(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzene | 705-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzene
• 英文别名: β-trifluoromethylstyrene；Trifluoromethylstyrene；3,3,3-trifluoroprop-1-enylbenzene
• CAS: 705-89-5
• 化学式: C₉H₇F₃
• 分子量: 172.15
• InChiKey: HKADMMFLLPJEAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-166 °C
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzene 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 [2-溴-3,3,3-三氟-1-丙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M.; Fialkov,Yu.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 1318 - 1321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟乙基苯基甲酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Eliseenkov,E.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 721 - 724

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroallylation of 1-Trifluoromethylalkenes: Effect of Crown Ether
  作者：Yuki Kojima、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acscatal.1c02947

  日期：2021.9.17

  A Cu-catalyzed regio- and enantioselective hydroallylation of 1-trifluoromethylalkenes with hydrosilanes and allylic chlorides has been developed. An in situ generated CuH species undergoes the hydrocupration regio- and enantioselectively to form a chiral α-CF3 alkylcopper intermediate, which then leads to the optically active hydroallylated product. The key to success is the use of not only an appropriate

  已开发出 Cu 催化的 1-三氟甲基烯烃与氢硅烷和烯丙基氯的区域选择性和对映选择性氢化烯丙基化。一个原位生成CUH物种经历hydrocupration区域选择性和对映选择性地形成手性α-CF 3烷基铜中间体，其然后导致光学活性hydroallylated产物。成功的关键是不仅要使用合适的手性双膦配体，还要使用 18-crown-6 来抑制 α-CF 3烷基铜中间体的主要 β-F 消除。不对称Cu催化成功构建了非苄基和非烯丙基CF 3取代的C sp 3 手性中心，其他方式难以操作。
• Regioselective radical hydroboration of electron-deficient alkenes: synthesis of α-boryl functionalized molecules
  作者：Yun-Shuai Huang、Jie Wang、Wan-Xin Zheng、Feng-Lian Zhang、You-Jie Yu、Min Zheng、Xiaoguo Zhou、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1039/c9cc06506g

  日期：——

  various electron-deficient alkenes is achieved by the employment of an NHC–boryl radical. A range of α-borylated nitriles, trifluoromethyl molecules, phosphonates, sulfones, and gem-diboron compounds have been prepared from readily available starting materials. Further synthetic applications of these products are also demonstrated.

  通过使用NHC-硼基自由基，可以实现各种电子不足的烯烃的区域选择性自由基硼氢化。已经从容易获得的起始原料制备了一系列α-硼化的腈，三氟甲基分子，膦酸酯，砜和宝石-二硼化合物。这些产品的进一步合成应用也得到了证明。
• Methyl fluorosulphonyldifluoroacetate; a new trifluoromethylating agent
  作者：Qing-Yun Chen、Sheng-Wen Wu

  DOI：10.1039/c39890000705

  日期：——

  Methyl fluorosulphonyldifluoroacetate, in the presence of copper(I) iodide, is used as the source of trifluoromethyl group which replaces the halogen in aryl, alkenyl, and alkyl halides.

  在碘化铜（I）存在下，氟磺酰基二氟乙酸甲酯被用作三氟甲基的来源，该三氟甲基取代了芳基，烯基和卤代烷中的卤素。
• Potassium 3-oxa-ω-fluorosulfonylperfluoropentanoate (FO2SCF2CF2OCF2CO2K), a low-temperature trifluoromethylating agent for organic halides; its α-carbon-oxygen bond fragmentation
  作者：Zheng-Yu Long、Jian-Xin Duan、Yuan-Bin Lin、Cai-Yun Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03438-0

  日期：1996.6

  The trifluoromethylation of organic halides with FO2SCF2CF2OCF2CO2K (1) in DMF can be accomplished at 45 °C which is advantageous for thermally sensitive substrates. α-Carbon-oxygen bond fragmentation of 1 and the related β-carbon-oxygen bond scission are discussed.

  在DMF中用FO 2 SCF 2 CF 2 OCF 2 CO 2 K （1）对有机卤化物进行三氟甲基化可以在45°C的温度下完成，这对热敏性基材是有利的。α的-碳-氧键断裂1和相关的β碳上-氧键断裂进行了讨论。
• Combining Photoredox‐Catalyzed Trifluoromethylation and Oxidation with DMSO: Facile Synthesis of α‐Trifluoromethylated Ketones from Aromatic Alkenes
  作者：Ren Tomita、Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/anie.201403590

  日期：2014.7.7

  organic compounds with a trifluoromethyl group. A new and facile synthesis of ketones with a trifluoromethyl substituent in the α‐position proceeds through a one‐pot photoredox‐catalyzed trifluoromethylation–oxidation sequence of aromatic alkenes. Dimethyl sulfoxide (DMSO) serves as a key and mild oxidant under these photocatalytic conditions. Furthermore, an iridium photocatalyst, fac[Ir(ppy)3] (ppy=2‐phenylpyridine)

  三氟甲基化的酮是具有三氟甲基的有机化合物的有用的结构单元。通过一锅光氧化还原催化的芳香族烯烃的三氟甲基化-氧化顺序，可以进行新的且简便的α位三氟甲基取代基酮的合成。在这些光催化条件下，二甲基亚砜（DMSO）用作关键和温和的氧化剂。此外，事实证明，铱光催化剂fac [Ir（ppy）3 ]（ppy = 2-苯基吡啶）对于当前的光氧化还原工艺至关重要。