1-methyl-4-phenylsulfonylmethyl-5-nitro-1H-imidazole | 116248-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-phenylsulfonylmethyl-5-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 4-benzenesulfonylmethyl-1-methyl-5-nitroimidazole；1-methyl-4-phenylsulfonylmethyl-5-nitroimidazole；4-(Benzenesulfonylmethyl)-1-methyl-5-nitroimidazole
• CAS: 116248-38-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 281.292
• InChiKey: DFOQEUISZKKQOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 1-methyl-4-phenylsulfonylmethyl-5-nitro-1H-imidazole 在 sodium hydride 、 对二硝基苯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4-[1-benzenesulfonyl-2-(4-nitrophenyl)-ethyl]-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种新型的4-取代的5-硝基咪唑类化合物的合成新方法

  摘要：

  一种新的合成方法，涉及1-甲基-4-苯基磺酰基-甲基-5-硝基-1 H-咪唑的阴离子与2，2-二硝基丙烷的S RN 1反应和自由基阴离子或协同消除自由基磺酰基和硝基基团提供了一个原始的5-硝基咪唑，其在4-位带有一个三取代的烯键式双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00767-0
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基咪唑 、 氯甲基苯砜 以63%的产率得到1-methyl-4-phenylsulfonylmethyl-5-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种新型的4-取代的5-硝基咪唑类化合物的合成新方法

  摘要：

  一种新的合成方法，涉及1-甲基-4-苯基磺酰基-甲基-5-硝基-1 H-咪唑的阴离子与2，2-二硝基丙烷的S RN 1反应和自由基阴离子或协同消除自由基磺酰基和硝基基团提供了一个原始的5-硝基咪唑，其在4-位带有一个三取代的烯键式双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00767-0

文献信息

• Reactions of Nitroheteroarenes with Carbanions: Bridging Aromatic, Heteroaromatic, and Vinylic Electrophilicity
  作者：Florian Seeliger、Sylwia Błażej、Sebastian Bernhardt、Mieczysław Mąkosza、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200800329

  日期：2008.7.7

  reactive than nitrobenzene. Among the five-membered heterocycles 2-nitrothiophene is the most active followed by nitroimidazoles and 4-nitropyrazole. Nitropyrroles are the least electrophilic nitroheteroarenes with reactivities comparable to nitrobenzene. Quantum chemically calculated methyl anion affinities (B3LYP/6-311G(d,p)//B3LYP/6-31G(d)) of the nitroarenes correlated only moderately with the partial

  已确定氯甲基苯基砜（1-）的阴离子被各种硝基杂芳烃（例如硝基吡啶，硝基吡咯，硝基咪唑，2-硝基噻吩和4-硝基吡唑）的取代亲核取代（VNS）的相对速率常数通过竞争实验。结果表明，硝基吡啶的活性比硝基苯高大约四个数量级。在五元杂环中，2-硝基噻吩活性最高，其次是硝基咪唑和4-硝基吡唑。硝基吡咯是亲电性最低的硝基杂芳烃，其反应性与硝基苯相当。量子化学计算的硝基芳烃的甲基阴离子亲和力（B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d））仅与部分相对速率常数适度相关。这些活性与硝基芳烃的LUMO能的相关性甚至更差。通过测量1-硝基芳烃和二乙基亚芳基丙二酸酯10的二阶速率常数，可以将硝基杂芳烃的亲电反应性与基于线性自由能关系log k（K）的综合亲电等级联系起来。 20摄氏度）= s（N + E）。
• Makosza, Mieczyslaw; Kwast, Ewa, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1987, vol. 35, # 7-8, p. 287 - 292
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Kwast, Ewa

  DOI：——

  日期：——
• Rapid Synthesis of New 5‐Nitroimidazoles as Potential Antibacterial Drugs <i>via</i> VNS Procedure
  作者：Maxime D. Crozet、Vincent Rémusat、Christophe Curti、Patrice Vanelle

  DOI：10.1080/00397910600943873

  日期：2006.11.1

  Original 4-arylsulfonylmethyl-5-nitroimidazoles were prepared by reacting four chloromethylaryl sulfones with 5-nitroimidazole derivatives via a vicarious nucleophilic substitution (VNS) of hydrogen reaction.
• Lowering of 5-nitroimidazole's mutagenicity: Towards optimal antiparasitic pharmacophore
  作者：Maxime D. Crozet、Céline Botta、Monique Gasquet、Christophe Curti、Vincent Rémusat、Sébastien Hutter、Olivier Chapelle、Nadine Azas、Michel De Méo、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.015

  日期：2009.2

  To improve the antiparasitic pharmacophore, 20 5-nitroimidazoles bearing an arylsulfonylmethyl group were prepared from commercial imidazoles. The antiparasitic activity of these molecules was assessed against Trichomonas vaginalis, the in vitro cytotoxicity was evaluated on human monocytes and the mutagenicity was determined by the Salmonella mutagenicity assay. All IC50 on T. vaginalis were below the one of metronidazole. The determination of the specificity indexes (SIs), defined as the ratios of the cytotoxic activity and the antitrichomonas activity, indicated that 11 derivatives had a SI over the one of metronidazole. Molecules, bearing an additional methyl group on the 2-position, showed a lower mutagenicity than metronidazole. Moreover, three derivatives were characterized by a low mutagenicity and an efficient antitrichomonas activity. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• MAKOSZA, MIECZYSLAW;KWAST, EWA, BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 35,(1987) N 7-8, 287-292
  作者：MAKOSZA, MIECZYSLAW、KWAST, EWA

  DOI：——

  日期：——