(2-chlorophenyl)(trifluoromethyl)sulfane | 398-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-chlorophenyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 1-chloro-2-(trifluoromethylsulfanyl)benzene；1-Chloro-2-[(trifluoromethyl)sulfanyl]benzene
• CAS: 398-74-3
• 化学式: C₇H₄ClF₃S
• mdl: MFCD16547529
• 分子量: 212.623
• InChiKey: XDQCDVMXZCAMJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-72 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chlorophenyl)(trifluoromethyl)sulfane 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2-氯-4-硝基-苯基)-三氟甲基砜
  参考文献：
  名称：

  DE700097

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  α,α-difluoro(2-chlorophenylthio)acetic acid 在 tetrafluoroboric acid 、 selectfluor II 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(2-chlorophenyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Ø酚类-Trifluoromethylation：通过访问芳醚三氟甲基Ø -Carboxydifluoromethylation和脱羧氟化

  摘要：

  报道了通过结合苯酚的O-羧基二氟甲基化和随后的脱羧氟化来合成芳基三氟甲基醚（ArOCF 3）的新策略。该方案允许以中等至良好的产率容易地构建官能化的三氟甲氧基苯和三氟甲基硫醇化的芳烃（ArSCF 3）。而且，它利用可及的和便宜的试剂溴二氟乙酸钠和SelectFluor II，因此对于苯酚的O-三氟甲基化是实用的。制备植物生长调节剂氟草啶醇证明了该方法的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01779

文献信息

• LXR AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Martinez Eduardo J.

  公开号：US20170066791A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This invention features compounds that modulate the activity of liver X receptors, pharmaceutical compositions including the compounds of the invention, and methods of utilizing those compositions for modulating the activity of liver X receptors in the treatment of cancer.

  这项发明涉及调节肝X受体活性的化合物，包括该发明的化合物的药物组合物，以及利用这些组合物调节肝X受体活性治疗癌症的方法。
• [EN] LXR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR X DU FOIE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RGENIX INC

  公开号：WO2015106164A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  This invention features compounds that modulate the activity of liver X receptors, pharmaceutical compositions including the compounds of the invention, and methods of utilizing those compositions for modulating the activity of liver X receptors in the treatment of cancer.

  这项发明涉及调节肝X受体活性的化合物，包括该发明的化合物的药物组合物，以及利用这些组合物调节肝X受体活性以治疗癌症的方法。
• <i>S</i> ‐(Trifluoromethyl)Benzothioate (TFBT): A KF‐Based Reagent for Nucleophilic Trifluoromethylthiolation
  作者：Depei Meng、Yichong Lyu、Chuanfa Ni、Min Zhou、Yang Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.202104395

  日期：2022.3

  developed as an inexpensive, bench-stable and user-friendly trifluoromethylthiolation reagent. TFBT reagent can readily release SCF3− with various counterions. The synthetic application of TFBT is demonstrated by trifluoromethylthiolation-halogenation of arynes, bis(trifluoromethylthiolation)-halogenation of 1,2-benzdiynes, nucleophilic substitution of alkyl halides, deoxytrifluoromethylthiolation of alcohols

  无需 HF：S- (三氟甲基)苯硫代苯甲酸酯 (TFBT) 可通过使用 KF 作为唯一的氟源轻松合成，已被开发为廉价、稳定且用户友好的三氟甲基硫醇化试剂。TFBT 试剂可以很容易地释放 SCF 3 -与各种反离子。TFBT 的合成应用通过芳烃的三氟甲基硫醇化-卤化、1,2-苯二炔的双（三氟甲基硫醇化）-卤化、卤代烷的亲核取代、醇的脱氧三氟甲基硫醇化以及与芳基和乙烯基硼酸的交叉偶联来证明。
• Preparation and fluorination of aryltrifluoromethylsulphones
  作者：Andrew J. Beaumont、James H. Clark

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80343-7

  日期：1991.5

  A series of cloro- and nitrophenyl trifluoromethyl sulphides and sulphones have been synthesised from the corresponding aryl halides [1]. The fluorination of these compounds by tetra-n-butyl ammonium fluoride and potassium fluoride has been investigated. Our results show that generally they are more susceptible to fluorodenitration than fluorodechlorination.

  由相应的芳基卤化物合成了一系列的氯苯基和硝基苯基三氟甲基硫化物和砜[1]。已经研究了四正丁基氟化铵和氟化钾对这些化合物的氟化。我们的结果表明，与氟化脱氯相比，它们通常更容易受到氟代脱硝作用的影响。
• GLP (Good Laboratory Procedure) for SCF3 construction: Useful procedure for trifluoromethylation of thiols by reaction with trifluoromethyliodide
  作者：Raisa K. Orlova、Liubov V. Sokolenko、Lesia A. Babadzhanova、Andrey A. Filatov、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.110004

  日期：2022.9

  A simple and effective preparative synthetic procedure for S-trifluoromethylation of various aliphatic, aromatic, and heteroaromatic thiols containing different substituents such as halogens, amino-, hydroxy- and acid derivatives is presented.

  介绍了一种简单而有效的制备合成方法，用于对含有不同取代基（如卤素、氨基、羟基和酸衍生物）的各种脂肪族、芳香族和杂芳香族硫醇进行 S-三氟甲基化。