but-3-en-1-yl benzenesulfonate | 91061-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: but-3-en-1-yl benzenesulfonate
• 英文别名: Benzolsulfonsaeure-but-3-enylester；3-Butenyl-benzolsulfonat；benzenesulfonic acid but-3-enyl ester；but-3-enyl benzenesulfonate
• CAS: 91061-59-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: WBBMQGDNYIYGAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.183 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 but-3-en-1-yl benzenesulfonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到1-(but-3-enyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过简单的前体方法，通过将烯丙基镁酸锂添加到2-吡啶酮和RCM中，作为关键步骤，通过简单的前体方法合成官能化喹喔啉酮及其相关化合物的范围和局限性

  摘要：

  通过N H吡啶2（1 H）-酮（2-吡啶酮）的化学选择性N-烯基化，区域选择性加成烯丙基锂（二-正丁基）的化学合成N吡啶基简单地合成官能化的喹啉并丁4-酮的范围和局限性将镁酸盐（1-）转变为N-烯基吡啶-2（1 H）-，然后进行闭环复分解（RCM）。引入喹喔啉-4-酮环的许多功能化表明了支架合成中提出的策略的高前景。还介绍了它们扩展到吡啶并[1,2 - a ]氮杂环庚烷-4-酮和吡啶并[1,2 - a ]偶氮星-4-酮衍生物的合成以及螺环稠合化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.043
• 作为产物：
  描述：

  Benzolsulfonsaeure-cyclopropylmethylester 生成 but-3-en-1-yl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  The Effect of a Cyclopropyl Group on a Displacement Reaction at an Adjacent Saturated Carbon Atom. I. The Ethanolysis of Cyclopropylmethyl Benzenesulfonate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01121a037

文献信息

• Free-Radical Carbocyanation of Olefins
  作者：Haitham Hassan、Vincent Pirenne、Maren Wissing、Chahinaz Khiar、Ashique Hussain、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201605946

  日期：2017.4.3

  The free‐radical three‐component carbocyanation of electron‐rich olefins was investigated with p‐tosyl cyanide as cyanide source. The scope and limitations of the process were established by varying the nature of the alkene and radical precursor. Carbocyanation of chiral allylsilanes was shown to occur with high diastereocontrol, leading to syn β‐silyl nitriles. The origin of the stereocontrol was

  以对甲苯磺酰基氰化物为氰化物源，研究了富电子烯烃的自由基三组分碳氰化反应。通过改变烯烃和自由基前体的性质来确定该方法的范围和局限性。已显示手性烯丙基硅烷的羰基化在非对映异构控制较高的情况下发生，从而导致合成的β-甲硅烷基腈。立体声控制的起源通过Felkin–Anh型过渡状态模型得到了合理化。最后，基于新的烷基磺酰基氰化物的使用，还设计了一种无锡的碳氰化方法，该方法结合了两个碳片段，并要在整个烯烃π系统中添加。
• 一种金属单质还原卤代氟烷烃与烯烃制备氟代烷烃取代化合物的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN113121295B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种氟代烷烃取代化合物的方法，包括以下步骤：以含碳碳双键的化合物和卤代氟烷烃为原料，以金属单质为还原剂，以含有活性质子的物质为氢源，发生加成反应，制得同时氢取代和氟烷基取代的的化合物，即得所述氟代烷烃取代化合物。本发明首次以金属单质为还原剂，以含有活性氢的化合物为氢源，实现了在烯烃的两端分别引入一个氢原子和一个氟烷基，只需经一步反应即可，反应过程条件温和，反应原料廉价易得，成本低廉，所有反应试剂均绿色环保；且反应的底物适用性强，只要结构中存在碳碳双键，均可参与反应，不受双键碳原子上取代基种类的影响，且产物的产率好。
• Visible light-induced perfluoroalkylative carbonylation of unactivated alkenes
  作者：Youcan Zhang、Yang Yuan、Hui-Qing Geng、Jian-Xing Xu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.06.033

  日期：2022.9

  Employing a photocatalyst system based on copper and BINAP, visible light-mediated perfluoroalkylative carbonylation of unactivated alkenes has been developed. The method enables a photo-promoted perfluoroalkyl radical addition-carbon monoxide insertion-coupling cascade approach to functionalized β-perfluoroalkyl carbonyl compounds. Various substrates, including alkenes, perfluoroalkyl halides, and

  采用基于铜和 BINAP 的光催化剂体系，已开发出可见光介导的未活化烯烃的全氟烷基化羰基化。该方法使光促进的全氟烷基自由基加成-一氧化碳插入-偶联级联方法成为功能化的β-全氟烷基羰基化合物成为可能。包括烯烃、全氟烷基卤化物和亲核试剂（包括酚类、醇类和胺类）在内的各种底物都适用于这种串联程序，提供了 70 多个有价值的β-全氟烷基酯和酰胺，具有良好的官能团耐受性和优异的化学和区域选择性。此外，几种药物和生物活性分子的后期全氟烷基化羰基化也已成功实现。