4-[(E)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethenoxy]butanal | 949932-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethenoxy]butanal
• CAS: 949932-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: NSKSRGURWXUEEU-DVQDXYAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethenoxy]butanal 在 samarium diiodide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 C₁₃H₁₆O₃S
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chirality Transfer in the SmI₂-Mediated Cyclization of Aldehydo β-Alkoxyvinyl Sulfoxides:  Asymmetric Synthesis of 3-Hydroxyoxanes

  摘要：

  Stereoselective syntheses of 3-hydroxyoxanes were achieved via efficient chirality transfer in the SmI2-mediated cyclization reactions of aldehydo beta-alkoxyvinyl sulfoxides.

  DOI：

  10.1021/ol071176+
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4-((2-(p-tolylsulfinyl)vinyl)oxy)butan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(E)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethenoxy]butanal
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chirality Transfer in the SmI₂-Mediated Cyclization of Aldehydo β-Alkoxyvinyl Sulfoxides:  Asymmetric Synthesis of 3-Hydroxyoxanes

  摘要：

  Stereoselective syntheses of 3-hydroxyoxanes were achieved via efficient chirality transfer in the SmI2-mediated cyclization reactions of aldehydo beta-alkoxyvinyl sulfoxides.

  DOI：

  10.1021/ol071176+

文献信息

• SmI2-induced reductive cyclization of optically active β-alkoxyvinyl sulfoxides with aldehyde
  作者：Tomohiro Kimura、Mayumi Hagiwara、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.102

  日期：2007.12

  SmI2-induced reductive cyclization of optically active (E)- and (Z)-β-alkoxyvinyl sulfoxides with aldehyde was developed for the construction of several stereoisomers of tetrahydropyran derivatives.

  开发了SmI 2诱导的具有醛的旋光（E）-和（Z）-β-烷氧基乙烯基亚砜的还原环化反应，用于构建四氢吡喃衍生物的几种立体异构体。