9-(α-methylallyl)anthracene | 73524-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(α-methylallyl)anthracene
• 英文别名: 9-(1-methyl-2-propenyl)anthracene；9-But-3-en-2-ylanthracene
• CAS: 73524-80-8
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: BKGRFSDMLPYTBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(α-methylallyl)anthracene 、 硫酸 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIKUCHI, HIROMI;SEKI, SHIGETAKA;YAMAMOTO, GAKU;MITSUHASHI, TSUTOMU;NAKAMU+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 5, 1514-1521

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-(1-methyl-2-propenyl)-9,10-dihydro-9-anthrol 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-(α-methylallyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  涉及四面体碳的受限旋转。加大码。9-(1-Methyl-2-propenyl)triptycenes 旋转的障碍

  摘要：

  9-(1-甲基-2-丙烯基)三苯乙烯通过将取代的苄加成到9-(1-甲基-2-丙烯基)蒽或Dields-Alder加成对苯醌到蒽然后烯醇化和甲基化来制备。这些化合物的晶体是可能的旋转异构体的纯异构体或富集异构体，但旋转势垒太低，无法在室温下以纯态获得每种可能的异构体。旋转障碍通过经典和动态核磁共振方法获得。当周围取代基是氯或溴时，这些值几乎相同，但当周围取代基是甲基或甲氧基时，这些值肯定更低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3832

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING ARENE COMPOUNDS AND ARENE COMPOUNDS PRODUCED BY THE SAME
  申请人：JSI Silicone Co.

  公开号：US20210188739A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Provided is a method for producing (alkyl)arene compounds represented by Formulae 3-1, 3-2, and 3-3 by the Friedel-Crafts alkylation reaction of alkyl halide compounds and arene compounds using organic phosphine compounds as a catalyst.

  提供了一种通过使用有机膦化合物作为催化剂，通过烷基卤化物化合物和芳烃化合物进行弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应生产代表为Formulae 3-1、3-2和3-3的(烷基)芳烃化合物的方法。
• Reactivities of Stable Rotamers. VIII. Difference in Reactivities of 1,2,3,4-Tetrachloro-9-(2-halo-1,1-dimethylethyl)triptycene Rotamers in Lewis Acid-catalyzed Reactions
  作者：Hiromi Kikuchi、Shigetaka Seki、Gaku Yamamoto、Tsutomu Mitsuhashi、Nobuo Nakamura、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.55.1514

  日期：1982.5

  the same mixture. Careful examination of the reaction mixture suggests that the starting material was rapidly converted to (E)-1,2,3,4-tetrachloro-9-(1-methyl-1-propenyl)triptycene and cyclization followed. Action of silver nitrate on ±sc-9-(2-bromo-1,1-dimethylethyl)-1,2,3,4-tetrachlorotriptycene afforded a mixture of the stereoisomers of the olefin while the ap form remained intact.

  发现 ±sc-1,2,3,4-四氯-9-(2-氯-1,1-二甲基乙基)triptycene 在氯化钛 (IV) 存在下在室温下反应，得到 1 ,2-二甲基-7,8,9,10-四氯-1,2,6,10b-四氢-6,10b-o-苯并乙酰蒽。后者的结构由独立合成证实。相比之下，前者的 p 构象异构体在相同条件下没有给出任何反应迹象，但在加入氯化锑 (V) 时发生反应，得到相同的混合物。仔细检查反应混合物表明，起始材料迅速转化为 (E)-1,2,3,4-四氯-9-(1-甲基-1-丙烯基)三苯并随后环化。硝酸银对±sc-9-(2-bromo-1,1-二甲基乙基)-1,2,3的作用，
• A SURPRISING DIFFERENCE IN REACTIVITIES OF 1,2,3,4-TETRACHLORO-9-(2-CHLORO-1,1-DIMETHYLETHYL)TRIPTYCENE ROTAMERS. A REACTION CATALYZED BY LEWIS ACIDS
  作者：Hiromi Kikuchi、Tsutomu Mitsuhashi、Nobuo Nakamura、Michinori Oki

  DOI：10.1246/cl.1980.209

  日期：1980.2.5

  ±sc-1,2,3,4-Tetrachloro-9-(2-chloro-1,1-dimethylethyl)triptycene was found to react in the presence of TiCl4 at room temperature, whereas the ap isomer required SbCl5 to react. Both gave practically the same mixture of 1,2-dimethyl-7,8,9,10-tetrachloro-1,2,6,10b-tetrahydro-6,10b-o-benzenoaceanthrylenes. The structures of the products were confirmed by independent syntheses.

  在室温下，±sc-1,2,3,4-四氯-9-(2-氯-1,1-二甲基乙基)三联苯在TiCl4存在下发生反应，而ap异构体则需要SbCl5才能反应。两者产生的1,2-二甲基-7,8,9,10-四氯-1,2,6,10b-四氢-6,10b-邻苯乙酰蒽的混合物几乎相同。通过独立合成，证实了产物的结构。
• KIKUCHI, HIROMI;HATAKEYAMA, SHIRO;YAMAMOTO, GAKU;OKI, MICHINORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 12, 3832-3836
  作者：KIKUCHI, HIROMI、HATAKEYAMA, SHIRO、YAMAMOTO, GAKU、OKI, MICHINORI

  DOI：——

  日期：——