(S)-3-(3-hydroxymethylfuran-2-ylmethyl)-4-methylpent-4-enenitrile | 404356-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-3-(3-hydroxymethylfuran-2-ylmethyl)-4-methylpent-4-enenitrile
• 英文别名: (3S)-3-[[3-(hydroxymethyl)furan-2-yl]methyl]-4-methylpent-4-enenitrile
• CAS: 404356-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: QACMQNMFZGAJJR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3-hydroxymethylfuran-2-ylmethyl)-4-methylpent-4-enenitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)furan-2-ylmethyl]-4-methylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Furanocembrane bis-Deoxylophotoxin

  摘要：

  本文描述了双脱氧洛福毒素25a的总合成，这可能是神经毒素洛福毒素1的生物前体。该合成采用了基于顺序卡贝离子烷基化和斯蒂尔偶联的策略，使用了手性构建块5和6，最终合成了呋喃海葵内酯23，并进行功能团的改造。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18741
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 (S)-3-(3-hydroxymethylfuran-2-ylmethyl)-4-methylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Furanocembrane bis-Deoxylophotoxin

  摘要：

  本文描述了双脱氧洛福毒素25a的总合成，这可能是神经毒素洛福毒素1的生物前体。该合成采用了基于顺序卡贝离子烷基化和斯蒂尔偶联的策略，使用了手性构建块5和6，最终合成了呋喃海葵内酯23，并进行功能团的改造。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18741

文献信息

• Synthetic studies towards furanocembrane diterpenes. A total synthesis of bis-deoxylophotoxin
  作者：Manuel Cases、Felix Gonzalez-Lopez de Turiso、Maria S. Hadjisoteriou、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b504545b

  日期：——

  products, e.g. lophotoxins, pukalides, bipinnatins, based on: i) an intramolecular cyclisation of an alpha,beta-unsaturated acyl radical intermediate into a conjugated enone, and ii) an intramolecular Stille coupling reaction involving a 2-stannylfuran and a vinyl iodide, are described. A total synthesis of bis-deoxylophotoxin , the probable biological precursor to the neurotoxin lophotoxin, isolated from

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。
• Total Synthesis of the Furanocembrane bis-Deoxylophotoxin
  作者：Manuel Cases、Felix González-López de Turiso、Gerald Pattenden

  DOI：10.1055/s-2001-18741

  日期：——

  A total synthesis of the bis-deoxylophotoxin 25a, the probable biological precursor to the neurotoxin lophotoxin 1 is described. The synthesis uses a strategy based on sequential carbanion alkylation and Stille coupling between the chiral building blocks 5 and 6, leading to the furanocembranolide 23, following by functional group manipulation.

  本文描述了双脱氧洛福毒素25a的总合成，这可能是神经毒素洛福毒素1的生物前体。该合成采用了基于顺序卡贝离子烷基化和斯蒂尔偶联的策略，使用了手性构建块5和6，最终合成了呋喃海葵内酯23，并进行功能团的改造。