(Z)-N-sulfinyl-N-aminophthalimide | 1009353-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-sulfinyl-N-aminophthalimide
• 英文别名: 2-((oxo-λ⁴-sulfanylidene)amino)isoindoline-1,3-dione imino；2-(Sulfinylamino)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1009353-74-5
• 化学式: C₈H₄N₂O₃S
• 分子量: 208.197
• InChiKey: YBCUTPSREYKMID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-sulfinyl-N-aminophthalimide 、 三甲基硅基苯甲酮 以 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Introducing N-Sulfinylamines into Visible-Light-Induced Carbene Chemistry for the Synthesis of Diverse Amides and α-Iminoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03486
• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以77%的产率得到(Z)-N-sulfinyl-N-aminophthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基二烯亲和剂用于不对称杂二醛-der醛反应的制备和评价

  摘要：

  使用手性双（恶唑啉）铜（II）和-锌（II）三氟甲磺酸酯在不对称杂Diels-Alder反应中筛选了一系列N-亚磺酰基二烯亲和体1c-i。该调查指出，就产量和立体选择性（高达97％ee）而言，N-硫1c（R P（O）（OPh）2）是最有希望的N-硫。通过X射线分析确定了HDA加合物的相对构型，在一种情况下是绝对构型。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450115

文献信息

• Preparation and evaluation of<i>N</i>‐sulfinyl dienophiles for asymmetric hetero‐diels‐alder reactions
  作者：Molla Mellese Endeshaw、Lars K. Hansen、Odd R. Gautun

  DOI：10.1002/jhet.5570450115

  日期：2008.1

  A series of N-sulfinyl dienophiles 1c-i has been screened in asymmetric hetero-Diels-Alder reactions using chiral bis(oxazoline)copper(II) and -zinc(II) triflates. The survey pointed out N-sulfine 1c (R P(O)(OPh)2) as the most promising N-sulfine regarding yield and stereoselectivity (up to 97% ee). The relative configurations, and in one case the absolute configuration, of the HDA adducts were established

  使用手性双（恶唑啉）铜（II）和-锌（II）三氟甲磺酸酯在不对称杂Diels-Alder反应中筛选了一系列N-亚磺酰基二烯亲和体1c-i。该调查指出，就产量和立体选择性（高达97％ee）而言，N-硫1c（R P（O）（OPh）2）是最有希望的N-硫。通过X射线分析确定了HDA加合物的相对构型，在一种情况下是绝对构型。
• Introducing <i>N</i>-Sulfinylamines into Visible-Light-Induced Carbene Chemistry for the Synthesis of Diverse Amides and α-Iminoesters
  作者：Sourav Roy、Apurba Biswas、Hrishikesh Paul、SK Ariyan、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03486

  日期：2023.12.1
• Synthesis of S(IV)‐Stereogenic Chiral Thio‐Oxazolidinones via Palladium‐Catalyzed Asymmetric [3+2] Annulations
  作者：Bao‐Cheng Wang、Fang Hu、Jiahui Bai、Fen‐Ya Xiong、Peng Chen、Jianye Li、Ying Tan、Yin‐Long Guo、Wen‐Jing Xiao、Liang‐Qiu Lu

  DOI：10.1002/anie.202319728

  日期：2024.3.22

  Two Pd-catalyzed asymmetric [3+2] annulations are disclosed, providing a modular platform for the enantioselective synthesis of chiral thio-oxazolidinones. Preliminary mechanistic studies are performed to rationalize the observed enantio- and diastereo-controls.

  公开了两种Pd催化的不对称[3+2]环化，为手性硫代恶唑烷酮的对映选择性合成提供了模块化平台。进行初步机制研究以使观察到的对映体和非对映体控制合理化。