2,3-Dinitro-2-butene | 28103-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,3-Dinitro-2-butene
• 英文别名: MeC*NO2C*NO2Me；2,3-dinitro-but-2-ene；2,3-Dinitro-but-2-en；2,3-Dinitro-2-buten；2,3-Dinitrobut-2-en；2,3-Dinitrobut-2-ene
• CAS: 28103-68-6
• 化学式: C₄H₆N₂O₄
• 分子量: 146.103
• InChiKey: VMLIWHOMSDOONJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6319 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  Sx."

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dinitro-2-butene 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(Z)-2-amino-3-nitro-2-butene
  参考文献：
  名称：

  活化硝基烯烃亲核乙烯基取代的立体化学

  摘要：

  活化的 α,β-二硝基烯烃和 α-碘-β-硝基二苯乙烯的 E 和 Z 异构体中的每一种都与几种不同类型的亲核试剂反应，如胺、硫氰酸盐和对甲苯硫醇盐。由于底物的硝基与中间状态的亲核试剂之间的吸引力相互作用，仅观察到带有胺和硫氰酸酯的乙烯基取代烯烃的 Z-异构体作为产物。p-Toluenethiolate 作为亲核试剂不能产生足够强的相互作用以产生单个 Z 产物，而是产生收敛的 (E) 和 (Z) 产物混合物。尽管如此，还是倾向于 Z 型配置。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3006
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-硝基乙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,3-Dinitro-2-butene
  参考文献：
  名称：

  US2396282

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Mukhina, E. S.; Pavlova, Z. F.; Berkova, G. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 5, p. 785 - 791
  作者：Mukhina, E. S.、Pavlova, Z. F.、Berkova, G. A.、Lipina, E. S.、Mostyaeva, L. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of nitrolic acids and pseudonitroles
  申请人：SOCONY VACUUM OIL CO INC

  公开号：US02370185A1

  公开（公告）日：1945-02-27
• Lipina,E.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 1128 - 1133
  作者：Lipina,E.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lipina,E.S. et al., Doklady Chemistry, 1970, vol. 192, # 4, p. 392 - 394
  作者：Lipina,E.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Notes - Nitration of Nitroolefins with Nitric Acid
  作者：Milton Frankel、Karl Klager

  DOI：10.1021/jo01097a612

  日期：1958.3