N¹-cyano-N²,N³-diisopropylguanidine | 78822-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹-cyano-N²,N³-diisopropylguanidine
• 英文别名: N,N'-diisopropyl-N''-cyanoguanidine；1-cyano-2,3-di(propan-2-yl)guanidine
• CAS: 78822-77-2
• 化学式: C₈H₁₆N₄
• 分子量: 168.242
• InChiKey: XTWBQKHPKUSVPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  229.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-cyano-N²,N³-diisopropylguanidine 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-methyl-2-(N,N'-diisopropylguanidino)-5,6-dichlorobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  寻找胍基苯并咪唑溶液和固态中的弱六元分子内氢键

  摘要：

  化学文献提供了在中性 2-胍基苯并咪唑中不存在分子内氢键的证据，这一结果违背了化学直觉。在目前的研究中，通过动态 1 H NMR、IR 和 X 射线衍射分析取代的 2-胍基苯并咪唑揭示了分子内氢键对整体结构和构象平衡的贡献。在这项工作中存在分子内氢键，而在以前对未取代的研究中不存在

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400448
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二异丙基-2-硫脲 在 甲醇 、 basic lead(II) carbonate 、 sodium methylate 、 苯 作用下， 生成 N¹-cyano-N²,N³-diisopropylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,2-disubstituted-3-cyanoguanidines

  摘要：

  公开号：

  US02479498A1

文献信息

• Triguanide Derivatives: Synthesis, Crystal Structure and Evaluation of the Proliferation Effect on Some Tumor Cell Lines
  作者：Vjekoslav Štrukil、Zoran Glasovac、Ivica Đilović、Dubravka Matković-Čalogović、Lidija Šuman、Marijeta Kralj、Mirjana Eckert-Maksić

  DOI：10.1002/ejoc.201200979

  日期：2012.12

  the products observed is proposed. The structures of 1a–d were elucidated by spectroscopic analyses of their acetate salts. The structure of compound 1e was also confirmed by X-ray crystallography using its sulfate salt. The X-ray structure provided strong evidence of extensive electron delocalization within the triguanide core despite its non-planar structure. In addition, the effect of tautomerism

  描述了从相应的单取代胍衍生物和二异丙基碳二亚胺开始的新五取代三胍 1a-e 的一锅合成，并提出了观察到的产物的形成机制。通过对其乙酸盐的光谱分析阐明了 1a-d 的结构。化合物 1e 的结构也通过 X 射线晶体学使用其硫酸盐得到证实。尽管其非平面结构，但 X 射线结构提供了三胍核内广泛电子离域的有力证据。此外，还详细讨论了互变异构对反应过程的影响，重点是导致副产物的可能反应路径。最后，在体外评估了新制备的化合物的醋酸盐对五种癌细胞系的抗增殖作用。发现 1a-c 的醋酸盐表现出很强的细胞抑制和细胞毒活性，其中对苄基衍生物 1c 的醋酸盐观察到的效果最强。
• Titanium Tetraisopropoxide Catalyzed Synthesis of Base‐Sensitive Cyanoguanidine Analogs
  作者：John K. Lynch、Peggy Huang、Hao Bai

  DOI：10.1081/scc-200046473

  日期：2005.1.1

  Abstract The synthesis of base‐sensitive cyanoguanidine analogs of potent potassium channel openers was accomplished in two steps by converting the thiourea to a carbodiimide followed by Ti(OiPr)4 catalyzed addition of cyanamide in dichloromethane.

  摘要 通过将硫脲转化为碳化二亚胺，然后在 Ti(OiPr)4 催化下在二氯甲烷中加入氰胺，分两步完成了强效钾通道开放剂的碱敏感性氰基胍类似物的合成。
• Birtwell et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1650
  作者：Birtwell et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and decomposition of functionalized diaziridinimines
  作者：Gerrit L'abbe、Andre Verbruggen、Toru Minami、Suzanne Toppet

  DOI：10.1021/jo00335a031

  日期：1981.10
• L ABBE, G.;VERBRUGGEN, A.;MINAMI, TORU;TOPPET, S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 22, 4478-4481
  作者：L ABBE, G.、VERBRUGGEN, A.、MINAMI, TORU、TOPPET, S.

  DOI：——

  日期：——