1-(3-methylphenyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3-methylphenyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile
• 英文别名: 1-(m-tolyl)pyrrolidine-2-carbonitrile；1-(3-Methylphenyl)pyrrolidine-2-carbonitrile；1-(3-methylphenyl)pyrrolidine-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: MYEZDRFEPCKNQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-(3-甲基苯基)吡咯烷 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-(3-methylphenyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用T-HYDRO / t-BuOK系统用硝基甲烷和TMSCN氧化环状N-芳基胺

  摘要：

  摘要 在叔丁基氢过氧化物（T-HYDRO）/ t - BuOK体系存在下，环状N-芳基叔胺与硝基甲烷反应生成β-硝基胺，收率高达90％。当使用TMSCN代替硝基甲烷时，以高达96％的产率获得α-氨基腈。该方法适用于几种未活化的环状芳基胺底物。考虑到通过初始电子转移过程形成相应的亚胺离子中间体，这些转化是合理的。 在叔丁基氢过氧化物（T-HYDRO）/ t - BuOK体系存在下，环状N-芳基叔胺与硝基甲烷反应生成β-硝基胺，收率高达90％。当使用TMSCN代替硝基甲烷时，以高达96％的产率获得α-氨基腈。该方法适用于几种未活化的环状芳基胺底物。考虑到通过初始电子转移过程形成相应的亚胺离子中间体，这些转化是合理的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590943

文献信息

• Anodic Cyanation of 1-Arylpyrrolidines
  作者：Wei Liu、Yuan Ma、Yingwu Yin、Yufen Zhao

  DOI：10.1246/bcsj.79.577

  日期：2006.4

  The electrochemical cyanation of 1-arylpyrrolidines was carried out in methanol containing sodium cyanide at a platinum anode in a divided cell. The reaction gave the corresponding α-aminonitriles ...

  1-芳基吡咯烷的电化学氰化反应是在含氰化钠的甲醇中在分开的电池中的铂阳极上进行的。反应得到相应的α-氨基腈...