α-(3,5-dimethoxyphenyl)-α-(trimethylsilyloxy)acetonitrile | 144758-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(3,5-dimethoxyphenyl)-α-(trimethylsilyloxy)acetonitrile
• 英文别名: (3,5-dimethoxyphenyl)trimethylsilanyloxyactonitrile；2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile；2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 144758-83-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃Si
• mdl: MFCD17090879
• 分子量: 265.384
• InChiKey: MOUROBAFUGZECF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(3,5-dimethoxyphenyl)-α-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Phenyl-5,7-dimethoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  用于酸碱操作分子机器的化学燃料的光诱导释放

  摘要：

  酸碱操作分子开关1的前后运动通过溶液的辐照进行光控制，该溶液还包含对光不稳定的预燃料4。预燃料的光刺激脱保护产生可控量的酸2，碱促进的脱羧作用为基于索维奇型 [2]-链烷烃的分子开关的来回运动提供燃料。因为开关1和预燃料4在没有辐照的情况下不会相互作用，所以后者相对于1过量可以从一开始就添加到解决方案中。原则上，任何分子机器的来回运动的光控制，其操作由质子化/去质子化引导，可以通过使用预燃料4或任何其他通过光照射进行脱保护的受保护酸来实现在适当的波长下，然后在方便的温和条件下脱羧。

  DOI：

  10.1002/chem.201800474
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3,5-二甲氧基苯甲醛 在 zinc(I) iodide 作用下， 生成 α-(3,5-dimethoxyphenyl)-α-(trimethylsilyloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于酸碱操作分子机器的化学燃料的光诱导释放

  摘要：

  酸碱操作分子开关1的前后运动通过溶液的辐照进行光控制，该溶液还包含对光不稳定的预燃料4。预燃料的光刺激脱保护产生可控量的酸2，碱促进的脱羧作用为基于索维奇型 [2]-链烷烃的分子开关的来回运动提供燃料。因为开关1和预燃料4在没有辐照的情况下不会相互作用，所以后者相对于1过量可以从一开始就添加到解决方案中。原则上，任何分子机器的来回运动的光控制，其操作由质子化/去质子化引导，可以通过使用预燃料4或任何其他通过光照射进行脱保护的受保护酸来实现在适当的波长下，然后在方便的温和条件下脱羧。

  DOI：

  10.1002/chem.201800474

文献信息

• Substituted hydantoins
  申请人：Goodnow, Alan Robert

  公开号：US20060063814A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to compounds of the formula which are useful in treating diseases characterized by the hyperactivity of MEK. Accordingly the compounds are useful in the treatment of diseases, such as, cancer, cognative and CNS disorders and inflammatory/autoimmune diseases.

  本发明涉及以下公式的化合物，这些化合物在治疗以MEK高活性为特征的疾病方面具有用途。因此，这些化合物在治疗癌症、认知和中枢神经系统疾病以及炎症/自身免疫疾病等疾病方面具有用途。
• Preparation and properties of unsymmetrical benzoins and related compounds
  作者：John E.T. Corrie

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00214-2

  日期：1998.5

  Synthesis of unsymmetrical benzoins and their esters can be compromised by isomerisation via the enediol (or its anion). This could be avoided by suitable reaction conditions for the benzoins and their esters 2a/b and 3a/b but not for the 3-furyl compound 4a. A convenient synthesis of 3,5-dimethoxy-2,4,6-trimethylbenzaldehyde 10 is described and the compound was converted to the hindered benzoin 5a

  不对称安息香及其酯的合成可通过烯二醇（或其阴离子）进行异构化而受到损害。可以通过对苯偶姻及其酯2a / b和3a / b合适的反应条件来避免这种情况，而对于3-呋喃基化合物4a则不能避免。描述了一种方便的3,5-二甲氧基-2,4,6-三甲基苯甲醛10的合成，并将该化合物转化为受阻安息香5a。
• Mutasynthesis of Glycopeptide Antibiotics:  Variations of Vancomycin's AB-Ring Amino Acid 3,5-Dihydroxyphenylglycine
  作者：Stefan Weist、Claudia Kittel、Daniel Bischoff、Bojan Bister、Volker Pfeifer、Graeme J. Nicholson、Wolfgang Wohlleben、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1021/ja0499389

  日期：2004.5.1

  In the mutasynthetic approach, the DeltadpgA mutant of the vancomycin-type glycopeptide antibiotic producer Amycolatopsis balhimycina, which is deficient in the synthesis of 3,5-dihydroxyphenylglycine (DPg), was supplemented with synthetic DPg analogues to obtain the corresponding modified glycopeptides. Sterically more demanding 3,5-disubstituted methoxy derivatives as well as monosubstituted DPg

  在突变合成方法中，万古霉素型糖肽抗生素生产者 Amycolatopsis balhimycina 的 DeltadpgA 突变体在 3,5-二羟基苯基甘氨酸 (DPg) 的合成中存在缺陷，补充了合成的 DPg 类似物以获得相应的修饰糖肽。空间上要求更高的 3,5-二取代甲氧基衍生物以及单取代 DPg 类似物被接受为底物。这些事实表明，空间和电子要求在几种情况下足以使 AB 环氧化闭合，从而导致产生新的抗生素活性糖肽衍生物。结果代表了评估肽次生代谢物突变合成潜力的进一步步骤。
• 一种氰醇硅醚化合物的制备方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN108912161B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种氰醇硅醚化合物的制备方法，其包括使用催化剂，所述催化剂为三齿钳形配体稳定的镁锂双金属化合物，本发明首次以NCN三齿钳形配体镁锂双金属化合物催化醛与三甲基硅腈合成氰醇硅醚化合物的反应，催化活性高，结构简单，容易合成，不仅丰富了醛与三甲基硅腈合成氰醇硅醚化合物提供了新的方案，更拓展了钳形配体镁锂双金属化合物的应用，催化剂用量都仅需底物摩尔量的2％，反应选择性高，本发明方便简单的在氯仿中催化醛的硅腈化反应体系，且反应条件温和，无论催化芳香醛还是脂肪醛几乎能达到100％的转化率，反应体系无毒性、反应选择性高、条件温和、反应步骤简单，高度符合绿色化学的理念。
• Enantioselective Synthesis of (S)-2-Hydroxypropanone Derivatives by Benzoylformate Decarboxylase Catalyzed C−C Bond Formation
  作者：Thomas Dünnwald、Ayhan S. Demir、Petra Siegert、Martina Pohl、Michael Müller

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2161::aid-ejoc2161>3.0.co;2-6

  日期：2000.6

  Chiral 2-hydroxypropanone derivatives 5a−v, 8a−d, and 10a, b were formed by benzoylformate decarboxylase (BFD) catalyzed C−C bond formation. A donor aldehyde and acetaldehyde as an acceptor were carboligated in aqueous buffer solution with remarkable ease in high chemical yield and good to high optical purity. The substrate range of this thiamin diphosphate dependent enzyme was examined to employ this

  手性 2-羟基丙酮衍生物 5a-v、8a-d 和 10a、b 是由苯甲酰甲酸脱羧酶 (BFD) 催化的 C-C 键形成形成的。供体醛和作为受体的乙醛在缓冲水溶液中以高化学产率和良好至高光学纯度的显着容易的碳键连接。检查这种硫胺二磷酸依赖性酶的底物范围以在立体选择性合成中使用这种安息香缩合型反应。观察到的对映体过量对取代模式的依赖性可用于设计导致高选择性的底物。关于光学纯度的最佳底物是间位取代的苯甲醛衍生物。为了使 BFD 催化的 C-C 键形成具有普遍而方便的适用性，分析批量实验按比例放大，以在制备规模上以良好至高产率获得 (S)-2-羟基酮。此外，一些有机底物在水溶液中的溶解度通过使用环糊精或缓冲液/DMSO 混合物而增加。