ethyl [(2-oxocyclohexyl)sulfanyl]methanethioate | 82721-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: ethyl [(2-oxocyclohexyl)sulfanyl]methanethioate
• 英文别名: O-ethyl S-(2-oxocyclohexyl) dithiocarbonate；O-ethyl (2-oxocyclohexyl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 82721-86-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂S₂
• 分子量: 218.341
• InChiKey: PYNKIMJOAQPCDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10-11 °C
• 沸点：
  344.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(2-oxocyclohexyl)sulfanyl]methanethioate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-hydroxycyclohex-1-ene-1-carbothioate de O-ethyle
  参考文献：
  名称：

  通过碱性硫提取法合成β-氧代羰基和硫代羰基化合物

  摘要：

  从合适的硫酯中提取硫代表了形成碳-碳键和形成1,3-二羰基化合物的温和方法。描述了对该反应的范围和限制的研究，该反应通过碱促进的硫抽象重排而合成这些或混合的1,3-羰基/硫代羰基化合物。这些反应通常非常干净，仅用30分钟即可获得高收率（65–95％）的产品。该方法对于引入含硫羰基的基团特别有效。因此，它构成了产生新的碳-碳键和混合β-二羰基化合物的区域选择性制备的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130552
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 2-氯环己酮 以 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl [(2-oxocyclohexyl)sulfanyl]methanethioate
  参考文献：
  名称：

  2-（N-单取代和N-二取代的氨基）噻唑的新通用合成

  摘要：

  尽管α-巯基酮与氰胺反应生成取代的2-氨基噻唑，但收率仅在最简单的情况下才令人满意。然而，通过以下一锅法有效地获得了一系列在环或外氮原子上具有取代基的2-氨基噻唑：通过处理O-乙基S -2生成α-巯基酮阴离子的溶液。于20°C的条件下，将二硫代碳酸氧羰基酯与哌啶混合，加入氰胺，并将溶液加热3–6小时。

  DOI：

  10.1039/p19850001623

文献信息

• On the [2,3] Sigmatropic Rearrangement of Allylic Nitro Compounds
  作者：Celia Alameda-Angulo、Béatrice Quiclet-Sire、Elmar Schmidt、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol051196g

  日期：2005.8.1

  Allylic nitro compounds undergo relatively clean [2,3] sigmatropic rearrangement upon heating in refluxing 1,2-dichlorobenzene in the presence of DABCO to give the corresponding allylic alcohols via the intermediate allylic nitrite. [reaction: see text]

  烯丙基硝基化合物在DABCO的存在下，在回流的1,2-二氯苯中加热时，会发生相对较干净的[2,3]σ重排，从而通过中间体亚硝酸烯丙基酯得到相应的烯丙基醇。[反应：看文字]
• A new general synthesis of N-mono-and N-di-substituted 2-aminothiazoles
  作者：Michael D. Brown、David W. Gillon、G. Denis Meakins、Gordon H. Whitham

  DOI：10.1039/c39820000444

  日期：——

  Solutions of α-mercapto-ketone anions, generated from O-ethyl S-2-oxoethyl dithiocarbonates and piperidine, react with cyanamides to give 2-aminothiazoles with substituents on the heterocycle or the exo-nitrogen atom.

  由O-乙基S -2-氧乙基二硫代碳酸酯和哌啶生成的α-巯基酮阴离子溶液与氰胺反应，得到杂环或外氮原子上具有取代基的2-氨基噻唑。
• A convergent approach to 2-substituted-5-methoxyindoles. Application to the synthesis of melatonin
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Benôit Sortais、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b204371h

  日期：——

  A convergent, radical based synthesis of 5-methoxyindoles including melatonin is described

  描述了一种汇聚的、基于激进的5-美氧基吲哚类化合物（包括褪黑激素）的合成方法。
• A new synthesis of pyrroles
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Frédérique Wendeborn (née Bertrand)、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b207061h

  日期：——

  The radical reaction between an N-ethylsulfonylenamide and an α-xanthyl ketone gives an intermediate γ-keto imine which spontaneously ring-closes to the pyrrole.

  N-ethylsulfonylenamide 与 α-xanthyl ketone 发生自由基反应，生成中间体 γ-keto imine，并自发环合成吡咯。
• Radical, One-Step Approach to <i>o</i>-Chlorophenyl Thioethers from Xanthates. A Rapid Access to Vinylsilanes
  作者：Matthieu Corbet、Zorana Ferjančić、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol801348u

  日期：2008.8.21

  Xanthates have been readily converted into o-chlorophenyl thioethers using a one-step procedure conducted under radical conditions. In some selected cases, these aryl thioethers were successfully oxidized to the corresponding sulfoxides and sulfenic acid elimination afforded the corresponding vinylsilanes.