4,4-difluoro-2-phenylbut-3-en-2-ol | 70565-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-difluoro-2-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 70565-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O
• 分子量: 184.186
• InChiKey: ZAFRPEJYRODXSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-2-phenylbut-3-en-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-phenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甲氧基转移作为各种功能化烯烃的立体选择制备方法及其反应机理。

  摘要：

  [结构：见文字]。已证明适当的γ，γ-二氟代烯丙基醇在常规条件下的甲磺酸化提供了相应的α，α-二氟代烯丙基甲磺酸酯，可能通过预期的“正常”中间体形成后的1，3-甲氧基基团迁移， γ，γ-二氟代烯丙基甲磺酸酯。这种重排可以方便地应用于三取代的烯丙醇，α，β-不饱和酯，酰胺或酮的构建，具有良好的化学收率和优异的E选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007060u
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>propanal 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4-difluoro-2-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  甲氧基转移作为各种功能化烯烃的立体选择制备方法及其反应机理。

  摘要：

  [结构：见文字]。已证明适当的γ，γ-二氟代烯丙基醇在常规条件下的甲磺酸化提供了相应的α，α-二氟代烯丙基甲磺酸酯，可能通过预期的“正常”中间体形成后的1，3-甲氧基基团迁移， γ，γ-二氟代烯丙基甲磺酸酯。这种重排可以方便地应用于三取代的烯丙醇，α，β-不饱和酯，酰胺或酮的构建，具有良好的化学收率和优异的E选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007060u

文献信息

• Straightforward synthesis of α,β-unsaturated acids and derivatives
  作者：Frédérique Tellier、Raymond Sauvêtre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73927-x

  日期：——

  A general C2 vinylic homologation from carbonyl compounds (aldehydes or ketones) which leads to various alpha,beta-insaturated acids, esters and amides, is described.
• ORTIZ DE MONTELLANO P. R.; VINSON W. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 8, 2222-2224
  作者：ORTIZ DE MONTELLANO P. R.、 VINSON W. A.

  DOI：——

  日期：——