trimethylchloromethylammonium chloride | 21478-66-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胺盐（铵盐）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trimethylchloromethylammonium chloride
• 英文别名: (chloromethyl)-trimethylammonium chloride；Trimethyl-chlormethyl-ammonium；chloromethyl(trimethyl)azanium;chloride
• CAS: 21478-66-0
• 化学式: C₄H₁₁ClN*Cl
• 分子量: 144.044
• InChiKey: NBSLGBOEWZMSAL-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.11
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2923900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylchloromethylammonium chloride 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89.9%的产率得到1-chloro-N,N,N-trimethylmethaniminium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂与三烷基铵甲基卤化物反应的新颖，类似Grob的取代/片段化机理的动力学证据

  摘要：

  动力学证据表明，碘离子与（卤甲基）三甲基铵盐发生不寻常的亲核取代/断裂反应的是一种协同的双分子机理。还确定了该Grob-样反应的烯丙基，乙基和甲基的相对反应性。激活参数被呈现为1-碘的热反应Ñ，Ñ，Ñ -trimethylmethaniminium碘（登录甲 = 8.7，Ë一个 = 19.0千卡摩尔-1）和1-碘- Ñ -allyl- Ñ，Ñ -dimethylmethaniminium碘化物（log A  = 14.6，E a在乙腈中 为25.7 kcal mol –1），后者在70°C时观察到的二级速率常数比前者大39倍。将结果与休斯，英戈尔德和科南特的烷基卤的S N 2反应的经典数据进行比较。

  DOI：

  10.1039/a900218i
• 作为产物：
  描述：

  三甲胺 在 二氯甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trimethylchloromethylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Unusual two-step sequential reversible phase transitions with coexisting switchable nonlinear optical and dielectric behaviors in [(CH₃)₃NCH₂Cl]₂[ZnCl₄]

  摘要：

  [(CH₃)₃NCH₂Cl]₂[ZnCl₄]是一种新型的可切换非线性光学和可切换介电化合物，它经历了两个可逆的固态相变。

  DOI：

  10.1039/c7tc04095d

文献信息

• Competitive Halogen Bond in the Molecular Ferroelectric with Large Piezoelectric Response
  作者：Wei-Qiang Liao、Yuan-Yuan Tang、Peng-Fei Li、Yu-Meng You、Ren-Gen Xiong

  DOI：10.1021/jacs.7b12524

  日期：2018.3.21

  Molecular piezoelectrics are attracting tremendous interest because of their easy processing, light weight, low acoustical impedance, and mechanical flexibility. However, reports of molecular piezoelectrics with a piezoelectric coefficient d33 comparable to piezoceramics such as barium titanate (BTO, 90-190 pC/N) have been scarce. Here, we present a uniaxial molecular ferroelectric, trimethylchloromethylammonium

  分子压电材料因其易于加工、重量轻、低声阻抗和机械柔韧性而引起了极大的兴趣。然而，关于压电系数 d33 与钛酸钡 (BTO, 90-190 pC/N) 等压电陶瓷相当的分子压电的报道很少。在这里，我们提出了一种单轴分子铁电体，三甲基氯甲基铵三溴镉（II）（TMCM-CdBr3），其中卤素键可能是稳定一维（1D）CdBr3}-链和进一步保留它在这种有机 - 无机杂化晶体系统中的铁电性。它具有 139 pC/N 的大 d33，比大多数经典单轴铁电体（例如 LiNbO3（6-16 pC/N）和罗谢尔盐（~7 pC/N））高 1 个数量级，可与多轴铁电体如 BTO 和三甲基溴甲基铵三溴锰 (II) (112 pC/N) 相媲美。此外，简单的单晶生长和易于找到的极轴使其具有很大的单晶应用潜力。鉴于强、特定和定向的卤素键相互作用，这项工作为探索新型分子压电材料提供了可能性，并有助于进一步发展。
• High-temperature reversible phase transitions and exceptional dielectric anomalies in cobalt(<scp>ii</scp>) based ionic crystals: [Me₃NCH₂X]₂[CoX₄] (X = Cl and Br)
  作者：Xiu-Ni Hua、Chao-Ran Huang、Ji-Xing Gao、Yang Lu、Xiao-Gang Chen、Wei-Qiang Liao

  DOI：10.1039/c8dt00786a

  日期：——

  the order–disorder transformation of CoCl4 anions and organic Me3NCH2Cl cations, respectively. Its analogue 2 also crystallizes in P21/c at 293 K by changing the halogen atoms of both cations and anions of 1. Unlike 1, 2 displays only one structural phase transition with a much higher transition temperature at 387 K, which is mainly influenced by intermolecular interactions and more energy is required

  两个同构离子钴（II）卤化物，trimethylchloromethyl铵tetrachlorocobalt（II）（1，[我3 NCH 2 CL] 2 [氯化钴4 ]）和trimethylbromomethyl铵tetrabromocobalt（II）（2，[我3 NCH 2 BR] 2 [已发现CoBr 4 ]）作为新型高温相变材料。图1展示了从P 2 1 2 1 2 1到P 2的两个连续的结构相变1 / c在252 K，然后在335 K到达Pnma，伴有阶梯状介电异常。两步顺序可逆相变1分别来自CoCl 4阴离子和有机Me 3 NCH 2 Cl阳离子的有序转化。其类似物2也在结晶P 2 1 / ç通过改变阳离子和阴离子的的卤素原子在293K 1。不同于1， 2仅显示出一个结构相变，其相变温度更高，为387 K，这主要受分子间相互作用的影响，并且需要更多的能量来提供运动的自由度。本工作
• Precise Molecular Design Toward Organic–Inorganic Zinc Chloride ABX₃ Ferroelectrics
  作者：Lizhuang Chen、Wei-Qiang Liao、Yong Ai、Junyi Li、Siyu Deng、Yunlong Hou、Yuan-Yuan Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c00315

  日期：2020.4.1

  [(CH3)4N]ZnCl3 through hydrogen/halogen substitution. It is the first zinc halide ABX3 ferroelectric, which contains one-dimensional [ZnCl3]-n chains of corner-sharing ZnCl4 tetrahedra, distinct from the anionic framework of corner-sharing or face-sharing BX6 octahedra in the ABX3 perovskites. From zero dimension to one dimension, the high symmetry of ZnCl4 tetrahedra is broken and all of them align along

  具有钙钛矿结构的有机-无机 ABX3（A，B = 阳离子，X = 阴离子）杂化物由于其结构可调性和丰富的功能特性，如铁电性，最近引起了极大的兴趣。然而，很少报道具有其他结构的 ABX3 混合铁电体。在这里，我们通过氢/卤素取代对 [(CH3)4N]ZnCl3 进行分子修饰，成功设计了自发极化为 4.8 μC/cm2 的 ABX3 杂化铁电体 [( )3NCH2F]ZnCl3。它是第一个卤化锌 ABX3 铁电体，它包含一维 [ZnCl3]-n 链共角 ZnCl4 四面体，不同于 ABX3 钙钛矿中共角或共面 BX6 八面体的阴离子骨架。从零维到一维，ZnCl4四面体的高度对称性被打破，它们都沿一个方向排列，形成极性[ZnCl3]-n链，有利于铁电性的产生。这一发现为通过与各种阳离子组装来丰富杂化铁电体家族提供了有效的极性阴离子框架，并应激发对新型有机-无机 ABX3 铁电体的进一步探索。
• Target Designing Phase Transition Materials through Halogen Substitution
  作者：Hao Cheng、Meng‐Juan Yang、Yu‐Qiu Xu、Meng‐Zhen Li、Yong Ai

  DOI：10.1002/cphc.202100040

  日期：2021.4.19

  on the cations, aiming to improving phase transition temperature. The resulting phase transition of (TMXM)2PtCl6 (X=F, Cl, Br, I) get a significant enhancement, compared to the parent compound [(CH3)4N]2PtCl6 ((TM)2PtCl6). Such phase transition temperature enhancement can be attributed to the introduction of halogen atoms that increase the potential energy barrier of the cation rotation. In addition

  结晶材料因其非凡的物理和化学性能而受到广泛关注。其中，相变材料在光伏，可切换介电器件和铁电存储器等领域中引起了极大的关注。然而，它们中的许多受相变温度低的困扰，这限制了它们的实际应用。在这项工作中，我们通过在阳离子上进行卤素取代，系统地设计了结晶材料（TMXM）2 PtCl 6（X = F，Cl，Br，I），旨在提高相变温度。与母体化合物[（CH 3）相比，（TMXM）2 PtCl 6（X = F，Cl，Br，I）的相变得到了显着增强。4 N] 2 PtCl 6（TM 2 PtCl 6）。这种相变温度的提高可归因于引入卤素原子，卤素原子增加了阳离子旋转的势能垒。另外，（TMBM）2 PtCl 6和（TMIM）2 PtCl 6具有低对称性，并且分别在空间群C 2 / c和P 2 1 2 1 2 1中结晶。这项工作突出了在设计具有高相变温度的晶体材料时卤素的取代。
• Switchable dielectric phase transition behaviors in two organic–inorganic copper(<scp>ii</scp>) halides with distinct coordination geometries
  作者：Ying-Xuan Mei、Xiu-Ni Hua、Ji-Xing Gao、Wei-Qiang Liao

  DOI：10.1039/c8ce01263f

  日期：——

  in the vicinity of the phase transition temperature. In addition, the contrast between the two dielectric states in 1 is much higher than that in 2, which is related to the more remarkable dynamic change of the [(ClCH2)(CH3)3N]+ cation in 1 during the phase transition process. It is believed that this work will pave a new avenue for the design of multifunctional phase transition materials by exploring

  两种新的有机-无机氯铜酸盐（II），[（ClCH 2）（CH 3）3 N] 2 CuCl 4（1），其中包含离散的[CuCl 4 ] 2−四面体，和[（ClCH 2）（CH 3）已经合成了3 N] CuCl 3（2），其包括边缘共享的CuCl 5金字塔的一维[CuCl 3 ] -链。化合物1在335.2 K处显示对称破坏相转变，而化合物2如通过差示扫描量热法测量和可变温度X射线衍射分析所公开的，在333.8K处经历同构相变。介电测量结果表明，化合物1和2在相变温度附近均显示出高介电态和低介电态之间显着的可切换介电活性。此外，在两个介电状态之间的对比度1比更高的在2，这是关系到[（CLCH的更显着的动态变化2）（CH 3）3 N] +在阳离子1在阶段过渡过程中。可以认为，这项工作将通过探索基于Cu 2+的有机-无机金属卤化物的面积，为多功能相变材料的设计开辟新的途径。