(S)-2-phenyl-2,3-dihydrofuran | 191427-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 2-phenyl-2,3-dihydrofuran；Furan, 2,3-dihydro-2-phenyl-, (2S)-；(2S)-2-phenyl-2,3-dihydrofuran
• CAS: 191427-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: PQHIJMWKRKSDNQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-2,3-dihydrofuran 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 四氯化钛 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 ditert-butyl (2S)-2-hydroxy-2-[(3R,5S)-5-phenyloxolan-3-yl]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (−)-Viridiofungin A Utilizing a TiCl₄-Promoted Asymmetric Multicomponent Reaction

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (-)-viridiofungin A is described. The convergent synthesis utilized a unique highly diastereoselective multicomponent reaction between optically active phenyldihydrofuran and an beta-ketoester to provide two chiral centers including a quarternary carbon center in a single step. Other key steps include an acyloxycarbonium ion-mediated tetrahydrofuran ring-opening reaction and a Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/ol203093g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-2,3-butadiene-1-ol 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到(S)-2-phenyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  酶和钌催化 α-丙二烯醇对映选择性转化为 2,3-二氢呋喃

  摘要：

  开发了一种有效的一锅法，用于酶和钌催化的 α-丙二烯醇对映选择性转化为 2,3-二氢呋喃。该方法涉及酶动力学拆分和随后的钌催化环异构化，从而提供具有优异对映选择性的 2,3-二氢呋喃（高达 >99 % ee ）。钌卡宾被提议作为环异构化的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201601505

文献信息

• Palladium complexes with chiral imidazole ligands as potential catalysts for asymmetric CC coupling reactions
  作者：Wojciech Zawartka、Andrzej Gniewek、Anna M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.ica.2016.05.021

  日期：2017.1

  of the type [Pd(im)2Cl2] containing chiral imidazole ligands (im = 1-bornyloxymethylene imidazole, 1-fenchyloxymethylyne imidazole) were synthesized and structurally characterized. The square planar structure of one of the complexes was confirmed by the X-ray analysis. The new palladium complexes were tested as catalysts in various C C bond forming reactions, namely Suzuki–Miyaura, carbonylative Suzuki–Miyaura

  摘要合成了两种含手性咪唑配体的[Pd（im）2Cl2]型钯配合物（im = 1-冰片氧亚甲基咪唑，1-fenchyloxymethylyne咪唑），并对其结构进行了表征。通过X射线分析证实了一种配合物的正方形平面结构。新的钯配合物已在各种CC键形成反应（如Suzuki–Miyaura，羰基化Suzuki–Miyaura，不对称的Heck型偶联反应和苯基硼酸向杂环受体的不对称共轭加成反应）中作为催化剂进行了测试。在所有反应中，在温和条件下都能以高收率和选择性获得交叉偶联产物。如果将2,3-二氢呋喃与苯基硼酸ee值耦合，则 观察到10。
• <i>C</i>₁-Symmetric Binap Derivative Featuring Single Diferrocenylphosphino-Donor Moiety
  作者：Yuuki Enomoto、Hiroki Ichiryu、Hao Hu、Yasuyuki Ura、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00132

  日期：2021.4.26

  C1-symmetric chiral bisphosphine, FcPh-Binap (1), which possesses a single diferrocenylphosphino moiety together with a conventional Ph2P-substituent, was prepared in enantiomerically pure forms. Ligand 1 is sterically less demanding than Fc-Segphos (A), which has two diferrocenylphosphino groups, and showed higher activity than A in the rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition of phenylboronic

  以对映体纯的形式制备具有单一的二铁茂铁基膦基部分和常规的Ph 2 P-取代基的C 1对称的手性双膦FcPh-Binap（1）。与具有两个二铁茂铁基膦酰基的Fc-Segphos（A）相比，配体1在空间上的需求较低，并且在铑催化的苯基硼酸向2-环己烯酮的不对称共轭加成中，配体1的活性高于A。配体1将其应用于两个钯催化的不对称反应中，即轴向手性烯丙基的合成和分子间的Heck反应，并显示出比母体Binap更高的对映选择性。在前一种反应中，Pd /（R）-1物种显示出比Pd /（R）-Binap催化剂高出47％ee增强，在后者反应中显示出39％ee增强。
• Palladium-catalyzed asymmetric Heck arylation of 2,3-dihydrofuran – effect of prolinate salts
  作者：Adam Morel、Ewelina Silarska、Anna M. Trzeciak、Juliusz Pernak

  DOI：10.1039/c2dt31672b

  日期：——

  Chiral ionic liquids (CILs) containing L-prolinate and L-lactate anions and non-chiral quaternary ammonium cations were employed in the palladium catalyzed enantioselective Heck arylation of 2,3-dihydrofuran with aryl iodides (iodobenzene, 4-iodotoluene, 2-iodoanisole, 4-iodoanisole, 4-iodoacetophenone). In all the reactions 2-aryl-2,3-dihydrofuran (3) was obtained as the main product with the yield

  含有L-脯氨酸和L-乳酸阴离子和非手性季铵阳离子的手性离子液体（CIL）用于钯催化的对映选择性Heck芳基化。2,3-二氢呋喃 与芳基碘化物（碘苯， 4-碘甲苯， 2-碘苯甲醚， 4-碘苯甲醚， 4-碘苯乙酮）。在所有反应中，获得了2-芳基-2,3-二氢呋喃（3）作为主要产物，收率高达52％，总转化率达到83％。产品3，2-苯基-2,3-二氢呋喃在6小时的反应中，具有出色的对映选择性（> 99％ee）， L-脯氨酸四丁基铵。在提出的均相反应中，Pd（0）纳米粒子被视为催化剂的静止状态，并且是催化Heck反应的可溶性钯物质的来源。Heck反应的收率和立体选择性受CIL中非手性阳离子种类的强烈影响。
• Synthesis, characterization and first application of chiral <i>C</i> ₂ -symmetric bis(phosphinite)-Pd(II) complexes as catalysts in asymmetric intermolecular Heck reactions
  作者：Duygu Elma Karakaş、Feyyaz Durap、Murat Aydemir、Akın Baysal

  DOI：10.1002/aoc.3416

  日期：2016.4

  A series of new chiral C2‐symmetric bis(phosphinite) ligands and their palladium(II) complexes have been synthesized and for the first time used as catalysts in the palladium‐catalysed asymmetric intermolecular Heck coupling reactions of 2,3‐dihydrofuran with iodobenzene or aryl triflate. Under optimized conditions, products were obtained with high conversions and moderate to good enantioselectivities

  合成了一系列新的手性C 2对称双亚膦酸酯配体及其钯（II）配合物，并首次在钯催化的2,3-二氢呋喃与碘代苯的不对称分子间Heck偶联反应中用作催化剂或三氟甲磺酸芳基酯。在优化的条件下，获得的产品具有高转化率和中等至良好的对映选择性。使用多核NMR和傅立叶变换红外光谱法和元素分析对新的C 2对称双（次膦酸酯）配体及其钯（II）配合物进行了表征。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Enantio- and Regioselective Heck-Type Reaction of Arylboronic Acids with 2,3-Dihydrofuran
  作者：Liza Penn、Alina Shpruhman、Dmitri Gelman

  DOI：10.1021/jo070170v

  日期：2007.5.1

  Reported herein is a protocol for the enantioselective Pd(II)-catalyzed Heck-type reaction between arylboronic acids and 2,3-dihydrofuran. The highest chemical and optical yields were obtained when a Pd(OAc)2/(R)-MeO(biphenylphosphine) or a Pd(OAc)2/(R)-(2,2‘-bis(diphenylphosphino)-1,1‘-binaphthyl) catalyst and a Cu(OAc)2 reoxidant were employed.

  本文报道的是芳基硼酸和2,3-二氢呋喃之间对映选择性Pd（II）催化的Heck型反应的方案。当Pd（OAc）2 /（R）-MeO（联苯膦）或Pd（OAc）2 /（R）-（2,2'-双（二苯基膦基）-1,1使用α-联萘基催化剂和Cu（OAc）2再氧化剂。