4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzonitrile | 90433-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-methylbut-2-enyl)benzonitrile
• CAS: 90433-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: QVRDEDRVJRWPPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-(trimethylsilyl)-1-butyne 在 喹啉 、 氢气 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基碘化物与烯烃的光诱导交叉偶联

  摘要：

  已经开发出用于光诱导的具有极性π-官能团的芳基碘的交叉偶联或延长的与烯烃的π-共轭的方案。提出了一种自由基级联机制，涉及通过光激发的芳基碘化物的C–I键均质化及其随后添加到烯烃中的芳基自由基的产生。该方法使得碘化物与其他卤素离去基团的选择性碘交叉偶联具有在芳烃和烯烃基团上的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03935

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allyl Cross-Coupling Reactions with In Situ Generated Organoindium Reagents
  作者：Kooyeon Lee、Hyunseok Kim、Juntae Mo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/asia.201000890

  日期：2011.8.1

  compounds may be effective nucleophilic coupling partners in palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions. A variety of allyl halides, such as allyl iodide, allyl bromide, crotyl bromide, prenyl bromide, geranyl bromide, and 3‐bromocyclohexene afforded the allylic cross‐coupling products in good to excellent yields. Stereochemistry of the double bond is retained in the allylic cross‐coupling reactions

  演示了使用烯丙基卤化物和铟原位生成的烯丙基钯进行分子间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应。在钯催化的交叉偶联反应中，烯丙基化合物可能是有效的亲核偶联伙伴。各种烯丙基卤，如烯丙基碘，烯丙基溴，巴豆基溴，异戊烯基溴，香叶基溴和3-溴环己烯，均能以优异的产率获得烯丙基交叉偶联产物。双键的立体化学保留在烯丙基交叉偶联反应中。亲电交叉偶联伙伴，例如芳基和乙烯基卤化物，二溴代烯烃，炔基碘化物以及芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯参与这些反应。存在各种取代基，例如n亲电子偶合体芳环上的丁基，缩酮，乙酰基，乙氧基羰基，腈基，N-苯基酰胺基，硝基和氯基对反应效率的影响很小。目前的条件不仅对分子间而且对于分子内钯催化的交叉偶联反应同样有效。这些方法为引入烯丙基提供了一种有效的合成方法，该烯丙基可以轻松地进一步官能化以提供sp 2-和sp杂交碳。由于有利的特征，例如易于制备和处理，热稳定性，高反应性和选择性，操作简单以及
• A General Photocatalytic Route to Prenylation
  作者：Manjula D. Rathnayake、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1002/ejoc.201900356

  日期：2020.3.15

  A new bench stable reagent that is easily synthesized and handled is investigated for its use in radical prenylation of diverse organic molecules. It has demonstrated high functional group compatibility and can be used with numerous photocatalytic methods to give prenylated products from aryl iodides, bromides, anilines, thiols and alkyl halides.

  研究了一种易于合成和处理的新型台式稳定剂，用于多种有机分子的自由基烯丙基化。它具有高度的官能团相容性，可与多种光催化方法一起使用，从芳基碘化物，溴化物，苯胺，硫醇和烷基卤化物中制得烯丙基化产物。
• Photosubstitution of Dicyanobenzenes by Allylic Silanes, Germanes, and Stannanes via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Kazuhisa Nakanishi、Kazuhiko Mizuno、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.66.2371

  日期：1993.8

  and -stannane, the photosubstitution occurred at both α- and γ-positions of the allylic moiety in a constant ratio, regardless of the kinds of metals. 1,3-Dicyanobenzene (m-DCB) was less reactive to the photosubstitution reaction. The reactivity of group 14 organometallic compounds increased in the order: Si- < Ge- < Sn-compounds. The photoreactions were sensitized by aromatic hydrocarbons such as

  在各种条件下研究了 1,2- 和 1,4- 二氰基苯（o-和 p-DCB）与烯丙基硅烷、锗烷和锡烷在乙腈中的光反应。在这些光反应中，o-和p-DCB 的氰基之一被烯丙基取代。对于三甲基（3-甲基-2-丁烯基）硅烷、-锗烷和-锡烷，无论金属种类如何，在烯丙基部分的α-和γ-位均以恒定比例发生光取代。1,3-二氰基苯 (m-DCB) 对光取代反应的反应性较低。第 14 族有机金属化合物的反应性按以下顺序增加：Si- < Ge- < Sn-化合物。光反应被芳烃如菲和苯并苯敏化，并且还通过添加 Mg (ClO4)2 和烷基苯来加速。取代产物形成的量子产率随着第 14 族有机金属化合物氧化电位的降低而增加。光反应的一个关键步骤是 d 的自由基阴离子的反应...
• Photosubstitution of Dicyanobenzenes by Group 14 Organometallic Compounds via Photoinduced Electron-Transfer. Additive and Medium Effects on Photoinduced Electron Transfer Reaction
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1988.1833

  日期：1988.11.5

  The phenanthrene-sensitized photoreaction of 1,2- and 1,4-dicyanobenzenes with group 14 organometallic compounds containing allylic and benzylic groups in CH3CN afforded the corresponding 2- and 4-allylated and -benzylated benzonitriles in high yields. These photoreactions were accelerated by the addition of Mg(CLO4)2 and benzene derivatives.

  1,2- 和 1,4- 二氰基苯与 CH3CN 中含有烯丙基和苄基的 14 族有机金属化合物的菲敏化光反应以高产率提供了相应的 2- 和 4- 烯丙基化和 - 苄基化的苯甲腈。这些光反应通过添加 Mg(CLO4)2 和苯衍生物而加速。
• Photochemical series. 141. Reactivity of aryl vinyl di-.pi.-methane systems. Mechanistic and exploratory organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Richard L. Swafford

  DOI：10.1021/jo00191a007

  日期：1984.8