isopropyl 4-amino-3,5,6-trichloropicolinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 4-amino-3,5,6-trichloropicolinate
• 英文别名: Propan-2-yl 4-amino-3,5,6-trichloropyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₉Cl₃N₂O₂
• 分子量: 283.542
• InChiKey: WUNJIOXZMKIHCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-amino-3,5,6-trichloropicolinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 四甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 isopropyl 3-chloro-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5,6-difluoropicolinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF 6-ARYL-4-AMINOPICOLINATES
  [FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE DE 6-ARYL-4-AMINOPICOLINATES

  摘要：

  本公开涉及改进的合成6-芳基-4-氨基吡啶甲酸盐的方法，例如芳基烷基和烷基4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸酯。

  公开号：

  WO2021188654A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3,5,6-三氯吡啶羧酸 、 异丙醇 在 硫酸 作用下， 以94%的产率得到isopropyl 4-amino-3,5,6-trichloropicolinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF 6-ARYL-4-AMINOPICOLINATES
  [FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE DE 6-ARYL-4-AMINOPICOLINATES

  摘要：

  本公开涉及改进的合成6-芳基-4-氨基吡啶甲酸盐的方法，例如芳基烷基和烷基4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸酯。

  公开号：

  WO2021188654A1

文献信息

• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF 4-AMINO-6-(HETEROCYCLIC)PICOLINATES<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE DE 4-AMINO-6-PICOLINATES (HÉTÉROCYCLIQUES)
  申请人：CORTEVA AGRISCIENCE LLC

  公开号：WO2021188639A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present disclosure relates to improved processes for preparing 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates.

  本公开涉及改进的制备4-氨基-6-(杂环)吡啶酸盐的过程。
• [EN] PREPARATION OF HALOGEN ANALOGS OF PICLORAM<br/>[FR] PRÉPARATION D'ANALOGUES HALOGÉNÉS DE PICLORAM
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2020061146A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Methods for preparing 5-fluoro-6-(bromo or chloro)picloram analogs, or derivatives thereof, from picloram acid, picloram ester, or the nitrile analog of picloram are provided. The methods include chemical process steps that: (1) introduce a phthaloyl group onto the 4-amino substituent of picloram acid, picloram ester, or the nitrile analog of picloram, (2) add 2 fluorine atoms at the 5,6-positions of the pyridine ring using halex fluorination chemistry, (3) remove the phthaloyl group, hydrolyze the ester or nitrile substituent, and add chlorine or bromine to the 6-position by treatment with an acid and water, and finally, (4) esterify the 5-fluoro-6-(bromo or chloro)picloram acid produced in step (3) to a 5-fluoro-6-(bromo or chloro)picloram ester.

  提供了从吡克洛拉姆酸、吡克洛拉姆酯或吡克洛拉姆的腈类似物制备5-氟-6-(溴或氯)吡克洛拉姆类似物或衍生物的方法。这些方法包括化学过程步骤：(1)将邻苯二甲酰基引入吡克洛拉姆酸、吡克洛拉姆酯或吡克洛拉姆的腈类似物的4-氨基取代物上，(2)使用哈莱克斯氟化化学在吡啶环的5,6-位置添加2个氟原子，(3)去除邻苯二甲酰基，水解酯或腈基取代物，并通过酸和水处理在6-位置添加氯或溴，最后，(4)将步骤(3)中产生的5-氟-6-(溴或氯)吡克洛拉姆酸酯化为5-氟-6-(溴或氯)吡克洛拉姆酯。