7-乙氧基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-硫酮 | 767583-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 7-乙氧基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-硫酮
• 英文名称: 7-ethoxy-benzothiazole-2-thiol
• 英文别名: 7-ethoxy-3H-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 767583-07-3
• 化学式: C₉H₉NOS₂
• 分子量: 211.309
• InChiKey: DRJXMMJEDPRNJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙氧基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-硫酮 、 8-溴-9-丁基-9h-嘌呤-6-胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 以78%的产率得到9-butyl-8-(7-ethoxybenzothiazol-2-ylsulfanyl)-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  7‘-Substituted Benzothiazolothio- and Pyridinothiazolothio-Purines as Potent Heat Shock Protein 90 Inhibitors

  摘要：

  We report on the discovery of benzo- and pyridino-thiazolothiopurines as potent heat shock protein 90 inhibitors. The benzothiazole moiety is exceptionally sensitive to substitutions on the aromatic ring with a 7'-substituent essential for activity. Some of these compounds exhibit low nanomolar inhibition activity in a Her-2 degradation assay (28-150 nM), good aqueous solubility, and oral bioavailability profiles in mice. In vivo efficacy experiments demonstrate that compounds of this class inhibit tumor growth in an N87 human colon cancer xenograft model via oral administration as shown with compound 37 (8-(7-chlorobenzothiazol-2- ylsulfanyl)-9-(2-cyclopropylamino-ethyl)-9H-purin-6-ylamine).

  DOI：

  10.1021/jm051146h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯酚 在 氢溴酸 盐酸 、 硫酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-乙氧基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  7‘-Substituted Benzothiazolothio- and Pyridinothiazolothio-Purines as Potent Heat Shock Protein 90 Inhibitors

  摘要：

  We report on the discovery of benzo- and pyridino-thiazolothiopurines as potent heat shock protein 90 inhibitors. The benzothiazole moiety is exceptionally sensitive to substitutions on the aromatic ring with a 7'-substituent essential for activity. Some of these compounds exhibit low nanomolar inhibition activity in a Her-2 degradation assay (28-150 nM), good aqueous solubility, and oral bioavailability profiles in mice. In vivo efficacy experiments demonstrate that compounds of this class inhibit tumor growth in an N87 human colon cancer xenograft model via oral administration as shown with compound 37 (8-(7-chlorobenzothiazol-2- ylsulfanyl)-9-(2-cyclopropylamino-ethyl)-9H-purin-6-ylamine).

  DOI：

  10.1021/jm051146h
• 作为试剂：
  描述：

  7-methoxybenzo[d]thiazole-2-thiol 、 碘乙烷 在 7-乙氧基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-硫酮 作用下， 以7-Ethoxy-benzothiazole-2-thiol was obtained as a white powder的产率得到7-乙氧基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Orally Active Purine-Based Inhibitors of Heat Shock Protein 90

  摘要：

  本发明描述了新型嘌呤化合物及其互变异构体和药学上可接受的盐，以及包含它们的制药组合物、包含它们的复合物（例如HSP90复合物）和使用它们的方法。使用本发明的新型嘌呤化合物、互变异构体和药学上可接受的盐的方法包括在抑制热休克蛋白90（HSP90）中使用它们，从而治疗或预防HSP90依赖性疾病，例如增生性疾病如乳腺癌。

  公开号：

  US20070129334A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von beta-(Benzthiazolylthio)- und beta-(Benzimidazolylthio)-carbonsäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0126030A2

  公开（公告）日：1984-11-21

  Die Reaktion von 2-Mercapto-benzthiazol oder -benzimidazol mit a,ß-ungesättigten Carbonsäuren in stark saurem Reaktionsmedium liefert Verbindungen der Formel worin X Schwefel oder NH ist, jedes R unabhängig voneinander H, Alkyl, Halogenalkyl, alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenyl, Alkylphenyl, Phenylalkyl, Cycloalkyl, Halogen, NO2, CN, COOH, COOAlkyl, OH oder eine Amino- oder Carbamoylgruppe bedeutet und R', R2 und R3 unabhängig voneinander H, Alkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Carboxyalkyl, Carboxyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Aralkyl bedeuten oder R' und R2 zusammen unverzweigtes oder verzweigtes Alkylen bedeuten, das durch 1 oder 2 Carboxylgruppen substituiert sein kann.

  在强酸性反应介质中，2-巯基苯并噻唑或苯并咪唑与 a,ß-不饱和羧酸反应，可得到式中化合物 其中 X 为硫或 NH，每个 R 独立地为 H、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、苯基、烷基苯基、苯基烷基、环烷基、卤素、NO2、CN、COOH、COO 烷基、OH 或氨基或氨基甲酰基，且 R'、R2 和 R3 独立地为 H、烷基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、羧基烷基、羧基、未取代或取代的芳基或芳烷基，或 R' 和 R2 共同表示可被 1 或 2 个羧基取代的未支链或支链亚烷基。
• Verfahren zur Herstellung von beta-(Benzthiazolylthio)- und beta-(Benzimidazolylthio)-carbonsäurederivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0161220A2

  公开（公告）日：1985-11-13

  Die Reaktion von 2-Mercapto-benzthiazol oder -benzimidazol mit Estern, Amiden, Imiden oder Anhydriden von α,ß-ungesättigten Carbonsäuren in stark saurem Reaktionsmedium liefert Verbindungen der Formel I worin X Schwefel oder NH ist, R Wasserstoff oder einwertige Reste bedeutet, R1, R2 und R3 unabhängig voneinander H, Alkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, freies oder verestertes Carboxyl oder Carboxyalkyl, Carbamoyl, Carbamoylalkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Aralkyl bedeuten oder R' und R2 zusammen unverzweigtes ,oder verzweigtes Alkylen bedeuten, das durch 1 oder 2 Carboxylgruppen substituiert sein kann, R4 eine Aminogruppe, Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aryloxy- oder Aralkyloxygruppe ist oder R2 und R4 zusammen -CH2COO- oder -CH2CONR5- bedeuten oder R3 und R4 zusammen -COO- oder -CONR5- bedeuten und R5 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl bedeutet.

  在强酸性反应介质中，2-巯基苯并噻唑或苯并咪唑与 α、ß-不饱和羧酸的酯、酰胺、酰亚胺或酸酐反应可生成式 I 的化合物，其中 X 为硫或 NH，R 为氢或一价基，R1、R2 和 R3 相互独立地为 H、烷基、卤代烷基、羟基烷基。 其中 X 为硫或 NH，R 为氢或单价基，R1、R2 和 R3 相互独立地为 H、烷基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、游离或酯化的羧基或羧基烷基、氨基甲酰基、氨基甲酰基烷基或未取代或取代的芳基或芳烷基，或 R' 和 R2 合在一起为未支链、或支链亚烷基，可被 1 或 2 个羧基取代，R4 为氨基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基或芳烷氧基，或 R2 和 R4 同为 -CH2COO- 或 -CH2CONR5- 或 R3 和 R4 同为 -COO- 或 -CONR5-，R5 为氢、烷基、环烷基、芳基或芳烷基。
• Rubber composition
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP0854168A1

  公开（公告）日：1998-07-22

  The present invention is a rubber composition comprising 0.2 to 10 parts by weight of at least one compound selected from the group consisting of 2-mercaptobenzothiazole compound containing an alkoxy groups represented by the following general formulae (I), (II) and (III) based on 100 parts by weight of at least one rubber raw material selected from the group consisting of natural rubber and diene-based synthetic rubbers: General formula (I) General formula (II) General formula (III) wherein R1 represents an alkyl group, alkenyl group or cycloalkyl group having 1 to 8 carbon atoms; R2 represents a hydrogen atom or an amino group represented by -N(R3)R4; R3 and R4 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group or cyclohexyl group having 2 to 4 carbon atoms (wherein, R3 and R4 do not simultaneously represent a hydrogen atom); R5 and R6 each independently represent an alkyl group, alkenyl group or cycloalkyl group having 1 to 8 carbon atoms; X represent a Zn atom, Cu atom or an amino group represented by >N-R9; R9 represents an alkyl group or cyclohexyl group having 2 to 4 carbon atoms; and R7 and R8 have the same meaning as R5. By this rubber composition, high breaking resistance after heat aging is provided.

  本发明是一种橡胶组合物，以 100 重量份的至少一种选自天然橡胶和二烯基合成橡胶的橡胶原料为基准，含有 0.2 至 10 重量份的至少一种选自含有以下通式(I)、(II)和(III)代表的烷氧基的 2-巯基苯并噻唑化合物的化合物：通式 (I) 通式 (II) 通式(III) 其中 R1 代表具有 1 至 8 个碳原子的烷基、烯基或环烷基；R2 代表氢原子或由 -N(R3)R4 代表的氨基；R3 和 R4 各自独立地代表氢原子或具有 2 至 4 个碳原子的烷基或环己基（其中，R3 和 R4 不同时代表氢原子）；R5 和 R6 各自独立地代表具有 1 至 8 个碳原子的烷基、烯基或环烷基；X 代表 Zn 原子、Cu 原子或由 >N-R9 表示的氨基；R9 代表具有 2 至 4 个碳原子的烷基或环己基；R7 和 R8 的含义与 R5 相同。这种橡胶组合物在热老化后具有很高的抗断裂性。
• Pneumatic tire
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION

  公开号：EP0890605A2

  公开（公告）日：1999-01-13

  A pneumatic tire comprising a tread portion formed by using a rubber composition which comprises: a rubber component comprising 50 parts by weight or more of SBR in 100 parts by weight of the rubber component; optionally, 5 to 40 parts by weight of aluminum hydroxide per 100 parts of the rubber component; per 100 parts by weight of the rubber component, 20 parts by weight or more of a softener which comprises 5 to 55 parts by weight of a specific resin softener having a softening point of 35 to 150°C; and per 100 parts by weight of the rubber component, 0.2 to 10.0 parts by weight of a specific vulcanization accelerator of a dithiophosphoric acid compound or a specific vulcanization accelerator of a benzothiazole compound. The pneumatic tire exhibits excellent stability and controllability on wet roads or a combination of excellent stability and controllability on wet roads and excellent comfort of ride even when a vehicle is vibrating throughout the life of the pneumatic tire.

  一种充气轮胎，包括使用橡胶组合物形成的胎面部分，该橡胶组合物包括：橡胶组分，按重量计，在 100 份橡胶组分中含有 50 份或更多的丁苯橡胶；按重量计，每 100 份橡胶组分中含有 5 至 40 份氢氧化铝；按重量计，每 100 份橡胶组分中含有 20 份或更多的软化剂，其中包括按重量计 5 至 55 份软化点为 35 至 150°C 的特定树脂软化剂；以及按重量计，每 100 份橡胶组分中含有 0.2 至 10.0 重量份的二硫代磷酸化合物或苯并噻唑化合物的特定硫化促进剂。这种充气轮胎在湿滑路面上表现出优异的稳定性和可控性，或者在充气轮胎的整个使用寿命期间，既能在湿滑路面上表现出优异的稳定性和可控性，又能在车辆振动时表现出优异的乘坐舒适性。
• RUBBER COMPOSITION
  申请人：——

  公开号：US20020010283A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention is a rubber composition comprising 0.2 to 10 parts by weight of at least one compound selected from the group consisting of 2-mercaptobenzothiazole compound containing an alkoxy groups represented by the following general formulae (I), (II) and (III) based on 100 parts by weight of at least one rubber raw material selected from the group consisting of natural rubber and diene-based synthetic rubbers: 1 2 3 wherein R 1 represents an alkyl group, alkenyl group or cycloalkyl group having 1 to 8 carbon atoms; R 2 represents a hydrogen atom or an amino group represented by —N(R 3 )R 4 ; R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group or cyclohexyl group having 2 to 4 carbon atoms (wherein, R 3 and R 4 do not simultaneously represent a hydrogen atom); R 5 and R 6 each independently represent an alkyl group, alkenyl group or cycloalkyl group having 1 to 8 carbon atoms; X represent a Zn atom, Cu atom or an amino group represented by >N—R 9 ; R 9 represents an alkyl group or cyclohexyl group having 2 to 4 carbon atoms; and R 7 and R 8 have the same meaning as R 5 . By this rubber composition, high breaking resistance after heat aging is provided.

  本发明是一种橡胶组合物，以 100 重量份的至少一种选自天然橡胶和二烯基合成橡胶的橡胶原料为基准，含有 0.2 至 10 重量份的至少一种选自含有由以下通式(I)、(II)和(III)代表的烷氧基的 2-巯基苯并噻唑化合物的化合物： 1 2 3 其中 R 1 代表具有 1 至 8 个碳原子的烷基、烯基或环烷基； R 2 代表氢原子或由 -N（R 3 )R 4 ; R 3 和 R 4 各自独立地代表氢原子或具有 2 至 4 个碳原子的烷基或环己基（其中，R 3 和 R 4 不同时代表氢原子）； R 5 和 R 6 各自独立地代表具有 1 至 8 个碳原子的烷基、烯基或环烷基；X 代表 Zn 原子、Cu 原子或由 >N-R 9 ; R 9 代表具有 2 至 4 个碳原子的烷基或环己基；以及 R 7 和 R 8 与 R 5 .这种橡胶组合物在热老化后具有很高的抗断裂性。