2-(chloromethyl)-5-fluorobenzo[d]oxazole | 143708-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5-fluorobenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-5-fluorobenzoxazole；2-(Chloromethyl)-5-fluoro-1,3-benzoxazole
• CAS: 143708-35-4
• 化学式: C₈H₅ClFNO
• mdl: MFCD10696613
• 分子量: 185.585
• InChiKey: WIXMKUSKZDRJAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-5-fluorobenzo[d]oxazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(((5-fluorobenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  EP3892623

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氟苯酚 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.5h， 以27%的产率得到2-(chloromethyl)-5-fluorobenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  EP3892623

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Dearomatizing Radical Cyclizations and Cyclization Cascades Triggered by Electron-Transfer Reduction of Amide-Type Carbonyls
  作者：Huan-Ming Huang、David J. Procter

  DOI：10.1021/jacs.6b12077

  日期：2017.2.1

  dearomatizing radical cyclizations and cyclization cascades, triggered by single electron transfer to amide-type carbonyls by SmI2-H2O-LiBr, provide efficient access to unprecedented spirocyclic scaffolds containing up to five stereocenters with high diastereocontrol. The first dearomatizing radical cyclizations involving radicals derived from amide carbonyls by single electron transfer take place under

  由 SmI2-H2O-LiBr 将单电子转移到酰胺型羰基引发的高选择性脱芳基化自由基环化和环化级联反应，为获得前所未有的螺环支架提供了有效的途径，该支架含有多达五个具有高度非对映控制的立体中心。第一次脱芳构化自由基环化涉及通过单电子转移从酰胺羰基衍生的自由基，发生在温和条件下，并与存在于巴比妥酸盐底物中的一系列芳香族和杂芳香族体系结合。根据所采用的条件，自由基环化选择性地提供新的多环半胺或烯胺，它们基于经过医学验证的支架并且可以很容易地进行操作。
• Synthesis and evaluation of 2-pyridinone derivatives as HIV-1-specific reverse transcriptase inhibitors. 2. Analogs of 3-aminopyridin-2(1H)-one
  作者：Walfred S. Saari、John S. Wai、Thorsten E. Fisher、Craig M. Thomas、Jacob M. Hoffman、Clarence S. Rooney、Anthony M. Smith、James H. Jones、Dona L. Bamberger

  DOI：10.1021/jm00099a007

  日期：1992.10

  A series of nonnucleoside 3-aminopyridin-2(1H)-one derivatives was synthesized and evaluated for HIV-1 RT inhibitory properties. Several analogs proved to be potent and highly selective antagonists with in vitro IC50 values as low as 19 nM in the enzyme assay using rC.dG as template-primer. Two compounds from this series, 3-[[(4,7-dimethylbenzoxazol-2-yl)methyl]-amino]-5-ethyl-6-methy lpyridin-2(1H)-one

  合成了一系列非核苷3-氨基吡啶-2（1H）-一衍生物，并评估了其对HIV-1 RT的抑制作用。在使用rC.dG作为模板引物的酶分析中，几种类似物被证明是有效的高选择性拮抗剂，体外IC50值低至19 nM。该系列中的两种化合物，3-[[[（4,7-二甲基苯并恶唑-2-基）甲基]-氨基] -5-乙基-6-甲基吡啶2-2（1H）-一个（34，L-697,639）和相应的4,7-二氯类似物（37，L-697,661）在浓度为25-50 nM的MT4细胞培养物中可抑制HIV-1 IIIb感染的传播达95％，并被选作临床试验的抗病毒药。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR, AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZIMIDAZOLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 一种苯并咪唑类衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：SHENZHEN SALUBRIS PHARM CO LTD

  公开号：WO2022068772A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  一种涉及式(I)的化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，一种涉及式(I)的化合物或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐。这些化合物是胰高血糖样肽-1受体（GLP-1R）的激动剂，还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗糖尿病等疾病的药物中的用途。
• COMPOUNDS HAVING PDE9A INHIBITORY ACTIVITY, AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：EP3892623A1

  公开（公告）日：2021-10-13

  The present invention provides a compound having a specific chemical structure and having PDE9A inhibitory activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention provides a composition containing the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention provides a pharmaceutical use, for treating or preventing PDE9A-related diseases, of the compound according to the present invention, a salt thereof, and a composition containing the compound or salt. The present invention also provides a method for treating or preventing PDE9A-related diseases, the method comprising administering an effective amount of the compound according to the present invention, a salt thereof, or a composition containing the compound or salt to a subject in need of treatment.

  本发明提供了一种具有特定化学结构并具有 PDE9A 抑制活性的化合物或其药学上可接受的盐。本发明提供了一种含有该化合物或其药学上可接受的盐的组合物。本发明提供了根据本发明的化合物、其盐和含有该化合物或盐的组合物的药物用途，用于治疗或预防 PDE9A 相关疾病。本发明还提供了一种治疗或预防PDE9A相关疾病的方法，该方法包括向需要治疗的受试者施用有效量的根据本发明的化合物、其盐或含有该化合物或盐的组合物。
• [EN] COLLAGEN 1 TRANSLATION INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRADUCTION DE COLLAGÈNE 1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ANIMA BIOTECH INC

  公开号：WO2021216665A9

  公开（公告）日：2021-12-02