N-propargylphthalyl monoamsolidide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propargylphthalyl monoamsolidide
• 英文别名: 2-(Prop-2-ynylcarbamoyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: VVHPSLIDIUVYGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargylphthalyl monoamsolidide 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N'-di-prop-2-ynyl-phthalamide
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰叠氮、末端炔烃和醇/胺的铜催化反应的有效闭环方法

  摘要：

  我们开发了一种通用的、高效的方法，通过铜催化磺酰叠氮化物、末端炔烃（或双炔烃）和醇/胺（二胺）在室温下的反应，该方法具有很强的实用性。进入各种中型和大型杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973883
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 炔丙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到N-propargylphthalyl monoamsolidide
  参考文献：
  名称：

  基于 3-amino-1,2-propanediol 的新型抗腺病毒药物的设计、合成和体外生物学评价

  摘要：

  目前还没有一种有效的药物来治疗由人类腺病毒 (HAdV) 引起的感染，这在临床上具有挑战性，尤其是对儿科和免疫抑制患者。在这里，我们描述了基于 3-氨基-1,2-丙二醇骨架的二酯、单酯和三唑衍生物的新文库（57 种化合物）作为抗腺病毒剂的设计、合成和生物学评价。 七种化合物（17，20，26，34，44，60和66基于在低微摩尔浓度的高抗的HAdV活性选择的）（IC 50从2.47至5.75μM）和低细胞毒性（CC 50从28.70到> 200 微米）。此外，我们的机理分析表明，化合物20和44可能专门针对 HAdV DNA 复制过程，而化合物66将针对 HAdV E1A mRNA 转录。对于化合物17，20，34和60，作用机制似乎与 HAdV DNA 复制后的后续步骤有关。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105095

文献信息

• Synthesis of a Heparan Sulfate Mimetic Library Targeting FGF and VEGF via Click Chemistry on a Monosaccharide Template
  作者：Ligong Liu、Caiping Li、Siska Cochran、Shane Jimmink、Vito Ferro

  DOI：10.1002/cmdc.201200151

  日期：2012.7

  6‐azido‐6‐deoxy‐α‐D‐mannopyranoside template was used as a core structure for binding to the angiogenic growth factors FGF‐1, FGF‐2, and VEGF. The core structure was diversified in a rapid, parallel manner by employing the CuI‐catalyzed Huisgen azide–alkyne cycloaddition (“click”) reaction. The diversity was further extended by incorporating a Swern oxidation–Wittig reaction sequence on a click adduct of propargyl

  使用脱硫的甲基6-叠氮基-6-脱氧-α- D-甘露吡喃糖苷模板作为与血管生成生长因子FGF-1，FGF-2和VEGF结合的核心结构。通过使用Cu I，以快速，平行的方式使核心结构多样化催化的Huisgen叠氮化物-炔烃环加成（“点击”）反应。通过在炔丙醇的点击加合物上结合Swern氧化-Wittig反应序列进一步扩展了多样性。因此，硫酸化核心通过各种间隔基连接到选定的疏水或极性基序，这些基序设计用于探测生长因子阳离子硫酸乙酰肝素结合位点周围的蛋白质表面，以提高亲和力和选择性。通过表面等离振子共振溶液亲和力测定法测量化合物对生长因子的亲和力。铅化合物与朝向FGF-1都和VEGF（微摩尔的结合亲和力识别ķ d = 84和49μ中号超过FGF-2，分别地）和良好的选择性（29-和51倍，分别地）。