-2'-deoxyuridine have been prepared by alkylation of the preformed nucleoside. Two of these compounds, the S-propargyl and S-allyl derivatives, have shown significant antiviral activity against Herpes simplex type 1 in HeLa TK- cells but appear to be less effective in this assay system than some previously reported 5-substituted 2'-deoxyuridines.

  通过对预先形成的核苷进行烷基化制备了一系列5-巯基-2'-脱氧尿苷的S-烷基化衍生物。这些化合物中的两个，即S-炔丙基和S-烯丙基衍生物，已显示出对HeLa TK-细胞中的单纯疱疹1型具有显着的抗病毒活性，但在该分析系统中似乎不如先前报道的一些5取代2'-脱氧尿苷。
• Design, synthesis and antibacterial activity of novel 1,3-thiazolidine pyrimidine nucleoside analogues
  作者：Shimoga Nagaraj Sriharsha、Sridharamurthy Satish、Sheena Shashikanth、Koteshwara Anandarao Raveesha

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.014

  日期：2006.11

  The synthesis of a new class of 1,3-thiazolidine nucleoside analogues in which furanose oxygen atom was replaced with nitrogen atom and 2'-carbon atom with sulfur atom is described. N-tert-butoxycarbonyl-2-acyloxy-4-trityloxymethyl-1,3-thiazolidine was coupled with the pyrimidine bases like uracil, thymine, etc. in the presence of lewis acids stannic chloride or trimethyl silyl triflate following Vorbruggen

  描述了一种新型的1,3-噻唑烷核苷类似物的合成，其中呋喃糖氧原子被氮原子取代，而2'-碳原子被硫原子取代。在路易斯酸，氯化锡锡或三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，按照Vorbruggen方法，将N-叔丁氧基羰基-2-酰氧基-4-三甲氧基甲基-1,3-噻唑烷与嘧啶碱基如尿嘧啶，胸腺嘧啶等偶联。强调了新型1，3-噻唑烷嘧啶核苷类似物的抗菌活性。嘧啶部分中具有游离NH基的所有化合物（7a-e）对所有使用的标准菌株均显示出显着的生物学活性，而化合物7d和7e对所测试的14种人类病原体均显示出显着活性。
• SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL ACTIVITY OF NOVEL 1,3-OXAZOLIDINE NUCLEOSIDE ANALOGUES
  作者：S.N. Sriharsha、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1515/hc.2006.12.3-4.213

  日期：2006.1

  The synthesis of novel 1,3-oxazolidine pyrimidine nucleoside analogues are described. These analogues are all derived from the key stereochemically defined intermediate N-tert-butoxy-carbonyl-2-hydroxymethyl-1,3-oxazolidine-4-ol which was accessible in 57% yield. starting from L-serine methylester hydrochloride. The heterocyclic bases eg; uracil, thymine etc are efficiently introduced onto the 1,3-oxazolidine

  描述了新型 1,3-恶唑烷嘧啶核苷类似物的合成。这些类似物均源自关键的立体化学定义的中间体 N-叔丁氧基-羰基-2-羟甲基-1,3-恶唑烷-4-醇，其产率为 57%。从 L-丝氨酸甲酯盐酸盐开始。杂环碱基，例如；尿嘧啶、胸腺嘧啶等通过 Vorbruggen 程序有效地引入到 1,3-恶唑烷上。突出了新型 1,3-okazolidine 核苷类似物的抗菌活性。化合物7d和7e对细菌和真菌显示出显着的活性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.6.5.2, page 157 - 193
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Haas, A.; Hinsch, W., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 1768 - 1774
  作者：Haas, A.、Hinsch, W.

  DOI：——

  日期：——