5-氯-3-硝基水杨醛 | 16634-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-3-硝基水杨醛
• 英文名称: 3-Nitro-5-chlor-salicylaldehyd
• 英文别名: 5-chloro-3-nitro salicylaldehyde；5-chloro-2-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde
• CAS: 16634-90-5
• 化学式: C₇H₄ClNO₄
• mdl: MFCD00462959
• 分子量: 201.566
• InChiKey: YSDCZOBSHGDCCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  248.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

SDS

5-氯-3-硝基水杨醛

---

模块 1. 化学品
产品名称： 5-Chloro-3-nitrosalicylaldehyde

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-氯-3-硝基水杨醛
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 16634-90-5
俗名： 5-Chloro-2-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde
5-氯-3-硝基水杨醛

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7H4ClNO4

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
5-氯-3-硝基水杨醛

---

模块 9. 理化特性
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
110°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
5-氯-3-硝基水杨醛

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

LC砌块

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-硝基水杨醛 在 manganese(IV) oxide 、 tricyclohexylphosphine-silver chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Water-Promoted, Silver–Phosphine Complex–Catalyzed Stereoselective Cyclization of 2-(1-Hydroxy-3-arylprop-2-ynyl)phenols Leading to a Highly Efficient Approach to Aurones

  摘要：

  Silver-phosphine complexes can be utilized as highly efficient catalysts for the cyclization of 2-(1-hydroxy-3-arylprop-2-ynyl)phenols (1) to give product 2, key intermediates to synthesize aurones (4), with good yields and stereoselectivities in water-toluene mixed solvent. With fluoride as the counteranion, complete E- or Z-stereoselectivities were achieved at high temperature or room temperature, respectively. Furthermore, after removing water from the reaction mixtures, the toluene solution containing crude products 2 can be treated by MnO2 directly without further purification, to give aurones 4 in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.517613
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-hydroxy-β-nitrostyrene 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到5-氯-3-硝基水杨醛
  参考文献：
  名称：

  Asaad, Fahmy M.; Grant, Nabil; Latif, Nazih, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 183 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACLY INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ACLY ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS ARTEMIS INC

  公开号：WO2020097408A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of ATP citrate lyase (ACLY), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为ATP柠檬酸裂合酶（ACLY）抑制剂的化合物、其组合物以及使用方法。
• 一种2,2-二氟-2,3-二氢取代苯并呋喃类化合 物的合成方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109867645B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明公开了一种2,2‑二氟‑2,3‑二氢取代苯并呋喃类化合物的合成方法，其特征在于以取代的水杨醛为底物，一氯二氟乙酸钠作为二氟卡宾来源，无水N,N‑二甲基甲酰胺作为溶剂，在无碱或者碱性条件下一锅法合成2,2‑二氟‑2,3‑二氢取代苯并呋喃类化合物。本方法一步反应，收率较高，具备较好的应用前景。
• New spiropyrans based on 1,3-benzoxazine-2-one: acid catalyzed synthesis and theoretical insight into the photochromic activity
  作者：Ilya V. Ozhogin、Igor V. Dorogan、Boris S. Lukyanov、Eugene L. Mukhanov、Valery V. Tkachev、Anatoly V. Chernyshev、Maria B. Lukyanova、Sergey M. Aldoshin、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.054

  日期：2016.6

  A new series of spiropyrans based on 1,3-benzoxazine-2-one were synthesized using acid catalysis. Contrary to expectations, 6′-bromo-6-chloro-3-methyl-8′-nitro-spiro[1,3-benzoxazine-4,2′-chromene]-2-one and 6,6′-dichloro-3-methyl-8′-nitro-spiro[1,3-benzoxazine-4,2′-chromene]-2-one did not exhibit photochromic behavior, which was explained by TD DFT calculations to be a consequence of the existence

  利用酸催化合成了一系列新的基于1，3-苯并恶嗪-2-酮的螺吡喃。与预期相反，6'-溴-6-氯-3-甲基-8'-硝基-螺[1,3-苯并恶嗪-4,2'-亚甲基] -2-一和6,6'-二氯-3 -甲基-8'-硝基-螺[1,3-苯并恶嗪-4,2'-亚甲基] -2-酮没有表现出光致变色行为，这是通过TD DFT计算解释为存在有效的结果非辐射衰变途径允许螺吡喃在第一个单重态激发态下结构弛豫。
• New Photochromic Spiropyrans with ortho-Hydroxyaldimine Substituent
  作者：O. A. Komissarova、B. S. Luk’yanov、M. B. Luk’yanova、N. I. Makarova、I. A. Rostovtseva、I. V. Ozhogin、M. S. Korobov

  DOI：10.1134/s001250081810004x

  日期：2018.10

  A series of new spiropyrans of indoline series with ortho-hydroxyaldimine substituent has been synthesized, their structure and photochromic properties have been studied. The structure of the obtained compounds was confirmed by the data of 1H NMR and IR spectroscopy and elemental analysis. Photochromic properties of the prepared compounds have been studied. The introduction of ortho-hydroxy group into

  合成了一系列具有邻羟基醛亚胺取代基的二氢吲哚系列新型螺吡喃，并对其结构和光致变色性能进行了研究。所得化合物的结构经1H NMR、IR光谱和元素分析数据确证。研究了制备的化合物的光致变色性能。与氨基取代的螺吡喃相比，将邻羟基引入分子的醛亚胺片段（在 2H-色烯片段的 6 位）使部花青异构体的寿命增加了 40 倍。
• Synthesis and in vitro anticancer activity of 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine−1H-1,2,3-triazole hybrid compounds bearing D-glucose moiety with dual EGFR/HER2 inhibitory activity and induced fit docking study
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Le Thi Huyen、Nguyen Thi Kim Giang、Nguyen Thi Thu Ha、Do Tien Tung、Cao Thi Le、Hoang Thi Kim Van、Vu Ngoc Toan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133932

  日期：2023.1

  kinases in comparison with Lapatinib. The resulted docking studies showed that compound 8zc displayed binding mode like Erlotinib on EGFR enzyme and showed good binding energies. Induced fit docking, MM-GBSA calculation, and molecular dynamics simulations were carried out to elucidate the inhibitory potential of compound 8zc against tested enzyme 4HJO. Docking analysis showed that amongst the hydrophilic

  通过相应的2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃4a-的闭环反应合成了环的氮原子3上含有炔丙基的多取代的4 H-吡喃[2,3 - d ]嘧啶6a-zj zj以乙酸酐和三氟乙酸为催化剂，然后在超声条件下与溴丙烷烷基化。通过这些N-之间的点击化学合成了一系列 36 种 4 H-吡喃并[2,3 - d ]嘧啶8a-zj的类似物，其带有d-葡萄糖部分束缚的 1,2,3-三唑衍生物，其中包括 18 种新衍生物。炔丙基衍生物和过乙酰化d-吡喃葡萄糖基叠氮化物，以CuNPs@Montmorillonite为催化剂，在DIPEA存在下，t -BuOH/H 2 O中，25℃，超声条件下，20 min。这些化合物对测试的癌细胞（包括 MCF-7、HepG2 和 HeLa）表现出有效的抗癌活性。在测试的化合物中，一些化合物对测试的癌细胞系表现出很强的活性，IC 50 < 4 μM，例如8v、8x、8z、8zc、8zf和8zg对MCF-

表征谱图