(E)-3-(pyren-1-yl)acrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (E)-3-(pyren-1-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-pyren-1-ylprop-2-enal
• 化学式: C₁₉H₁₂O
• 分子量: 256.304
• InChiKey: PXZWCAOEXZNLTR-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(pyren-1-yl)acrylaldehyde 在 乙酸-D1 、 重水 、 异丙胺 作用下， 反应 14.0h， 以91%的产率得到(E)-3-(pyren-1-yl)acrylaldehyde-2-d
  参考文献：
  名称：

  D2O/AcOD 中异丙胺介导的迈克尔受体的区域选择性 α-氘化

  摘要：

  特定地点的氢/氘交换是获取用于化学和生物研究的氘化化合物的重要方法。本文报道了第一种对 enals 和 enones 进行区域选择性 α-氘化的方法。转化的特点是 D 2 O 和 AcOD 作为氘源，胺作为有机催化剂。氘化策略是可扩展的，适用于具有各种取代芳烃或杂环基序以及烯酮的 enal。该方法已应用于氘代药物前体的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03839
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-3-(pyren-1-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三烷基膦衍生叶立德的 Wittig 反应：有机合成的新方向和应用

  摘要：

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.980907

文献信息

• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• Development of a robust reagent for the two-carbon homologation of aldehydes to (E)-α,β-unsaturated aldehydes in water
  作者：James McNulty、Carlos Zepeda-Velázquez、David McLeod

  DOI：10.1039/c3gc41383g

  日期：——

  Synthesis of a new pinacolacetal-phosphonium salt and its reaction with aldehydes to give homologated acetals and two-carbon homologated unsaturated aldehydes is presented. The chemistry takes place in water under mild conditions and the sequence can be performed in one-flask operation.

  提出了一种新的频哪醇缩醛-盐的合成及其与醛的反应，以得到均聚物缩醛和两碳均聚物不饱和醛。化学反应是在温和的条件下在水中进行的，序列可以一瓶操作进行。
• Influence of the catalytic conditions on the selectivity of the Pd-catalyzed Heck arylation of acrolein derivatives
  作者：Sébastien Noël、Laurent Djakovitch、Catherine Pinel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.186

  日期：2006.6

  The Heck arylation of acrolein with a variety of condensed aryl and heteroaryl halides is described. Depending on the substrate, up to 87% isolated yield to the expected aldehydes was achieved. When the reaction was run on diethylacetal acrolein, the choice of catalytic system dramatically affected the selectivity of the reaction: the catalyst system based on Herrmann’s palladacycle complex gave mainly

  描述了丙烯醛与各种缩合的芳基和杂芳基卤化物的Heck芳基化反应。取决于底物，获得了高达87％的预期醛分离产率。当反应在二乙缩醛丙烯醛上进行时，催化体系的选择极大地影响了反应的选择性：基于Herrmann的palladacycle配合物的催化剂体系主要产生饱和酯2，而Cacchi的条件导致形成α，β-不饱和醛1。
• Self-Assembly of “Chalcone” Type Push-Pull Dye Molecules into Organic Single Crystalline Microribbons and Rigid Microrods for Vis/NIR Range Photonic Cavity Applications
  作者：Radhika Vattikunta、Dasari Venkatakrishnarao、Mahamad Ahamad Mohiddon、Rajadurai Chandrasekar

  DOI：10.1002/cphc.201600756

  日期：2016.11.4

  fluorescent donor–acceptor type dye molecule, (2E,4E)‐1‐(2‐hydroxyphenyl)‐5‐(pyren‐1‐yl)penta‐2,4‐dien‐1‐one (HPPD) self‐assembles in a mixture of ethanol/chloroform through intermolecular π–π stacking (distance ca. 3.384 Å) to form J‐aggregated single‐crystalline microribbons displaying Fabry–Pèrot (F‐P) type visible‐range optical resonance. The corresponding borondifluoride dye (HPPD‐BF), with a reduced

  一种新型的超分子荧光供体-受体型染料分子，（2 E，4 E）-1-（2-羟基苯基）-5-（吡啶-1-基）戊-2,4-二烯-1-酮（HPPD）通过分子间π-π堆积（距离约3.384Å）在乙醇/氯仿的混合物中自组装，形成J聚集的单晶微带，显示出法布里-珀罗特（F-P）型可见光范围的光学共振。相应的具有减小的HOMO-LUMO间隙的二氟化硼染料（HPPD-BF）自组装成晶体微棒，充当近红外（NIR）范围内的F-P型谐振器。
• Efficient Heterogeneously Palladium-Catalysed Heck Arylation of Acrolein Diethyl Acetal. Selective Synthesis of Cinnamaldehydesor 3-Arylpropionic Esters
  作者：Sébastien Noël、Ciahong Luo、Catherine Pinel、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1002/adsc.200600593

  日期：2007.5.7

  A heterogeneous tetrakis(ammine)palladium-NaY zeolite [Pd(NH3)4]/NaY} catalyst was applied successfully to the Heck arylation of acrolein diethyl acetal using a large variety of aryl and heteroaryl bromides. Depending on the reaction conditions (Heck versus Cacchi) good to high selectivities toward the 3-arylpropionic esters or to the cinnamaldehydes were achieved, respectively. Under classical Heck

  使用多种芳基和杂芳基溴化物，成功地将异质四（氨）钯-NaY沸石[Pd（NH 3）4 ] / NaY}催化剂用于丙烯醛二乙缩醛的Heck芳基化反应。取决于反应条件（Heck与分别获得了对3-芳基丙酸酯或对肉桂醛具有良好至高选择性的Cacchi。在经典的Heck条件下，虽然发现催化剂在前两次运行中都稳定，但从第三次循环开始就显示出明显的活性损失。在卡奇条件下，催化剂不能重复使用，因为它会导致高脱卤率。所有结果表明反应通过本体溶液中溶解的钯物质进行（浸出）。如通过透射电子显微镜（TEM）分析所观察到的，虽然这些物种可以在Heck条件下被沸石骨架捕获并稳定，但它们在Cacchi条件下倾向于形成大的钯（0）聚集体，从而导致脱卤而不是预期的颈耦合。