N-((2S,3S)-1-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)-2-((2,3',5'-trifluorobiphenyl-3-yl)methyl)pyrrolidin-3-yl)methanesulfonamide | 2274802-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2S,3S)-1-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)-2-((2,3',5'-trifluorobiphenyl-3-yl)methyl)pyrrolidin-3-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: Firazorexton；N-[(2S,3S)-2-[[3-(3,5-difluorophenyl)-2-fluorophenyl]methyl]-1-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)pyrrolidin-3-yl]methanesulfonamide
• CAS: 2274802-95-6
• 化学式: C₂₂H₂₅F₃N₂O₄S
• 分子量: 470.513
• InChiKey: VOSAWOSMGPKQEQ-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  605.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  9.62±0.40 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3S)-1-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)-2-((2,3',5'-trifluorobiphenyl-3-yl)methyl)pyrrolidin-3-yl)methanesulfonamide 在 2-甲基-2-羟基丙酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 triethylamine radical cation 作用下， 以 Dimethylacetamide 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3R)-Firazorexton
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODUCTION METHOD FOR PYRROLIDINE COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉ PYRROLIDINE
  [JA] ピロリジン化合物の製造方法

  摘要：

  Ｎ－｛（２Ｓ，３Ｓ）－２－［（２，３'－ジフルオロビフェニル－３－イル）メチル］－１－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロパノイル）ピロリジン－３－イル）エタンスルホンアミド、Ｎ－｛（２Ｓ，３Ｓ）－１－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロパノイル）－２－［（２，３'，５'－トリフルオロビフェニル－３－イル）メチル］ピロリジン－３－イル｝メタンスルホンアミド、およびＮ－｛（２Ｓ，３Ｓ）－１－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロパノイル）－２－［（２，３'，５'－トリフルオロビフェニル－３－イル）メチル］ピロリジン－３－イル｝エタンスルホンアミドの工業的製造に適した製造方法を提供する。　本発明は、Ｎ－｛（２Ｓ，３Ｓ）－２－［（２，３'－ジフルオロビフェニル－３－イル）メチル］ピロリジン－３－イル｝エタンスルホンアミド　塩酸塩、Ｎ－｛（２Ｓ，３Ｓ）－２－［（２，３'，５'－トリフルオロビフェニル－３－イル）メチル］ピロリジン－３－イル｝メタンスルホンアミド　塩酸塩、またはＮ－｛（２Ｓ，３Ｓ）－２－［（２，３'，５'－トリフルオロビフェニル－３－イル）メチル］ピロリジン－３－イル｝エタンスルホンアミド　塩酸塩と、２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン酸とを縮合反応に付す工程を含む、Ｎ－｛（２Ｓ，３Ｓ）－２－［（２，３'－ジフルオロビフェニル－３－イル）メチル］－１－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロパノイル）ピロリジン－３－イル）エタンスルホンアミド、Ｎ－｛（２Ｓ，３Ｓ）－１－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロパノイル）－２－［（２，３'，５'－トリフルオロビフェニル－３－イル）メチル］ピロリジン－３－イル｝メタンスルホンアミドまたはＮ－｛（２Ｓ，３Ｓ）－１－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロパノイル）－２－［（２，３'，５'－トリフルオロビフェニル－３－イル）メチル］ピロリジン－３－イル｝エタンスルホンアミドの製造方法に関する。

  公开号：

  WO2021166934A1
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以5.27 g的产率得到N-((2S,3S)-1-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)-2-((2,3',5'-trifluorobiphenyl-3-yl)methyl)pyrrolidin-3-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE ET SON UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了一种具有促进睡觉素2型受体激动剂活性的杂环化合物。公式（I）所代表的化合物：其中每个符号如规范中所述，或其盐，可用作预防治疗嗜睡症的药剂。

  公开号：

  WO2019027058A1

文献信息

• Substituted Macrocyclic Compounds and Related Methods of Treatment
  申请人：Alkermes, Inc.

  公开号：US20220194958A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention provides compounds useful for the treatment of narcolepsy or cataplexy in a subject in need thereof. Related pharmaceutical compositions and methods are also provided herein.

  本发明提供了一种用于治疗患有嗜睡症或弛缓症的化合物，以及相关的制药组合物和方法。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING PYRROLIDINE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ DE PYRROLIDINE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2022229820A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  The present invention provides a method suitable for industrial production of a compound of formula (V): (V) comprising a step of subjecting a compound (IV) to an asymmetric reductive amination reaction in the presence of a metal complex comprising a chiral ligand and subjecting this product to purification using salt formation with N-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-L- phenylalanine. (IV)

  本发明提供了一种适用于化合物(V)的工业生产方法：(V) 包括通过在手性配体的金属配合物的存在下，将化合物(IV)进行不对称还原胺化反应，并将该产物通过与N-(4-甲基苯基)-L-苯丙氨酸盐形成进行纯化的步骤。 (IV)
• Heterocyclic compound and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10428023B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The present invention provides a heterocyclic compound having an orexin type 2 receptor agonist activity. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof, is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of narcolepsy.

  本发明提供了一种具有奥曲肽 2 型受体激动剂活性的杂环化合物。 由式（I）代表的化合物： 其中各符号如说明书所述的化合物或其盐，可用作预防或治疗嗜睡症的药物。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3661923A1

  公开（公告）日：2020-06-10
• [EN] SUBSTITUTED MACROCYCLIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT ASSOCIÉS
  申请人：[en]ALKERMES, INC.

  公开号：WO2022140316A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present invention provides compounds useful for the treatment of narcolepsy or cataplexy in a subject in need thereof. Related pharmaceutical compositions and methods are also provided herein.