2-(phenylamino)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylamino)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-trifluoromethylphenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile；2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-(phenylamino)acetonitrile；2-anilino-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂
• 分子量: 276.261
• InChiKey: DRCJHLBYQKYFBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(phenylamino)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌使仲N-烷基苯胺的膦酸酯化和氰化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.058

文献信息

• Trityl Isocyanide as a Mechanistic Probe in Multicomponent Chemistry: Walking the Line between Ugi- and Strecker-type Reactions
  作者：Răzvan C. Cioc、Hans D. Preschel、Gydo van der Heijden、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.201600285

  日期：2016.6.1

  multicomponent chemistry. This reagent can be employed as a cyanide source in the Strecker reaction and as convertible isocyanide in the preparation of N‐acyl amino acids by Ugi 4CR/detritylation and free imidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐amines by a Groebke–Blackburn–Bienaymé 3CR condensation/deprotection protocol. The mechanisms of these three classical MCRs intersect at the common N‐trityl nitrilium ion intermediate

  在这里，我们描述了三苯基甲基（三苯甲基）异氰酸酯在多组分化学中的广泛应用。这种试剂可以用作在的Strecker反应氰化物源和作为在制备可兑换胩ñ -酰基氨基通过的Ugi 4CR /三苯甲基和自由咪唑并[1,2酸一]吡啶-3-胺通过Groebke- Blackburn–Bienaymé 3CR冷凝/脱保护方案。这三个经典MCR的机制在常见的N-三苯甲基腈离子中间体处相交，其可预测的反应性可用于化学选择性转化。
• Dibutyltin Dimethoxide-Catalyzed Cyano Transfer to Aldehydes and Imines
  作者：Akira Yanagisawa、Takuya Matsumoto、Naoyuki Kushihara、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/adsc.201000409

  日期：2010.11.22

  A novel reaction involving cyano transfer from benzophenone cyanohydrin to aldehydes and imines was realized by using dibutyltin dimethoxide as a catalyst. Various cyanohydrins and α-amino nitriles were obtained in moderate to high yields by this reaction. Ketimines also showed remarkable reactivity as cyano acceptors under conventional reaction conditions. This catalytic reaction was further applied

  通过使用二甲基锡二甲醇锡作为催化剂，实现了一种新的反应，该反应涉及从二苯甲酮氰醇向醛和亚胺的氰基转移。通过该反应以中等至高产率获得了各种氰醇和α-氨基腈。酮亚胺还显示出在常规反应条件下作为氰基受体的显着反应性。这种催化反应，进一步适用于燥石膏的存在醛，苯胺和二苯甲酮的氰醇的三成分缩合反应®。
• 一种N-芳甲基苯胺的α-氰化方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN109928893A

  公开（公告）日：2019-06-25

  一种N‑芳甲基苯胺的α‑氰化方法。本法以各种N‑芳甲基苯胺衍生物为原料，三甲基硅氰作为氰化试剂，2，3‑二氯‑5，6‑二氰基‑1，4‑苯醌作为氧化剂在溶剂中反应后经浓缩、提纯的简单工艺而得成品。目的是针对现有的N‑芳甲基苯胺的氧化氰化方法的不足之处，提供一种新的合成方法。本方法采用价格低廉、低毒、易得的2，3‑二氯‑5，6‑二氰基‑1，4‑苯醌作为氧化剂，无金属离子催化，高效地实现了各种N‑芳甲基苯胺与三甲基硅氰的氧化氰化。本发明方法工艺简单，制备反应生产安全，容易操作，反应时间短，有利于工业化。
• Heterogeneous catalysis of a coordination network: cyanosilylation of imines catalyzed by a Cd(<scp>ii</scp>)-(4,4′-bipyridine) square grid complex
  作者：Osamu Ohmori、Makoto Fujita

  DOI：10.1039/b406114b

  日期：——

  A coordination network prepared from Cd(NO3)2 and 4,4′-bipyridine (4,4′-bpy) catalyzed the cyanosilylation of imines under heterogeneous conditions.

  由 Cd(NO3)2 和 4,4-联吡啶 (4,4-bpy) 制备的配位网络在非均相条件下催化亚胺的氰基甲硅烷基化。
• Dibutyltin Dibromide-catalyzed Trimethylsilylcyanation of Aldehydes and Imines
  作者：Akira Yanagisawa、Takuya Matsumoto、Takayoshi Arai、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2009.336

  日期：2009.4.5

  Dibutyltin dibromide efficiently catalyzes addition of trimethylsilyl cyanide to aldehydes and aldimines. Various trimethylsilylated cyanohydrins and α-aminonitriles are obtained in moderate to high yield by this method.

  二溴化二丁基锡可有效催化三甲基氰硅烷与醛和醛亚胺的加成反应。通过该方法可以以中等至高产率获得各种三甲基硅烷化氰醇和α-氨基腈。