(+/-)-1,1-dimethylethyl trans-3-cyano-4-[(trimethylsilyl)oxy]-1-pyrrolidinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-1,1-dimethylethyl trans-3-cyano-4-[(trimethylsilyl)oxy]-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R,4R)-3-cyano-4-trimethylsilyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃Si
• 分子量: 284.431
• InChiKey: FAYWHLKQLBOLTR-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,1-dimethylethyl trans-3-cyano-4-[(trimethylsilyl)oxy]-1-pyrrolidinecarboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到(trans)-tert-butyl 3-cyano-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂呋喃糖苷类似物可作为嘌呤核苷磷酸化酶的抑制剂。合成和生物学评估。

  摘要：

  已经合成了具有氮代替异头碳的2-脱氧核糖呋喃糖的吡咯烷类似物，作为酶促核苷裂解的潜在过渡态类似物。已开发出有效的合成方法，该方法允许从吡咯啉开始合成各种4-取代的3-羟基吡咯烷，并使用吡咯烷3,4-环氧化物与碳亲核试剂进行合成。在合成的化合物中，有4-氰基-[（+/-）-16]，4-羟甲基[（+/-）-22]和4-羧甲基衍生物[（+/-）-18]。由羟甲基衍生物[（+/-）-22]与氯甲基尿嘧啶进行N-烷基化，得到肌苷类似物[（+/-）-23]。测试了新化合物对人红细胞嘌呤核苷磷酸化酶的抑制作用。发现化合物（+/-）-22以160 microM的Ki表现出对酶的非竞争性抑制。这表明（+/-）-22与活性位点的呋喃核糖部分结合。此外，开发了1'-氮杂核苷类似物的固相合成。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-1214
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-吡咯啉 在 三氯化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (+/-)-1,1-dimethylethyl trans-3-cyano-4-[(trimethylsilyl)oxy]-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂呋喃糖苷类似物可作为嘌呤核苷磷酸化酶的抑制剂。合成和生物学评估。

  摘要：

  已经合成了具有氮代替异头碳的2-脱氧核糖呋喃糖的吡咯烷类似物，作为酶促核苷裂解的潜在过渡态类似物。已开发出有效的合成方法，该方法允许从吡咯啉开始合成各种4-取代的3-羟基吡咯烷，并使用吡咯烷3,4-环氧化物与碳亲核试剂进行合成。在合成的化合物中，有4-氰基-[（+/-）-16]，4-羟甲基[（+/-）-22]和4-羧甲基衍生物[（+/-）-18]。由羟甲基衍生物[（+/-）-22]与氯甲基尿嘧啶进行N-烷基化，得到肌苷类似物[（+/-）-23]。测试了新化合物对人红细胞嘌呤核苷磷酸化酶的抑制作用。发现化合物（+/-）-22以160 microM的Ki表现出对酶的非竞争性抑制。这表明（+/-）-22与活性位点的呋喃核糖部分结合。此外，开发了1'-氮杂核苷类似物的固相合成。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-1214

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE PYRAZOLO-TRIAZINE AND/OR PYRAZOLO-PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOTRIAZINE ET/OU DE PYRAZOLOPYRIMIDINE PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：QURIENT CO LTD

  公开号：WO2019197546A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to pyrazolo [1,5 -a] [1,3,5 ]triazine and pyrazolo[1,5-a] pyrimidine derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of these derivatives as pharmaceutically active agents, especially for the prophylaxis and/or treatment of cell proliferative diseases, inflammatory diseases, immunological diseases, cardiovascular diseases and infectious diseases. Furthermore, the present invention is directed towards pharmaceutical compositions containing at least one of the pyrazo lo [1,5-a][1,3,5 ]triazine and pyrazolo [1,5-a]pyrimidine derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及吡唑并[1,5-a] [1,3,5]三嗪和吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物及/或其药用可接受的盐，这些衍生物作为药用活性剂的使用，特别用于预防和/或治疗细胞增殖性疾病、炎症性疾病、免疫性疾病、心血管疾病和传染病。此外，本发明还涉及含有至少一种吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪和吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物及/或其药用可接受的盐的药物组合物。
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006002047A3

  公开（公告）日：2006-03-23
• 1-Azaribofuranoside Analogues as Designed Inhibitors of Purine Nucleoside Phosphorylase. Synthesis and Biological Evaluation.
  作者：Steen Uldall Hansen、Mikael Bols、Zoltán Szabó、Sándor Hosztafi、Sándor Makleit、Luis Juliá、Ola Persson

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-1214

  日期：——

  Pyrrolidine analogues of 2-deoxyribofuranose, having nitrogen in place of anomeric carbon, have been synthesised as potential transition state analogues of enzymatic nucleoside cleavage. Efficient synthetic methods were developed that allowed the synthesis of a wide range of 4-substituted 3-hydroxypyrrolidines starting from pyrroline and using opening of the pyrrolidine 3,4-epoxide, with carbon nucleophiles

  已经合成了具有氮代替异头碳的2-脱氧核糖呋喃糖的吡咯烷类似物，作为酶促核苷裂解的潜在过渡态类似物。已开发出有效的合成方法，该方法允许从吡咯啉开始合成各种4-取代的3-羟基吡咯烷，并使用吡咯烷3,4-环氧化物与碳亲核试剂进行合成。在合成的化合物中，有4-氰基-[（+/-）-16]，4-羟甲基[（+/-）-22]和4-羧甲基衍生物[（+/-）-18]。由羟甲基衍生物[（+/-）-22]与氯甲基尿嘧啶进行N-烷基化，得到肌苷类似物[（+/-）-23]。测试了新化合物对人红细胞嘌呤核苷磷酸化酶的抑制作用。发现化合物（+/-）-22以160 microM的Ki表现出对酶的非竞争性抑制。这表明（+/-）-22与活性位点的呋喃核糖部分结合。此外，开发了1'-氮杂核苷类似物的固相合成。