acetophenone N-ethoxycarbonylhydrazone | 25445-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetophenone N-ethoxycarbonylhydrazone
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(1-phenylethylidene)hydrazinecarboxylate；ethyl N-[(E)-1-phenylethylideneamino]carbamate
• CAS: 25445-76-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: RVYSVKPRZBKDQS-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-119 °C(Solv: ethanol, 75% (64-17-5))
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-丁酮 、 acetophenone N-ethoxycarbonylhydrazone 在 正丁基锂 作用下， 生成 ethyl 5-(1-hydroxyethyl)-5-methyl-3-phenyl-4H-pyrazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氯酮与苯乙酮正乙氧基羰基hydr的1,4-二价阴离子反应

  摘要：

  苯乙酮的1,4-二价阴离子N-乙氧基羰基zone（2）与苯甲酰氯，1-氯丙酮，3-氯-2-丁酮和1,3-二氯丙酮等α-氯酮反应生成吡唑啉衍生物，收率很高。在2-氯环己酮和3-氯-2-降冰片烷酮与2的反应中，分别选择性地得到顺氯醇和外氯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81485-4
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 肼基甲酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到acetophenone N-ethoxycarbonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Cyclizations of Dilithiated Oximes and Hydrazones with Epibromohydrin. Efficient Synthesis of 6-Hydroxymethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines and Oxazolo[3,4-b]pyridazin-7-ones

  摘要：

  [GRAPHICS]The one-pot cyclization of dilithiated oximes with epibromohydrin provided a convenient and regioselective approach to 6-hydroxymethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines. The reaction of the latter with phosphorus tribromide resulted in a Beckmann rearrangement and formation of 5-bromomethyl-2-iminotetrahydrofurans. The reaction of dilithiated hydrazones with epibromohydrin afforded oxazolo[3,4-b]pyridazin-7-ones, which were formed by a novel domino cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo052329e

文献信息

• A new simple synthesis of 3,5-disubstituted 1-amino-1,3,5-triazine-2,4,6-triones from ethoxycarbonylhydrazones and isocyanates
  作者：François Chau、Jean-Claude Malanda、René Milcent

  DOI：10.1002/jhet.5570350146

  日期：1998.1

  The 3,5-disubstituted 1-amino-1,3,5-triazine-2,4,6-triones were synthesized in good yields from aromatic aldehyde or ketone ethoxycarbonylhydrazones by treatment with aryl or methyl isocyanates in boiling triethylamine followed by hydrolysis with hydrochloric acid solution.

  通过在沸腾的三乙胺中用芳基或异氰酸甲酯处理，然后由三乙胺水解，然后由芳族醛或酮乙氧基羰基hydr唑以高收率合成3,5-二取代的1-氨基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮盐酸溶液。
• Spiro[4H-chromene-4,5′-isoxazolines] and related compounds: Synthesis and reactivities
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、A. Yu. Sizov、B. I. Usachev、M. I. Kodess、V. A. Anufriev

  DOI：10.1007/s11172-006-0288-x

  日期：2006.3

  to give spiro[4H-chromene-4,5′-isoxazolines] in good yields. The isoxazoline ring in spiro[4H-chromene-4,5′-isoxazolines] undergoes opening under the action of conc. H2SO4, yielding α,β-unsaturated oximes. Their nitrosation and bromination lead to the corresponding spiroisoxazolines, while the Beckmann rearrangement, to α,β-unsaturated amides. The latter are also formed directly from spiro[4H-chromene-4

  在二异丙基氨基锂存在下，色酮与甲基酮肟的反应遵循亲核 1,2-加成机制，以良好的产率得到螺[4H-色烯-4,5'-异恶唑啉]。螺[4H-色烯-4,5'-异恶唑啉]中的异恶唑啉环在浓度的作用下开环。H2SO4，生成 α,β-不饱和肟。它们的亚硝化和溴化产生相应的螺异恶唑啉，而贝克曼重排产生 α,β-不饱和酰胺。后者也是在 PCl5 的作用下由螺[4H-色烯-4,5'-异恶唑啉]直接形成的。N-取代的苯乙酮腙在二异丙基氨基锂的存在下在 2-三氟甲基色酮的 C(4) 原子上反应，而苯乙酮在相同条件下在 C(2) 原子上反应。
• One-pot synthesis of pyrazole-5-carboxylates by cyclization of hydrazone 1,4-dianions with diethyl oxalate
  作者：Tuan Thanh Dang、Tung Thanh Dang、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.093

  日期：2007.5

  The cyclization of hydrazone dianions with diethyl oxalate afforded pyrazole-5-carboxylates.

  用草酸二乙酯对的二价阴离子进行环化，得到吡唑-5-羧酸酯。
• Synthesis of pyrazole-3-carboxylates and pyrazole-1,5-dicarboxylates by one-pot cyclization of hydrazone dianions with diethyl oxalate
  作者：Tung T. Dang、Tuan T. Dang、Christine Fischer、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.024

  日期：2008.2

  The one-pot cyclization of hydrazone dianions with diethyl oxalate allows a convenient synthesis of pyrazole-3-carboxylates and pyrazole-1,5-dicarboxylates.

  与草酸二乙酯的一锅法二价环化反应可以方便地合成吡唑-3-羧酸盐和吡唑-1,5-二羧酸盐。
• MEIER H.; TRICKES G.; LAPING E.; MERKLE U., CHEM. BER., 1980, 113, NO 1, 183-192
  作者：MEIER H.、 TRICKES G.、 LAPING E.、 MERKLE U.

  DOI：——

  日期：——