ethyl 1-(2-benzyloxyacetyl)cyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2-benzyloxyacetyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-[2-(benzyloxy)acetyl]cyclopropanecarboxylate；ethyl 1-(2-phenylmethoxyacetyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: INZBPHACEXYLOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-benzyloxyacetyl)cyclopropanecarboxylate 在 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(6R,7R)-7-(benzyloxymethyl)-6-[1-(3-chloro-4-fluorophenyl)imidazol-2-yl]-5-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-oxo-5-azaspiro[2.4]heptan-7-yl]tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DNA POLYMERASE THETA INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'ADN POLYMÉRASE THÊTA

  摘要：

  这项发明涉及杂环衍生物及其在癌症治疗和预防中的应用，以及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。

  公开号：

  WO2021123785A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-3-氧代丁酸乙酯 、 1,2-二溴乙烷 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到ethyl 1-(2-benzyloxyacetyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过非经典环丙基甲基阳离子的分子内胺化反应生成1-氨基-1-羟甲基环丁烷衍生物

  摘要：

  当暴露于路易斯酸催化剂或热电离时，双（三氯乙二酰亚胺基氧基甲基）环丙烷提供中间体环丁基或环丙基甲基碳鎓离子的分子内胺化产物。环丁基碳鎓离子的两种胺化产物的比例主要取决于底物烷氧基甲基上的取代基，并且可以通过所用溶剂和电离条件来改变。在未取代的双（三氯乙二酰亚胺基氧基甲基）环丙烷的情况下或如果底物包含异丙基或烷氧基甲基取代基的情况下，恶唑啉衍生物形成为主要的胺化产物。原位形成的环丁基碳鎓离子的胺化具有很高的非对映选择性，导致反式-环丁烷衍生物。后者可以高产率转化为N -Boc保护的基于环丁烷的氨基醇。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2162-1