(R)-2-辛基硫酸盐 | 74403-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-辛基硫酸盐
• 英文名称: (R)-2-octyl sulfate
• 英文别名: [(2R)-octan-2-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 74403-68-2
• 化学式: C₈H₁₈O₄S
• 分子量: 210.295
• InChiKey: NSTCTYHTRJDLSF-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-辛基硫酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 His-tagged Pseudomonas sp. metallo-β-lactamase-type alkylsulfatase Pisa1 、 水 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-methylheptyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Inverting sec-Alkylsulfatase for the Deracemization of sec-Alcohols

  摘要：

  A metallo-beta-lactamase-type alkylsulfatase was found to catalyze the enantioselective hydrolysis of sec,alkylsulfates with strict inversion of configuration. This catalytic event, which does not have an analog in chemocatalysis, yields homochiral (S)-configurated alcohols and nonreacted sulfate esters. The latter could be converted into (S)-sec-alcohols as the sole product in up to > 99% ee via a chemoenzymatic deracemization protocol on a preparative scale.

  DOI：

  10.1021/ol201635y
• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 在 alkylsulfatase from Rhodococcus ruber DSM 44541 、 三氧化硫-三乙胺复合物 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (R)-2-辛基硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Stereoinversion in the Kinetic Resolution of rac-sec-Alkyl Sulfate Esters by Hydrolysis with an Alkylsulfatase from Rhodococcus ruber DSM 44541 Furnishes Homochiral Products

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4052::aid-anie4052>3.0.co;2-w

文献信息

• Stereoselective hydrolysis of sec-mono-alkyl sulfate esters with retention of configuration
  作者：Sabine R. Wallner、Bettina Nestl、Kurt Faber

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.075

  日期：2005.2

  An optimised method for the stereoselective hydrolysis of sec-alkylsulfate monoesters with absolute retention of configuration was developed. Under optimised conditions, clean hydrolysis of (R)-2-octyl sulfate was achieved in aqueous t-butyl methyl ether (3:97) using 0.6 equiv of p-toluenesulfonic acid as catalyst and 0.33 equiv of dioxane as mediator to give (R)-2-octanol as the sole product in the

  开发了一种绝对保留构型的立体选择性水解仲烷基硫酸酯单酯的优化方法。在优化条件下，（清洁水解- [R）-2-辛基硫酸钠在含水达到吨丁基甲基醚使用的0.6当量（3:97）p -甲苯磺酸作为催化剂和0.33当量二恶烷作为介体以得到的（ř）-2-辛醇为唯一产物，且无副反应，例如外消旋或消除。
• SULFATASEN UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP1444336A1

  公开（公告）日：2004-08-11
• [DE] SULFATASEN UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] SULPHATASES AND USE THEREOF<br/>[FR] SULFATASES ET LEUR UTILISATION
  申请人：DEGUSSA

  公开号：WO2003042378A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Die Erfindung betrifft neue Akylsulfatasen aus Actinomyceten und deren Verwendung, insbesondere bei der katalytischen Umsetzung sekundärer Sulfatester.
• A Stereoselective Inverting <i>sec</i>-Alkylsulfatase for the Deracemization of <i>sec</i>-Alcohols
  作者：Markus Schober、Petra Gadler、Tanja Knaus、Heidemarie Kayer、Ruth Birner-Grünberger、Christian Gülly、Peter Macheroux、Ulrike Wagner、Kurt Faber

  DOI：10.1021/ol201635y

  日期：2011.8.19

  A metallo-beta-lactamase-type alkylsulfatase was found to catalyze the enantioselective hydrolysis of sec,alkylsulfates with strict inversion of configuration. This catalytic event, which does not have an analog in chemocatalysis, yields homochiral (S)-configurated alcohols and nonreacted sulfate esters. The latter could be converted into (S)-sec-alcohols as the sole product in up to > 99% ee via a chemoenzymatic deracemization protocol on a preparative scale.
• Enantioselective Stereoinversion in the Kinetic Resolution of rac-sec-Alkyl Sulfate Esters by Hydrolysis with an Alkylsulfatase from Rhodococcus ruber DSM 44541 Furnishes Homochiral Products
  作者：Mateja Pogorevc、Wolfgang Kroutil、Sabine R. Wallner、Kurt Faber

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4052::aid-anie4052>3.0.co;2-w

  日期：2002.11.4