2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydrofuran | 1041861-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydrofuran
• CAS: 1041861-56-6
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: DNDPKOYVRUSAIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydrofuran 在 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-5-phenylpent-4-yn-1-yl formate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进环半缩醛的开环炔基化，烯基化和烯丙基化（通过β-烷氧基自由基的断裂）

  摘要：

  环状半缩醛衍生的烷氧基是通过相应的N烷氧基邻苯二甲酰亚胺与Hantzsch酯作为还原剂的可见光促进反应而生成的。随后，烷氧基自由基经历C-C键的β断裂，从而生成以碳为中心的自由基，这些自由基被炔基，烯基或烯丙基砜所捕获。

  DOI：

  10.1002/chem.201901762
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  酶和钌催化 α-丙二烯醇对映选择性转化为 2,3-二氢呋喃

  摘要：

  开发了一种有效的一锅法，用于酶和钌催化的 α-丙二烯醇对映选择性转化为 2,3-二氢呋喃。该方法涉及酶动力学拆分和随后的钌催化环异构化，从而提供具有优异对映选择性的 2,3-二氢呋喃（高达 >99 % ee ）。钌卡宾被提议作为环异构化的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201601505

文献信息

• Palladacycle-Catalyzed Regioselective Heck Reaction Using Diaryliodonium Triflates and Aryl Iodides
  作者：Lu Lei、Pei-Sen Zou、Zhi-Xin Wang、Cui Liang、Cheng Hou、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04120

  日期：2022.1.21

  P-containing palladacycle-catalyzed regioselective Heck reaction of 2,3-dihydrofuran with diaryliodonium salts and aryl iodides to afford 2-aryl-2,5-dihydrofurans and 2-aryl-2,3-dihydrofurans, respectively, in good yields. Mechanistic studies revealed that the oxidative addition of diaryliodonium salts to palladacycles to form Pd(IV) species showed high chemoselectivity and that electron-rich aryl moieties

  我们描述了含 P 钯环催化的 2,3-二氢呋喃与二芳基碘鎓盐和芳基碘化物的区域选择性 Heck 反应，分别得到 2-aryl-2,5-dihydrofurans 和 2-aryl-2,3-dihydrofurans，在良好的产量。机理研究表明，二芳基碘鎓盐氧化加成到钯环上形成 Pd(IV) 物种显示出高化学选择性，并且富电子芳基部分优先转移到 Heck 产物上。DFT 计算表明，决定区域选择性的步骤是还原消除反应，而不是 Pd(IV)-氢化物中间体的异构化和重新插入双键。
• Asymmetric Intermolecular Heck Reaction of Aryl Halides
  作者：Chunlin Wu、Jianrong Zhou

  DOI：10.1021/ja412277z

  日期：2014.1.15

  The asymmetric intermolecular Heck reaction has been limited to aryl and vinyl triflates. Herein, we extend the reaction to aryl and vinyl bromides. Various cyclic olefins coupled with high enantioselectivity. Only bisphosphine oxides on a spiro backbone formed highly stereoselective Pd catalysts. The use of alcoholic solvents and alkylammonium salts were essential to promote halide dissociation from

  不对称分子间 Heck 反应仅限于芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯。在这里，我们将反应扩展到芳基和乙烯基溴化物。具有高对映选择性的各种环烯烃。只有螺骨架上的双膦氧化物形成高度立体选择性的 Pd 催化剂。醇溶剂和烷基铵盐的使用对于促进卤化物从中性芳基钯络合物中解离是必不可少的。
• Cooperative Metal–Ligand Catalyzed Intramolecular Hydroamination and Hydroalkoxylation of Allenes Using a Stable Iron Catalyst
  作者：Osama El-Sepelgy、Aleksandra Brzozowska、Jan Sklyaruk、Yoon Kyung Jang、Viktoriia Zubar、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03828

  日期：2018.2.2

  A new iron-catalyzed chemoselective intramolecular hydroamination and hydroalkoxylation of the readily available α-allenic amines and alcohols to valuable unsaturated 5-membered heterocycles, 2,3-dihydropyrrole and 2,3-dihydrofuran, is reported. Effective selectivity control is achieved by a metal–ligand cooperative activation of the substrates. The mild reaction conditions and the use of low amounts

  报道了一种新的铁催化的化学选择性分子内加氢胺化反应，以及将容易获得的α-烯丙胺和醇加氢成有价值的不饱和5元杂环，2,3-二氢吡咯和2,3-二氢呋喃的方法。有效的选择性控制是通过底物的金属-配体协同活化来实现的。温和的反应条件和少量空气和水分稳定的铁催化剂的使用，使得在不存在碱或任何敏感添加剂的情况下，能够以良好的收率对各种带有不同官能团的烯进行加氢官能化。
• A Dramatic Switch of Enantioselectivity in Asymmetric Heck Reaction by Benzylic Substituents of Ligands
  作者：Wen-Qiong Wu、Qian Peng、Da-Xuan Dong、Xue-Long Hou、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1021/ja7104174

  日期：2008.7.1

  synthesized. The Pd-complexes of these ligands show high catalytic activity and enantioselectivity in catalyzing the asymmetric Heck reaction. A dramatic switch in enantioselectivity is realized using ligands with and without substituents at the benzylic position of the ligand. Ligands 1 with H as the substituents offer products in (R)-configuration while ligands 2 with the methyl as substituents result

  已经合成了一系列苄基取代的 P、N-配体 1 和 2。这些配体的 Pd 配合物在催化不对称 Heck 反应中显示出高催化活性和对映选择性。使用在配体的苄基位置带有和不带有取代基的配体实现了对映选择性的显着转变。具有 H 作为取代基的配体 1 提供 (R)-构型的产物，而具有甲基作为取代基的配体 2 产生 (S)-构型的产物。在大多数情况下，实现了高对映选择性。反应机理的密度泛函理论计算以及 1a-PdCl 2 和 2a-PdCl 2 配合物的 X 射线分析为上述观察提供了合理的解释。
• [EN] SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE OXIDES AS HIGHLY ACTIVE SUPPORTING LIGANDS FOR PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC HECK REACTION<br/>[FR] OXYDES DE SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE COMME LIGANDS DE SUPPORT HAUTEMENT ACTIFS POUR UNE RÉACTION DE HECK ASYMÉTRIQUE CATALYSÉE PAR DU PALLADIUM
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2014196930A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention relates to catalyst complexes comprising palladium (Pd) and at least one spiro-1,1 '-biindane-7,7'- bisphosphine oxide ligand as disclosed herein, and their use. The present invention is further directed to the asymmetric Pd-catalyzed covalent carbon-carbon single bond formation from aryl, heteroaryl and alkenyl triflates and halides and olefins utilising the said catalyst complexes.

  本发明涉及包含钯（Pd）和至少一种如本文所述的螺-1,1'-联萘-7,7'-双膦氧配体的催化剂复合物，以及它们的使用。本发明进一步涉及利用所述催化剂复合物从芳基、杂环芳基和烯基三氟甲烷磺酸酯和卤代物以及烯烃中进行不对称Pd催化的共价碳-碳单键形成。