1-(2-phenylethynyl)cyclohexanecarbaldehyde | 1033621-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenylethynyl)cyclohexanecarbaldehyde
• CAS: 1033621-89-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: UMBCKCVZRFJSFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylethynyl)cyclohexanecarbaldehyde 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(1-(phenylethynyl)cyclohexyl)ethyl carbonazidate
  参考文献：
  名称：

  通过硝基/炔级联反应合成桥连氮杂环和丙烷。

  摘要：

  提出了一种氮/炔级联反应，该反应终止于C–H键的插入，从而从碳叠氮化物形成官能化的桥连氮杂环。由于最初的Huisgen环化作用，与氨基磺酸酯的使用相比，氨基磺酸酯主要以内消旋的方式发生反应，因此所有碳叠氮化物均以exo方式与炔烃反应。还研究了具有不同环尺寸以及不同芳基和杂芳基的底物。氮烯系链的变化表明，七元环是氮炔对炔烃的攻击所形成的最大环尺寸。在碳氮酸盐的系链上结合立体中心的例子在桥接环和两个新的立体中心的形成中引起非对映选择性。此外，含有螺旋藻，半缩醛，

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00798
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2-phenylethynyl)cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由3-炔基亚胺衍生物催化合成吡咯类化合物：一种非羰基和羰基化方法

  摘要：

  已开发出新颖的Ru 0和Rh I催化的3炔基亚胺衍生物的非羰基化和羰基化环异构化技术，可有效地提供3,4-稠合或非稠合的吡咯衍生物，且产率中等至优异。关键步骤分别涉及钌类胡萝卜素中间体或铑环中间体的形成。在这些反应中，CO可以用作配体或试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201405215

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Tandem Heterocyclization of 1-(1-Alkynyl)cyclopropyl Oxime Derivatives for the Synthesis of Functionalized Pyrroles
  作者：Dong Pan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02068

  日期：2016.8.5

  An efficient approach for the synthesis of highly functionalized pyrroles has been developed by a Pd(TFA)2-catalyzed tandem heterocyclization of 1-(1-alkynyl)cyclopropyl oxime derivatives under mild conditions. The reaction first proceeded via an intramolecular nucleophilic attack followed by a ring-opening process and then intermolecular nucleophilic attack as well as protonation to afford the desired

  通过在温和条件下Pd（TFA）2催化1-（1-炔基）环丙基肟衍生物的串联杂环化反应，已经开发出一种高效合成高度官能化吡咯的有效方法。该反应首先通过分子内亲核进攻，然后是开环过程，然后是分子间亲核进攻以及质子化进行，以中等至极好的收率提供所需的产物。
• Metal-Free Synthesis of Homopropargylic Alcohols from Aldehydes
  作者：Bruno V. M. Teodoro、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01629

  日期：2017.11.17

  This transformation is based on a one-pot procedure involving sequential α-alkynylation of acyclic aldehydes using hypervalent iodine reagents and borohydride reduction. The chemistry exhibits broad substrate scope and good scalability, providing a convenient route for the α-alkynylation of aldehydes along with the formation of a quaternary carbon center. The applicability of the method is demonstrated

  描述了在无金属和温和条件下合成丙炔醇的方法。这种转化是基于一锅法，该方法涉及使用高价碘试剂和硼氢化物还原法对无环醛进行连续的α-炔基化反应。该化学物质具有广泛的底物范围和良好的可扩展性，为醛的α-炔基化以及形成季碳中心提供了便利的途径。肉毒杆菌毒素抑制剂的关键合成前体的克级合成证明了该方法的适用性。
• Gold-Catalyzed Hydrative Carbocyclization of 1,5- and 1,7-Allenynes Mediated by π-Allene Complex: Mechanistic Evidence Supported by the Chirality Transfer of Allenyne Substrates
  作者：Chun-Yao Yang、Guan-You Lin、Hsin-Yi Liao、Swarup Datta、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo8004777

  日期：2008.7.1

  We report PPh3AuCl/AgOTf-catalyzed hydrative carbocyclization of 1,5- and 1,7-allenynes to give cyclized ketones chemoselectively. In this transformation, hydration occurrs regioselectively at the C CPh carbon, accompanied by addition of the C CPh carbon to the two terminal allenyl carbons. This method is effective for the construction of a quaternary carbon center. On the basis of the chirality transfer of allenyne substrates, control experiments, and theoretic calculations, we propose that this hydrative carbocyclization proceeds through an initial pi-allene complex with a small energy barrier.