N-(2-methyl-3-oxopropyl)benzamide | 137521-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methyl-3-oxopropyl)benzamide
• CAS: 137521-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NDLXHSZYBRHGEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 氢气 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 50.0~125.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 5.08h， 生成 N-(2-methyl-3-oxopropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  连续催化羰基化反应可可持续合成生物相关实体

  摘要：

  通过连续的氨基羰基化/加氢甲酰化方法报道了具有生物学相关性的高功能化甲酰甲酰胺化合物的可持续合成。首先使用烯丙基胺作为亲核试剂，以六羰基钼作为替代CO源（相对于气态一氧化碳），进行了钯催化的碘代芳族底物的氨基羰基化的优化。微波辐射与六羰基钼的组合允许选择性地制备一组基于N-杂环的烯丙基甲酰胺。烯丙基羧酰胺中间体的随后铑催化的加氢甲酰化反应导致制备了同时含有羧酰胺和甲酰基部分的新吡啶，吡唑啉和查尔酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121417

文献信息

• Amide-directed hydrocarbonylation of N-alkenylamides and α-alkenyllactams
  作者：Iwao Ojima、Zhaoda Zhang

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80177-l

  日期：1991.10

  N-benzoyl-2-hydroxy-4-methylpyrrolidine, the key intermediate for the double carbonylation and the reductive annulation, is obtained selectivity in a Rh4(CO)12-catalyzed reaction of N-methallylamide. The hydrocarbonylations of this cyclic hemiamidal catalyzed by RhCl(PPh3)3, Co2Rh2(CO)12, and Co2(CO)8 give the corresponding double carbonylation product (2-formylpyrrolidine), reductive annulation product (pyrrolidine)

  N-烯丙基酰胺的酰胺导向的Rh催化的加氢甲酰化和Pd催化的加氢酯化分别得到具有良好区域选择性的异醛和酯。N-甲基烯丙基酰胺的Rh-和Co 2 Rh 2（CO）12催化反应分别通过新颖的双羰基化反应生成1-酰基-2-甲酰基吡咯烷，并通过还原环化分别生成1-酰基吡咯烷，选择性极好。在Rh 4（CO）12催化的N反应中，具有选择性的环状半缩醛N-苯甲酰基-2-羟基-4-甲基吡咯烷酮是双羰基化和还原性环化反应的关键中间体-甲基烯丙基酰胺。RhRh（PPh 3）3，Co 2 Rh 2（CO）12和Co 2（CO）8催化的环状环乙酰胺的羰基化反应产生相应的双羰基化产物（2-甲酰基吡咯烷），还原环化产物（吡咯烷），和酰胺羰基化产物（脯氨酸）的收率和选择性极好。在氘标记实验的基础上研究了新型双羰基化和还原性环化反应的机理，发现这些反应是通过烯酰胺中间体进行的，然后向烯酰胺中添加极富区域选择性的金属氢化物。
• β-Amidoaldehydes via oxazoline hydroformylation
  作者：David S. Laitar、John W. Kramer、Bryan T. Whiting、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1039/b913698c

  日期：——

  4-Substituted oxazolines, which are readily synthesized from naturally occurring α-amino acids, are converted efficiently and stereospecifically to β-amidoaldehydes in the presence of synthesis gas and catalytic dicobalt octacarbonyl.

  易于从天然存在的α-氨基酸合成得到的4-取代噁唑啉，在合成气（CO和H2）及催化剂二钴八羰基的存在下，能够高效且立体专一性地转化为β-氨基醛。
• Micellar Catalysis for Sustainable Hydroformylation
  作者：Francesca Migliorini、Filippo Dei、Massimo Calamante、Samuele Maramai、Elena Petricci

  DOI：10.1002/cctc.202100181

  日期：2021.6.18

  regioselective hydroformylation of terminal alkenes, using cheap commercially available catalysts and ligands, in mild reaction conditions (70 °C, 9 bar, 40 min). The process can take advantages from both micellar catalysis and microwave irradiation to obtain the linear aldehydes as the major or sole regioisomers in good to high yields. The substrate scope is largely explored as well as the application of hydroformylation

  这里报道了一种完全可持续且普遍适用的协议，用于末端烯烃的区域选择性加氢甲酰化，使用廉价的市售催化剂和配体，在温和的反应条件下（70°C，9 巴，40 分钟）。该方法可以利用胶束催化和微波辐射的优势以良好到高产率获得线性醛作为主要或唯一的区域异构体。主要探索了底物范围以及加氢甲酰化与分子内半缩醛化的应用，从而证明了与各种官能团的相容性。该反应即使在大规模时也是有效的，并且催化剂和胶束水相可以重复使用至少5次而不影响反应产率。醛原位转化为相应的 Bertagnini 盐，该盐在反应混合物中沉淀，避免有机溶剂介导的纯化步骤，以获得作为纯化合物的最终醛。