(4-chlorophenyl)alanine ethyl ester | 83442-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)alanine ethyl ester
• 英文别名: N-(4-chloro-phenyl)-alanine ethyl ester；α-(4-Chlor-anilino)-propionsaeure-aethylester；N-(4-Chlor-phenyl)-alanin-aethylester；EthylN-(4-chlorophenyl)alaninate；ethyl 2-(4-chloroanilino)propanoate
• CAS: 83442-72-2；940880-37-5
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: OMYQCODIMZACEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-120 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)alanine ethyl ester 在 氧气 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到diethyl 6-chloro-2-methyl-1,2-dihydroquinoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  终端芳香化被阻止时会发生什么？1,2-二氢喹啉衍生物的SP3空调结构？N-芳基丙氨酸的H键氧化

  摘要：

  使用芳构化封端的策略，1,2-二氢喹啉骨架被有效构造成通过SP 3 Ç  H键的氧化Ñ催化自由基阳离子盐促进的条件下-arylalaninates。反应范围的研究显示出广泛的通用性和良好的官能团耐受性。该方法提供了一种从容易获得的起始原料合成1,2-二氢喹啉衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500885
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 2-溴丙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 反应 12.0h， 生成 (4-chlorophenyl)alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-和β-（N-芳基氨基）丙酸热气相消除的动力学和机理：实验和理论分析

  摘要：

  2-（N-苯基氨基）丙酸1a和3-（N-苯基氨基）丙酸2a及其四个芳基类似物在气相中热解。反应是均相的，没有催化和自由基途径。分析1的热解产物显示消除产物为一氧化碳，乙醛和苯胺，而2的热解产物显示除苯胺外还形成丙烯酸。使用从头算SCF方法对2进行热解的理论研究为涉及4元环状过渡态的反应途径提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.087

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• 一种化合物及其用途
  申请人：成都海博锐药业有限公司

  公开号：CN109575022B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明提供了一种新化合物，该化合物对氧化还原酶吲哚胺2，3‑双加氧酶(IDO)有一定的抑制活性，或可用于治疗与之相关的疾病，包括癌症及免疫相关疾病的用途。
• Iron(III) Corroles and Porphyrins as Superior Catalysts for the Reactions of Diazoacetates with Nitrogen- or Sulfur-Containing Nucleophilic Substrates: Synthetic Uses and Mechanistic Insights
  作者：Iris Aviv、Zeev Gross

  DOI：10.1002/chem.200701885

  日期：2008.4.28

  A thorough mechanistic investigation has been performed on the reactions of primary and secondary amines with diazoacetates, which proceed uniquely quickly and efficiently when catalyzed by iron(III) corroles and porphyrins. Two major differences in relation to other metal-based catalysts are that the iron complexes are not poisoned by excess amine and that metal-carbene intermediates are apparently

  已对伯胺和仲胺与重氮乙酸酯的反应进行了彻底的机理研究，当被铁（III）腐蚀和卟啉催化时，该反应可以快速高效地进行。与其他基于金属的催化剂有关的两个主要区别是，铁络合物不会被过量的胺中毒，并且金属-卡宾中间体显然不参与反应路径。结果相反指向由胺在重氮乙酸酯配位的铁络合物上的亲核攻击形成的氮叶立德中间体。当烯丙基和炔丙基取代的叔胺与重氮乙酸酯反应时，也会生成氮基化物，这种情况会平稳地导致2,3-重排反应产物与催化量的铁（III）配合物。
• Highly Enantioselective Insertion of Carbenoids into N−H Bonds Catalyzed by Copper Complexes of Chiral Spiro Bisoxazolines
  作者：Bin Liu、Shou-Fei Zhu、Wei Zhang、Chao Chen、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja0711765

  日期：2007.5.1

  A highly efficient copper-catalyzed asymmetric insertion of α-diazoesters into N−H bonds has been realized by using chiral spiro bisoxazoline ligands, affording α-amino acid derivatives in high yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用手性螺双恶唑啉配体实现了在铜催化下高效地将 α-重氮酯不对称插入到 N-H 键中，从而以高产率提供具有优异对映选择性的 α-氨基酸衍生物。
• A dual removable activating group enabled the Povarov reaction of N-arylalanine esters: synthesis of quinoline-4-carboxylate esters
  作者：Xiaodong Jia、Shiwei Lü、Yu Yuan、Xuewen Zhang、Liang Zhang、Liangliang Luo

  DOI：10.1039/c7ob00446j

  日期：——

  A dual removable activating group enabled Povarov reaction of N-arylalanine esters was reported. N-Arylalanine ester was utilized as the sole carbon source to generate N-arylimine and its tautomer, enamine, in situ by aerobic oxidation of sp3 C–H bonds, and then the consecutive reaction delivered the desired quinoline-4-carboxylate esters in high yields.

  报道了使N-芳基丙氨酸酯具有双重可移动活化基团的Povarov反应。N-芳基丙氨酸酯是唯一的碳源，可通过sp 3 C–H键的需氧氧化原位生成N-芳基丙氨酸及其互变异构体烯胺，然后连续反应将所需的喹啉-4-羧酸酯高产。