3,5-dimethoxy-4-(1-bromoethoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-(1-bromoethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-bromoethoxy)-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₄
• 分子量: 289.126
• InChiKey: BSFZRPVFTCEPOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-(1-bromoethoxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘酰亚胺冠醚的轮烷分子机器及基于其的pH计

  摘要：

  本发明公开了一种萘酰亚胺冠醚的轮烷分子机器及基于其的pH计。所述分子机器结构式如式(I)所示：(I)。所述pH计包括金电极以及吸附在金电极表面形成自组装单分子层的所述萘酰亚胺冠醚的轮烷分子机器。本发明通过合成一种萘酰亚胺冠醚的轮烷分子机器，利用双硫键与金电极实现结合，在加入酸或碱的过程中导致分子机器与金电极上电荷间的转移，从而实现pH值的在线快速监测；整个监测过程产生的废物也不会在单分子层上堆积，从而提高了检测限、灵敏度以及耐疲劳性。

  公开号：

  CN103539790B
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 丁香醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到3,5-dimethoxy-4-(1-bromoethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  角群诱导的键交替（AGIBA）。第5部分－效应的构象依赖性和可加性：3,5-二甲氧基苯甲醛衍生物和相关系统的结构研究

  摘要：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛和3,5-二甲氧基-4-（1-溴乙氧基）苯甲醛的X射线结构分析显示它们的分子几何结构显示出模糊的AGIBA效应。为了澄清这种情况，在理论上从MP2 / 6–31G **的水平进行了从头开始的优化，其中包括12种构型的1,3,5-三甲氧基-，1,3-二甲氧基-5-甲酰基-，1,3-二甲酰基-进行了5-甲氧基-和1,3,5-三甲酰基苯衍生物。该结果支持了加成的AGIBA效应的发生，即使甲氧基和甲酰基之间可能存在一些弱相互作用。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.376

文献信息

• Design, Synthesis, In Silico and In Vitro Studies for New Nitric Oxide-Releasing Indomethacin Derivatives with 1,3,4-Oxadiazole-2-thiol Scaffold
  作者：Alexandru Sava、Frederic Buron、Sylvain Routier、Alina Panainte、Nela Bibire、Sandra Mădălina Constantin、Florentina Geanina Lupașcu、Alin Viorel Focșa、Lenuţa Profire

  DOI：10.3390/ijms22137079

  日期：——

  Starting from indomethacin (IND), one of the most prescribed non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs), new nitric oxide-releasing indomethacin derivatives with 1,3,4-oxadiazole-2-thiol scaffold (NO-IND-OXDs, 8a–p) have been developed as a safer and more efficient multitarget therapeutic strategy. The successful synthesis of designed compounds (intermediaries and finals) was proved by complete spectroscopic analyses. In order to study the in silico interaction of NO-IND-OXDs with cyclooxygenase isoenzymes, a molecular docking study, using AutoDock 4.2.6 software, was performed. Moreover, their biological characterization, based on in vitro assays, in terms of thermal denaturation of serum proteins, antioxidant effects and the NO releasing capacity, was also performed. Based on docking results, 8k, 8l and 8m proved to be the best interaction for the COX-2 (cyclooxygense-2) target site, with an improved docking score compared with celecoxib. Referring to the thermal denaturation of serum proteins and antioxidant effects, all the tested compounds were more active than IND and aspirin, used as references. In addition, the compounds 8c, 8h, 8i, 8m, 8n and 8o showed increased capacity to release NO, which means they are safer in terms of gastrointestinal side effects.

  从消炎痛（IND）开始，这是最常被开处方的非甾体类抗炎药（NSAIDs）之一，新的一氧化氮释放消炎痛衍生物具有1,3,4-噁二唑-2-硫代骨架（NO-IND-OXDs，8a–p），作为更安全和更有效的多靶点治疗策略已经被开发出来。设计的化合物（中间体和最终体）的成功合成通过完整的光谱分析得以证明。为了研究NO-IND-OXDs与环氧合酶同功酶的体外相互作用，进行了分子对接研究，使用AutoDock 4.2.6软件进行。此外，基于体外实验的生物学特性评价，包括血清蛋白的热变性、抗氧化效果和一氧化氮释放能力也进行了。根据对接结果，8k、8l和8m证明在COX-2（环氧合酶-2）靶点上具有最佳的相互作用，与司来柔胺相比具有改善的对接分数。关于血清蛋白的热变性和抗氧化效果，所有测试的化合物都比IND和阿司匹林更活跃，作为参考。此外，化合物8c、8h、8i、8m、8n和8o显示出增加释放NO的能力，这意味着它们在胃肠道副作用方面更安全。
• Microwave-assisted synthesis of some 2,4-thiazolidinedione derivatives
  作者：Shital Mahalle、Dinesh Ligampalle、Ramrao Mane

  DOI：10.1002/hc.20528

  日期：——

  5-[4′-(4″-aryl-thiazol-2″-yl-aminoethoxy)-3′/5′-substituted benzylidenyl]-2,4-thiazolidinediones 5 and 5-[4′-(2″/4″-sulphonamidophenyl aminoethoxy)-3′/5′-substituted benzylidenyl]-2,4-thiazolidinediones 6 derivatives in good yields, respectively. The structures of all new compounds were established from analytical and spectral data. All the reaction sequences were carried under microwave irradiation, as an efficient

  5-[4'-(2"-卤代-乙氧基)苄基]-2,4-噻唑烷二酮 2 分别与不同的 2-氨基噻唑 3 和不同的磺胺 4 在 DMF 中的缩合，使用氢氧化钾在催化量的相转移催化剂，得到新的 5-[4'-(4"-芳基-噻唑-2"-基-氨基乙氧基)-3'/5'-取代的苄基]-2,4-噻唑烷二酮 5 和5-[4'-(2″/4″-磺酰氨基苯基氨基乙氧基)-3'/5'-取代的苄基]-2,4-噻唑烷二酮6衍生物分别以良好的收率。所有新化合物的结构都是根据分析和光谱数据确定的。所有反应序列均在微波辐射下进行，这是一种有效的工具。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:151–156, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc。
• Angular group-induced bond alternation (AGIBA). Part 5?Conformation dependence and additivity of the effect: structural studies of 3,5-dimethoxybenzaldehyde �derivatives and related systems
  作者：Tadeusz M. Krygowski、Edyta Pindelska、Romana Anulewicz-Ostrowska、S?awomir J. Grabowski、Alina T. Dubis

  DOI：10.1002/poc.376

  日期：2001.6

  X-ray structure analysis of 3,4,5-trimethoxybenzadehyde and 3,5-dimethoxy-4-(1-bromoethoxy)benzaldehyde gave their molecular geometries which showed a vague AGIBA effect. To clarify the situation, ab initio optimizations at the MP2/6–31G** level of theory of 12 conformers of 1,3,5-trimethoxy-, 1,3-dimethoxy-5-formyl-, 1,3-diformyl-5-methoxy- and 1,3,5-triformylbenzene derivatives were carried out.

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛和3,5-二甲氧基-4-（1-溴乙氧基）苯甲醛的X射线结构分析显示它们的分子几何结构显示出模糊的AGIBA效应。为了澄清这种情况，在理论上从MP2 / 6–31G **的水平进行了从头开始的优化，其中包括12种构型的1,3,5-三甲氧基-，1,3-二甲氧基-5-甲酰基-，1,3-二甲酰基-进行了5-甲氧基-和1,3,5-三甲酰基苯衍生物。该结果支持了加成的AGIBA效应的发生，即使甲氧基和甲酰基之间可能存在一些弱相互作用。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] GLUCAGON ANTAGONISTS/INVERSE AGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES/AGONISTES INVERSES DU GLUCAGON
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO1999001423A1

  公开（公告）日：1999-01-14

  Non-peptide compounds comprising a central hydrazide motif and methods for the synthesis thereof. The compounds act to antagonize the action of the glucagon peptide hormone.

  非肽化合物包含一个中心肼基结构，并且其合成方法。这些化合物作用是拮抗胰高血糖素肽激素的作用。
• Glucagon antagonists/inverse agonists
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06613942B1

  公开（公告）日：2003-09-02

  Non-peptide compounds comprising a central hydrazide motif and methods for the synthesis thereof are disclosed. The compounds act to antagonize the action of the glucagon peptide hormone.

  本发明揭示了包含中央肼基基团的非肽化合物及其合成方法。这些化合物的作用是拮抗胰高血糖素肽激素的作用。