2-Phenyl-5,7-dimethoxybenzofuran | 34911-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-Phenyl-5,7-dimethoxybenzofuran
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-2-phenylbenzofuran；5,7-dimethoxy-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 34911-33-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: SYSZBVDRHKTRNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-5,7-dimethoxybenzofuran 在 氘代硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of 3‘,5‘-Dimethoxybenzoin Ester Photochemistry:  Heterolytic Cleavage Intramolecularly Assisted by the Dimethoxybenzene Ring Is the Primary Photochemical Step

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971121t
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxybenzoin 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Phenyl-5,7-dimethoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  聚合物支架的光化学控制药物剂量。

  摘要：

  目的通过在聚（2-甲基丙烯酸羟乙酯）（pMEA）支架中包含合成的药物3,5-二甲氧基安息香（DMB）共轭物，开发能够控制药物剂量的第一种光敏生物材料涂层。 方法通过酯化制备氟比洛芬-和萘普生-DMB共轭物，并在色谱纯化后通过NMR光谱和质谱法进行表征。在暴露于低功率365 nm辐射后，在乙腈溶液中和pMEA基质中研究了共轭光解作用。使用紫外-可见光谱法监测药物从pMEA进入磷酸盐缓冲液的光解。 结果合成步骤产生了具有完整支持特征的所需药物缀合物。在紫外线照射下，在乙腈溶液中和在pMEA支架内，通过光解合成的缀合物进行的药物再生均成功。结合物保留在pMEA支架内，仅在辐射后释放药物，并随着暴露量的增加而增加药物剂量。通过连续照射时间产生更多药量的能力证明了多剂量的能力。 结论这项研究证明了光化学控制药物从生物材料涂层中释放的首次应用，以及将pMEA用作容纳光敏药物-DMB共轭物的支架的可行性。

  DOI：

  10.1007/s11095-017-2164-9

文献信息

• Modulated photochemical reactivities of O-acetylated (3’,5’-dimethoxyphenyl)heteroaryl acyloin derivatives under direct irradiation and photo-induced electron transfer conditions
  作者：Rajesh Bisht、Saumya Singh、Kothandam Krishnamoorthy、Jayaraj Nithyanandhan

  DOI：10.1039/c8pp00082d

  日期：2018.6

  part of the O-acetylated cross-acyloin derivatives. The furan, thiophene and bithiophene derivatives led to the expected cyclized (benzofuran capped) products but the derivatives with extended conjugation decomposed under direct irradiation. However, under irradiation in the presence of an electron donor such as triethylamine, the extended acyloin derivatives afforded both cyclized and deacetoxylated

  3′，5′-二甲氧基苯偶姻酯是重要的可光除去的保护基，其在光释放时形成2-苯基苯并呋喃衍生物。我们利用相似的概念来测试通过直接光照射和光诱导的电子转移反应使O-乙酰化的（3'，5'-二甲基苯基）杂芳基酰基蛋氨酸衍生物经受将苯并呋喃部分安装到共轭骨架上的光化学方法。对这些光化学方法进行了探索，以发现附着在O酮部分上的各种杂芳族底物-乙酰化的交叉酰基辅酶衍生物。呋喃，噻吩和联噻吩衍生物可产生预期的环化（苯并呋喃封端）产品，但在直接辐射下具有扩展共轭作用的衍生物会分解。然而，在电子给体例如三乙胺存在下的辐射下，扩展的酰基辅酶衍生物既提供环化的产物又提供脱乙酰氧基化的产物。对于溶液处理的有机场效应晶体管，还探索并测试了扩展的环化产物的半导体性质，该晶体管的最大空穴迁移率为1.3×10 -6 cm 2 V -1 s -1。
• Photoinduced Release of a Chemical Fuel for Acid–Base‐Operated Molecular Machines
  作者：Chiara Biagini、Flaminia Di Pietri、Luigi Mandolini、Osvaldo Lanzalunga、Stefano Di Stefano

  DOI：10.1002/chem.201800474

  日期：2018.7.17

  forth motions of the acid–base‐operated molecular switch 1 are photo‐controlled by irradiation of a solution, which also contains the photolabile pre‐fuel 4. The photo‐stimulated deprotection of the pre‐fuel produces controlled amounts of acid 2, the base‐promoted decarboxylation of which fuels the back and forth motions of the Sauvage‐type [2]‐catenane‐based molecular switch. Because switch 1 and

  酸碱操作分子开关1的前后运动通过溶液的辐照进行光控制，该溶液还包含对光不稳定的预燃料4。预燃料的光刺激脱保护产生可控量的酸2，碱促进的脱羧作用为基于索维奇型 [2]-链烷烃的分子开关的来回运动提供燃料。因为开关1和预燃料4在没有辐照的情况下不会相互作用，所以后者相对于1过量可以从一开始就添加到解决方案中。原则上，任何分子机器的来回运动的光控制，其操作由质子化/去质子化引导，可以通过使用预燃料4或任何其他通过光照射进行脱保护的受保护酸来实现在适当的波长下，然后在方便的温和条件下脱羧。
• Synthesis and properties of carbamoyl derivatives of photolabile benzoins
  作者：George Papageorgiou、John E.T. Corrie

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00009-4

  日期：1997.3

  Carbamoyl derivatives of photolabile benzoins, particularly of 3′,5′-dimethoxybenzoin, are readily prepared via the mixed p-nitrophenyl carbonate of the benzoin. The method is most suitable for secondary amines, since many primary amines exist in varying proportions as the cyclic hydroxyoxazolidinone tautomer. In alkaline solution (0.2 M NaOH) the carbamates of unsymmetrical benzoins are readily equilibrated

  光不稳定的安息香，特别是3'，5'-二甲氧基安息香的氨基甲酰基衍生物可以通过安息香的混合对硝基苯基碳酸酯容易地制备。该方法最适合于仲胺，因为许多伯胺以不同的比例作为环状羟基恶唑烷酮互变异构体存在。在碱性溶液（0.2 M NaOH）中，不对称安息香的氨基甲酸酯很容易达到平衡。3'，5'-二甲氧基苯偶姻氨基甲酸酯的快速光解会在快速杂解过程中生成氨基甲酸酯阴离子，胺的释放受脱羧速率的控制。
• Improved polyaromatic benzoin photoremovable protecting groups
  作者：Laura J. McKay、Carl-Johan Carling、Neil R. Branda

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113530

  日期：2021.12

  Two novel photoremovable protecting groups in the benzoin class have been prepared and their photochemistry investigated. These polyaromatic benzoin photoremovable protecting groups have significantly improved molar extinction coefficients with absorptions that extend further towards the visible region of the spectrum and should not be hindered by a ‘inner filter’ effects, making them appealing for

  已经制备了安息香类中的两种新型光可去除保护基团并研究了它们的光化学。这些聚芳族安息香可光去除保护基团具有显着改善的摩尔消光系数，其吸收进一步扩展到光谱的可见区域，不应受到“内部过滤”效应的阻碍，使它们对敏感环境中的应用具有吸引力。我们的结果表明，这些特征并不总是可转化为光响应功效。
• New photolabile amino protecting groups: photogeneration of amines from [(3′,5′-dimethoxybenzoinyl)oxy]carbonyl carbamates
  作者：James F. Cameron、C. Grant Willson、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1039/c39950000923

  日期：——

  A novel class of photoiabile amino protecting groups, based on [(3′,5′-dimethoxybenzoinyl)oxy]carbonyl groups, is presented and their scope and versatility demonstrated by the photogeneration of free primary and secondary amines.

  提出了一类基于[(3-,5-二甲氧基苯甲酰基)氧基]羰基的新型光敏氨基保护基团，并通过游离伯胺和仲胺的光生成证明了其范围和多功能性。