2-(2-溴-3-甲基苯基)乙酸甲酯 | 512786-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴-3-甲基苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: (2-Bromo-3-methyl-phenyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(2-bromo-3-methylphenyl)acetate；methyl 2-(2-bromo-3-methylphenyl)acetate
• CAS: 512786-36-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: CTUNQEFZKJXZQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴-3-甲基苯基)乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-Bromo-1-(2-chloroethyl)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过邻-（β-镁烷基）苯基二卤化镁与羧酸酯反应的新方法合成3-取代-1 H-茚

  摘要：

  通过邻-（β-镁烷基烷基）苯基二卤化镁与羧酸酯的反应，然后使中间的1-取代-1-茚满醇脱水，开发了3-取代-1 H-茚的新合成方法。已经制备了允许合成3-取代的，2-甲基-3-取代的和4-甲基-3-取代的-1 H-茚的二格里纳试剂，两步序列的总产率为45至95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02344-4
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-溴苄溴 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-溴-3-甲基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过邻-（β-镁烷基）苯基二卤化镁与羧酸酯反应的新方法合成3-取代-1 H-茚

  摘要：

  通过邻-（β-镁烷基烷基）苯基二卤化镁与羧酸酯的反应，然后使中间的1-取代-1-茚满醇脱水，开发了3-取代-1 H-茚的新合成方法。已经制备了允许合成3-取代的，2-甲基-3-取代的和4-甲基-3-取代的-1 H-茚的二格里纳试剂，两步序列的总产率为45至95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02344-4

文献信息

• Chiral Magnesium Bisphosphate-Catalyzed Asymmetric Double C(sp³)–H Bond Functionalization Based on Sequential Hydride Shift/Cyclization Process
  作者：Keiji Mori、Ryo Isogai、Yuto Kamei、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/jacs.8b02761

  日期：2018.5.23

  functionalization triggered by a sequential hydride shift/cyclization process. This reaction consists of stereoselective domino C(sp3)-H bond functionalization: (1) a highly enantio- and diastereoselective C(sp3)-H bond functionalization by chiral magnesium bisphosphate (first [1,5]-hydride shift), and (2) a highly diastereoselective C(sp3)-H bond functionalization by an achiral catalyst (Yb(OTf)3, second [1

  本文描述的是手性二磷酸镁催化的不对称双 C(sp3)-H 键官能化，由顺序氢化物移位/环化过程触发。该反应由立体选择性多米诺 C(sp3)-H 键官能化组成：(1) 手性二磷酸镁的高度对映选择性和非对映选择性 C(sp3)-H 键官能化（第一个 [1,5]-氢化物位移），和（ 2）通过非手性催化剂（Yb（OTf）3，第二个[1,5]-氢化物转移）进行高度非对映选择性的C（sp3）-H键官能化。
• INACTIVATORS OF TOXOPLASMA GONDII ORNITHINE AMINOTRANSFERASE FOR TREATING TOXOPLASMOSIS AND MALARIA
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20180098952A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Disclosed are methods, compounds, and compositions for treating infection by an Apicomplexan parasite that include administering a compound that selectively inactivates ornithine aminotransferase of the Apicomplexan parasite. Specifically, the methods, compounds, compounds may be utilized for treating infection by Toxoplasma gondii and toxoplasmosis and for treating infection by Plasmodium falciparum and malaria. The compounds disclosed herein are observed to selectively inactivate Toxoplasma gondii ornithine aminotransferase (TgOAT) relative to human OAT and relative to human γ-aminobutyric aminotransferase (GABA-AT).

  揭示了一种治疗具有选择性灭活裂殖孢子虫的鸟氨基转移酶的化合物、方法和组合物。具体来说，这些方法、化合物可用于治疗弓形虫和弓形虫病感染，以及治疗疟原虫和疟疾感染。本文披露的化合物被观察到相对于人类鸟氨基转移酶和人类γ-氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）具有选择性地灭活弓形虫鸟氨基转移酶（TgOAT）。
• Base-Promoted Decarboxylative Annulation of Methyl 2-(2-Bromophenyl)acetates and Ynones to Access Benzoxepines
  作者：Lu-Lu Chen、Feng Li、Qing Yang、Ya-Fang Ye、Wan-Wan Yang、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02870

  日期：2023.3.3

  decarboxylative annulation of ynones with methyl 2-(2-bromophenyl)acetates has been developed. A broad range of benzoxepines were prepared with a broad substrate scope and high regioselectivity in moderate to excellent yields under transition-metal-free conditions. This method proceeds through a tandem [2 + 4] annulation, ring-opening decarboxylative reaction, and the intramolecular nucleophilic aromatic substitution

  已开发出一种简单有效的碱基介导的炔酮与 2-(2-溴苯基) 乙酸甲酯的脱羧环化反应。在无过渡金属的条件下，以中等至优异的收率制备了多种具有广泛底物范围和高区域选择性的苯并氧杂环庚烷。该方法通过串联[2+4]环化、开环脱羧反应和分子内亲核芳香取代反应进行。此外，关键中间体已成功获得并通过单晶 X 射线晶体学明确表征，这有利于支持脱羧环化机制。此外，还研究了进一步功能化的克级反应和合成应用。
• 10.1021/acs.orglett.4c02047
  作者：Xu, Zelin、Zhou, Meichen、Feng, Yuer、Han, Ziyu、Li, Yaoyao、Yang, Guang、Wang, Xin、Zhang, Kun、Liu, Shuangwei

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02047

  日期：——

  6-8-6 carbon ring systems are present in numerous biologically active natural molecules. However, simple and efficient synthetic approaches to these scaffolds remain challenging. Herein, we report a versatile strategy for constructing these ring systems via Fe(NO3)3-triggered radical arylation of arenes starting from cyclopropanols. This synthetic utility has been demonstrated in the synthesis of the natural

  三环6-7-6和6-8-6碳环系统存在于许多生物活性天然分子中。然而，这些支架的简单有效的合成方法仍然具有挑战性。在此，我们报告了一种通过 Fe(NO 3 ) 3触发从环丙醇开始的芳烃自由基芳基化来构建这些环系统的通用策略。这种合成效用已在天然产物N-乙酰秋水仙醇-O-甲基醚的合成中得到证实。
• A new synthesis of 3-substituted-1H-indenes through reaction of o-(β-magnesioalkyl)phenylmagnesium dihalides with carboxylate esters
  作者：Robert W. Baker、Michael A. Foulkes、Michael Griggs、Bao N. Nguyen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02344-4

  日期：2002.12

  A new synthesis of 3-substituted-1H-indenes has been developed through the reaction of o-(β-magnesioalkyl)phenylmagnesium dihalides with carboxylate esters, followed by dehydration of the intermediate 1-substituted-1-indanols. Di-Grignard reagents allowing the synthesis of 3-substituted-, 2-methyl-3-substituted-, and 4-methyl-3-substituted-1H-indenes have been prepared, with overall yields for the

  通过邻-（β-镁烷基烷基）苯基二卤化镁与羧酸酯的反应，然后使中间的1-取代-1-茚满醇脱水，开发了3-取代-1 H-茚的新合成方法。已经制备了允许合成3-取代的，2-甲基-3-取代的和4-甲基-3-取代的-1 H-茚的二格里纳试剂，两步序列的总产率为45至95％。